In this experiment you will prepare

In this experiment you will prepare 1-bromobutane (n-butyl bromide) from n-butanol (1-butanol) using a
substitution reaction under acidic conditions. This is an SN2 reaction. The mechanism is shown in Figure 7.1.
The purpose of the sulfuric acid is to first protonate the weakly basic hydroxyl group and thereby convert it into
a good leaving group. It can then leave as neutral water.
CH3CH2CH2CH2 OH
CH3CH2CH2CH2
H
H
O
H O S
O
OH
O
CH3CH2CH2CH2 Br
CH3CH2CH2CH2 O
H
H
H2O
O S
O
OH
O
Na+
+ +
Na+ Br - +
+
Figure 7.1 Preparation of 1-Bromobutane
+
1-butanol
1-bromobutane
sulfuric acid
sodium bromide
There is a side reaction that occurs that we cannot prevent: this is the formation of HBr from the reaction
of the sodium bromide, which is the source of the bromide nucleophile, and the sulfuric acid, which we need in
order to protonate the OH group of the alcohol. As shown in Figure 7.2, a significant equilibrium concentration
of HBr will form. HBr, like HCl, is a gas that is quite soluble in cold water, but not in hot water. Since you are
going to bring the mixture to a boil, HBr will escape from the apparatus. Being a strong acid, this gas will
cause damage to lungs when inhaled and will certainly sting your eyes. Your apparatus must be vented
appropriately, directly into the air vent above your bench (see Figure 7.3 for the proper set-up). A section of
glass tubing, bent to 90 °C, with rubber tubing attached, will be provided by the stockroom. Attach the glass
tubing to the top of the condensing column using your thermometer adaptor and then attach the rubber tubing to
your long stemmed funnel as shown in fig. 7.3. The funnel should be submerged in a 500 mL beaker that is
about 1/2 full of water. The HBr gas will bubble into the water and be absorbed by it. Be careful when you
finish the heating part of the experiment. When the heating is complete, be sure to remove the funnel
from the water immediately after turning off the heat. Otherwise you can create a back-suction and
water from the bath may be drawn into your reaction mixture.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ในการทดลองนี้ จะทำ 1-bromobutane (ด...โบรไมด์) เอ็นบิวทานอ (1-บิวทานอ) ใช้เป็นปฏิกิริยาการแทนที่สภาวะกรด นี่คือปฏิกิริยาที่รายการ SN2 กลไกที่จะแสดงในรูปที่ 7.1วัตถุประสงค์ของกรดซัลฟิวริกจะ protonate แรกกลุ่มไฮดรอกซิลพื้นฐานสูญ และจึงแปลงเป็นกลุ่มออกแบบดี แล้วมันสามารถทำให้เป็นกลางน้ำCH3CH2CH2CH2 OHCH3CH2CH2CH2HHOH O SOโอ้OCH3CH2CH2CH2 BrCH3CH2CH2CH2 OHHเอชทูโอO SOโอ้ONa ++ +นา + Br - ++เตรียมรูป 7.1 1-Bromobutane+1-บิวทานอ1-bromobutaneกรดซัลฟิวริกโซเดียมโบรไมด์มีปฏิกิริยาข้างเคียงที่เกิดขึ้นว่า เราไม่สามารถป้องกัน: นี่คือการก่อตัวของ HBr จากปฏิกิริยาของโซเดียมโบรไมด์ ซึ่งเป็นที่มาของ nucleophile โบรไมด์ กรดกำมะถัน ที่เราต้องการสั่งการ protonate กลุ่ม OH ของแอลกอฮอล์ ดังแสดงในรูปที่ 7.2 สมาธิสมดุลอย่างมีนัยสำคัญของ HBr จะฟอร์ม HBr เช่น HCl ก๊าซที่ค่อนข้างละลายในน้ำเย็น แต่ไม่ได้อยู่ในน้ำร้อน ได้ เนื่องจากคุณอยู่ไปนำส่วนผสมต้ม HBr จะหนีจากเครื่อง เป็นกรดแข็ง ก๊าซนี้จะทำให้เกิดความเสียหายของปอดช่วยใน และแน่นอนจะต่อยตา ต้อง vented เครื่องของคุณเหมาะสม ลงระบายอากาศบนม้านั่งของคุณ (โปรดดูรูป 7.3 สำหรับการตั้งค่าที่เหมาะสม) ส่วนของท่อแก้ว เงี้ยวกับท่อยางที่แนบ 90 ° C จะได้รับ โดย stockroom แนบแก้วท่อด้านบนของคอลัมน์ condensing ใช้อะแดปเตอร์ของปรอท และแนบท่อยางไปแล้วลองของคุณดังกรวยมาก fig. 7.3 กรวยควรจะจมอยู่ในบีกเกอร์ขนาด 500 มล.ที่ประมาณ 1/2 เต็มน้ำ ก๊าซ HBr จะฟองในน้ำ และถูกดูดซึมโดย ระมัดระวังเมื่อคุณจบส่วนความร้อนของการทดลอง เมื่อความร้อนที่สมบูรณ์ ให้แน่ใจว่าได้เอากรวยจากน้ำทันทีหลังจากปิดความร้อน มิฉะนั้น คุณสามารถสร้างกลับดูด และอาจจะดึงน้ำจากห้องน้ำลงในส่วนผสมของปฏิกิริยา

