Salvia is the largest genus in the

Salvia is the largest genus in the economically and medicinally
important Labiatae family. Many species of this widely
distributed genus have been used for centuries as folk medicine
to treat a variety of illnesses. One such species is Salvia
przewalskii Maxim, a traditional medicinal plant used as a
surrogate of S. miltiorrhhiza (Danshen) for treating various
cardiovascular diseases.1,2
In 2007, Zhao et al. isolated przewalskin B (1) from the
acetone extract of S. przewalskii Maxim.2 1 has attracted the
attention of synthetic chemists because it possesses a unique
tetracyclic skeleton that contains a spirocyclic enone system
and an α-hydroxy-β-ketone lactone moiety. Moreover, it shows
modest anti-HIV activity with EC50 = 30.32 μg/mL. In 2011,
She and Tu achieved the total synthesis of (−)- and
(+)-przewalskin B, respectively.3 She used an intramolecular
nucleophilic acyl substitution (INAS) reaction to close the B
ring and determined the absolute configuration of the natural
product. Tu, on the other hand, adopted diastereoselective
organocatalytic aldol cyclization to form the B ring and initiated
Rh2(OAc)4-mediated intramolecular carbene insertion to
construct the five-member spiro ring. In this paper, a concise
method for the total synthesis of (±)-przewalskin B is
described from another perspective.
Scheme 1 outlines our retrosynthetic

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

Salvia เป็นสกุลที่ใหญ่ที่สุดในสะอาด และ medicinally
ตระกูล Labiatae สำคัญ หลายชนิดนี้อย่างกว้างขวาง
กระจายสกุลได้ใช้มานานหลายศตวรรษเป็นยาพื้นบ้าน
เพื่อรักษาโรคต่าง ๆ ชนิดหนึ่งเช่นเป็น Salvia
przewalskii Maxim พืชสมุนไพรโบราณที่ใช้เป็นการ
ตัวแทนของ S. miltiorrhhiza (Danshen) สำหรับการรักษาต่าง ๆ
diseases.1,2
In หัวใจและหลอดเลือดปี 2007 เจียว al. et przewalskin B (1) แยกต่างหากจาก
อะซีโตนสารสกัดของ S. przewalskii Maxim.2 1 ได้ดึงดูด
ความสนใจของนักเคมีสังเคราะห์เนื่องจากมีเฉพาะ
tetracyclic โครงกระดูกที่ประกอบด้วยระบบ enone spirocyclic
และ moiety lactone α-hydroxy-β-จุด นอกจากนี้ แสดง
เจียมเนื้อเจียมตัวกิจกรรมต่อต้านเอชไอวีกับ EC50 = 30.32 μg/mL ใน 2011,
เธอและตูทำได้สังเคราะห์ผลรวมของ (−) - และ
()-przewalskin B, respectively.3 ที่เธอใช้เป็น intramolecular
nucleophilic acyl ปฏิกิริยาแทนที่ (INAS) ปิดตัว B
แหวน และระบุการกำหนดค่าที่แน่นอนของธรรมชาติ
ผลิตภัณฑ์ ทู คง นำ diastereoselective
organocatalytic aldol cyclization แบบแหวน B และริเริ่ม
Rh2 แทรก 4 mediated คาร์บีน intramolecular (OAc) การ
สร้างแหวน spiro ห้าสมาชิก ในเอกสารนี้ การกระชับ
วิธีการสังเคราะห์รวมของ (±) -przewalskin B เป็น
อธิบายจากมุมมองอื่น
1 โครงร่างสรุป retrosynthetic ของเรา

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ซัลเวียเป็นชนิดที่ใหญ่ที่สุดในทางเศรษฐกิจและยา
ที่สำคัญครอบครัว Labiatae หลายชนิดนี้กันอย่างแพร่หลาย
กระจายชนิดมีการใช้มานานหลายศตวรรษเป็นยาพื้นบ้าน
ในการรักษาความหลากหลายของโรค หนึ่งในสายพันธุ์ดังกล่าวเป็น Salvia
przewalskii Maxim, พืชสมุนไพรแบบดั้งเดิมที่ใช้เป็น
ตัวแทนของเอส miltiorrhhiza (Danshen) สำหรับการรักษาต่างๆ
diseases.1,2 หัวใจและหลอดเลือด
ในปี 2007, Zhao และคณะ przewalskin แยก B (1) จาก
สารสกัดอะซีโตนเอ przewalskii Maxim.2 1 ได้ดึงดูด
ความสนใจของนักเคมีสังเคราะห์เพราะมันมีคุณสมบัติที่ไม่ซ้ำกัน
โครงกระดูก tetracyclic ที่มีระบบ enone spirocyclic
และ lactone ครึ่งα-hydroxy-β-คีโตน นอกจากนี้ยังแสดงให้เห็นถึง
การต่อต้านเอชไอวีกิจกรรมเจียมเนื้อเจียมตัวกับ EC50 = 30.32 ไมโครกรัม / มิลลิลิตร ในปี 2011
เธอและ Tu ประสบความสำเร็จในการสังเคราะห์ทั้งหมด (-) - และ
(+) - przewalskin B, respectively.3 เธอใช้ intramolecular
ทดแทน acyl nucleophilic (INAS) ปฏิกิริยาที่จะปิด B
แหวนและกำหนดค่าแน่นอนของธรรมชาติ
ผลิตภัณฑ์ Tu บนมืออื่น ๆ ที่นำมาใช้ diastereoselective
cyclization aldol organocatalytic ในรูปแบบแหวน B และริเริ่ม
Rh2 (OAc) 4 พึ่งแทรก carbene intramolecular เพื่อ
สร้างแหวน spiro ห้าสมาชิก ในบทความนี้กระชับ
วิธีการสังเคราะห์ทั้งหมด (±) -przewalskin B จะ
อธิบายจากมุมมองของอีก
โครงการ 1 แสดง retrosynthetic ของเรา

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ซัลเวีย เป็นสกุลที่ใหญ่ที่สุดในทางเศรษฐกิจ และอย่างมีคุณสมบัติเป็นยา
ที่สำคัญลาเบียตี้ครอบครัว กี่ชนิดนี้กันอย่างแพร่หลาย
สกุลกระจาย มีการใช้มานานหลายศตวรรษเป็นยาพื้นบ้าน
เพื่อรักษาความหลากหลายของโรค หนึ่งชนิดดังกล่าวคือ ซัลเวีย
przewalskii Maxim , พืชสมุนไพรพื้นบ้านที่ใช้เป็นตัวแทนของ S
miltiorrhhiza ( danshen ) สำหรับการรักษาโรคต่างๆ

ในโรค cardiovascular 2 2007จ้าว et al . แยก przewalskin B ( 1 ) สารสกัดอะซีโตนจาก
S . przewalskii Maxim 2 1 ได้ดึงดูดความสนใจของนักเคมีสังเคราะห์
เพราะมันมีคุณสมบัติที่เป็นเอกลักษณ์

tetracyclic โครงกระดูกที่มีระบบ enone spirocyclic และแอลฟา - บีตา - ไฮดรอกซีคีโตน แลคโตนโด . นอกจากนี้ยังแสดง anti HIV
เจียมเนื้อเจียมตัวกิจกรรมกับ ec50 = 30.32 μกรัม / มล. ใน 2011 ,
เธอและตูได้รับทั้งหมดการสังเคราะห์ ( − ) -
( ) - przewalskin B ตามลำดับ เธอใช้ทดแทน , nucleophilic intramolecular
( inas ) ปฏิกิริยาปิด B
แหวนและกำหนดรูปร่างสมบูรณ์ของผลิตภัณฑ์ธรรมชาติ

ตู บนมืออื่น ๆที่ใช้ diastereoselective
organocatalytic aldol อัลฟอร์ม B และการริเริ่ม
แหวนrh2 ( OAc ) 4-mediated intramolecular คาร์บีนแทรก

สร้างห้าสมาชิก Spiro แหวน ในกระดาษนี้ , วิธีกระชับ
สำหรับทั้งหมดการสังเคราะห์ ( ± ) - przewalskin B

อธิบายจากมุมมองอื่น โครงการ 1 retrosynthetic ร่างของเรา