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ในการทดลองนี้คุณจะได้เตรียมความพร้อม 1 bromobutane (n บิวทิลโบรไมด์) จาก n-butanol (1 บิวทานอ)
โดยใช้ปฏิกิริยาทดแทนภายใต้เงื่อนไขที่เป็นกรด นี่คือปฏิกิริยา SN2 กลไกการแสดงในรูปที่ 7.1.
วัตถุประสงค์ของกรดกำมะถันเป็นครั้งแรก protonate
กลุ่มไฮดรอกซิพื้นฐานอ่อนและจึงแปลงเป็นกลุ่มที่ดีทิ้ง จากนั้นก็สามารถออกจากน้ำที่เป็นกลางเป็น.
CH3CH2CH2CH2 OH
CH3CH2CH2CH2
H
H
O
H OS
O
OH
O
CH3CH2CH2CH2 Br
CH3CH2CH2CH2 O
H
H
H2O
OS
O
OH
O
+ นา
+ +
+ นา Br - +
+
รูปที่ 7.1 การจัดทำ 1 Bromobutane
+
1 บิวทานอ
1 -bromobutane กรดซัลฟูริกโบรไมด์โซเดียมมีปฏิกิริยาด้านที่เกิดขึ้นว่าเราไม่สามารถป้องกัน: นี่คือการก่อตัวของ HBr จากปฏิกิริยาของโบรไมด์โซเดียมซึ่งเป็นแหล่งที่มาของnucleophile โบรไมด์และกรดซัลฟูริกที่เราต้องการในเพื่อ protonate กลุ่ม OH ของเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ ดังแสดงในรูป 7.2 ความเข้มข้นสมดุลอย่างมีนัยสำคัญของHBr จะฟอร์ม HBr เช่น HCl เป็นก๊าซที่ค่อนข้างที่ละลายในน้ำเย็น แต่ไม่ได้อยู่ในน้ำร้อน เนื่องจากคุณจะนำส่วนผสมที่ได้ไปต้มให้ HBr จะหนีออกมาจากเครื่อง เป็นกรดก๊าซนี้จะทำให้เกิดความเสียหายไปยังปอดเมื่อสูดดมและจะแน่นอนต่อยตาของคุณ อุปกรณ์ของคุณจะต้องมีการระบายอากาศอย่างเหมาะสมตรงเข้าไปในช่องระบายอากาศด้านบนม้านั่งของคุณ (ดูรูปที่ 7.3 สำหรับการตั้งค่าที่เหมาะสม) ส่วนของท่อแก้วงอ 90 องศาเซลเซียสกับท่อยางที่แนบมาจะให้ห้องเก็บ แนบแก้วท่อไปด้านบนของคอลัมน์กลั่นโดยใช้อะแดปเตอร์วัดอุณหภูมิของคุณและจากนั้นแนบท่อยางเพื่อช่องทางเกิดยาวของคุณตามที่แสดงในรูป 7.3 ช่องทางที่ควรจะจมอยู่ใต้น้ำในบีกเกอร์ 500 มิลลิลิตรที่ประมาณ1/2 เต็มไปด้วยน้ำ ก๊าซ HBr ฟองจะลงไปในน้ำและถูกดูดซึมโดยมัน ระวังเมื่อคุณเสร็จสิ้นส่วนความร้อนของการทดลอง เมื่อความร้อนเสร็จสมบูรณ์แล้วให้แน่ใจว่าจะเอาช่องทางจากน้ำทันทีหลังจากปิดความร้อน มิฉะนั้นคุณสามารถสร้างกลับดูดและน้ำจากการอาบน้ำอาจจะวาดลงไปในส่วนผสมปฏิกิริยาของคุณ

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ในการทดลองนี้ คุณจะได้เตรียม 1-bromobutane ( นอร์แมลบิวทิลโบรไมด์ ) จาก n-butanol ( บิวทานอล ) โดยใช้
ทดแทนปฏิกิริยาภายใต้เงื่อนไขที่เป็นกรด นี้เป็นปฏิกิริยา sn2 . กลไกที่แสดงในรูปที่ 7.1 .
วัตถุประสงค์ของกรดกำมะถันเป็นครั้งแรก protonate กลุ่มไฮดรอกซิลกะปวกกะเปียกขั้นพื้นฐานและจึงแปลงเป็น
ดีออกจากกลุ่ม มันสามารถปล่อยน้ำ
เป็นเป็นกลางch3ch2ch2ch2 โอ้
ch3ch2ch2ch2
H
H
o
H O S
o
อ้อ
o

o
ch3ch2ch2ch2 br ch3ch2ch2ch2 H
H
H2O
O S
o
อ้อ
o
na

นา br -

รูปที่ 7.1 การเตรียม 1-bromobutane




1-bromobutane บิวทานอลเป็นกรดซัลฟูริก โซเดียม bromide
ไม่มีด้านปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นที่เราไม่สามารถป้องกันได้ คือการสร้างของจากปฏิกิริยา
ของโซเดียมโบรไมด์ ซึ่งเป็นแหล่งของนิวคลีโอไฟล์โบรไมด์ ,และกรดซัลฟิวริก ซึ่งเราต้องการ
เพื่อ protonate โอ้กลุ่มแอลกอฮอล์ ดังแสดงในรูปที่ 7.2 , อย่างสมดุลความเข้มข้น
ของของจะฟอร์ม ของ เช่น HCl , เป็นก๊าซที่ละลายในน้ำค่อนข้างเย็น แต่ไม่ได้อยู่ในน้ำร้อน ตั้งแต่คุณ
จะเอาส่วนผสมไปต้มของจะออกจากเครื่อง เป็น กรด แก๊สนี้จะ
ก่อให้เกิดความเสียหายต่อปอดเมื่อสูดดม และจะต่อยตาของคุณ เครื่องมือของคุณจะต้องระบาย
อย่างเหมาะสมโดยตรงเข้าไปในช่องลมด้านบนม้านั่งของคุณ ( ดูรูปที่ 7.3 สำหรับการตั้งค่าที่เหมาะสม ) ส่วนของ
หลอดแก้วโค้ง 90 องศา C , ยางท่อติดอยู่จะได้รับจากห้องเก็บของ . แนบกระจก
ท่อไปยังด้านบนของคอลัมน์กลั่นโดยใช้อะแดปเตอร์วัดอุณหภูมิของคุณและแนบยางท่อ

ยาว stemmed ช่องทางดังแสดงในรูปที่ 7.3 . ช่องทางจะต้องจมอยู่ในน้ำ 500 มล. บีกเกอร์ที่
1 / 2 เต็มรูปแบบของน้ำ ส่วนของฟองก๊าซจะลงไปในน้ำ และถูกดูดซึมโดย ระวังเมื่อคุณ
เสร็จความร้อนส่วนหนึ่งของการทดลอง เมื่อเครื่องเสร็จให้แน่ใจว่าได้เอากรวย
จากน้ำทันทีหลังปิดไฟ มิฉะนั้นคุณสามารถสร้างกลับดูดน้ำจากอ่างและ
อาจจะวาดลงในส่วนผสมของปฏิกิริยาของคุณ