The reaction of 3-aminocoumarin(1)

The reaction of 3-aminocoumarin(1) with benzoyl isothiocyanate gave 3-
(3`-coumarinyl)-N-benzoyl thiourea (2).Compound (2) was cyclised into
either 2-thioxo-1,3,5-trihydropyrimidine-4,6-dione derivative (3) or
thiazolidin-4-one derivative (4). Alkylation of (1) using excess of benzyl
chloride afforded N,N,N-tribenzyl-N-(coumarin-3-yl) ammonium chloride (5),
also, treatment of (1) with 2-alkylthio-4-chloro-6-phenyl pyrimidine (6a,b)
gave 3-[(2-alkylthio-6-phenylpyrimidin4`-yl) amino] -2H-benzopyran-2-ones
(7a,b). Condensation of (1) with aromatic aldehydes produced the Shiff-bases
(8a-d). Each of compounds (8a-d) reacted with 4-hydroxycoumarin to give 3-
{(substituted aryl)[coumarin-3`-yl amino] methyl}-4-hydroxycoumarin
derivatives (9a-d). Reaction of (8a) with phenylmagnesium bromide afforded
2,2,4-triphenyl chroman derivative (10). Reaction of each compounds (8a-d)
with maleic anhydride gave 3-[N-(coumarin-3`-yl)carbamoyl]prop-2-enoic
acid (11) as the same product. Treatment of (11) with hydrazine hydrate and
phenyl hydrazine in ethanol at room tempreature afforded the ring opening
products (12a,b) respectively. The antimicrobial activity of the synthesized
compounds was tested against Gram positive and Gram negative bacteria as
well as fungi.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ปฏิกิริยาของ 3-aminocoumarin(1) กับเบนโซอิล isothiocyanate ให้ thiourea 3-
(3'-coumarinyl)-N-เบนโซอิล (2)สารประกอบ (2) ถูก cyclised เป็น
อนุพันธ์แบบ 2-thioxo-1,3,5-trihydropyrimidine-4,6-dione (3) หรือ
อนุพันธ์ thiazolidin-4-หนึ่ง (4) Alkylation ของ (1) ใช้ส่วนที่เกินของ benzyl
คลอไรด์นี่ N,N,N-tribenzyl-N-(coumarin-3-yl) แอมโมเนียมคลอไรด์ (5),
ยัง (1) การรักษา ด้วย 2-alkylthio-4-chloro-6-phenyl pyrimidine (6a, b)
ให้อะมิโน 3-[(2-alkylthio-6-phenylpyrimidin4'-yl)] H-2-benzopyran-2-คน
(7a,b) สรุป (1) กับ aldehydes หอมผลิตฐาน Shiff
(8a-d) ของสาร (8a-d) ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นกับ 4-hydroxycoumarin ให้ 3-
methyl {(substituted aryl) [coumarin-3-yl อะมิโน] } -4-hydroxycoumarin
อนุพันธ์ (9a-d) ปฏิกิริยา (8a) ด้วยนี่โบรไมด์ phenylmagnesium
2, 2, 4-triphenyl chroman อนุพันธ์ (10) ปฏิกิริยาของสารประกอบแต่ละ (8a-d)
กับ maleic anhydride ให้ 3-[N-(coumarin-3'-yl)carbamoyl]prop-2-enoic
กรด (11) เป็นผลิตภัณฑ์เดียวกัน การรักษา (11) กับ hydrazine ผับ/เลาจน์ และ
hydrazine phenyl ในเอทานอลที่ห้อง tempreature นี่เปิดแหวน
ผลิตภัณฑ์ (12a, b) ตามลำดับ กิจกรรมของการสังเคราะห์จุลินทรีย์
สารทดสอบกรัมบวกและกรัมลบแบคทีเรียเป็น
ดีเป็นเชื้อรา

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ปฏิกิริยาของ 3 aminocoumarin (1) ที่มีเบนโซอิล isothiocyanate ให้ 3 -
(3 `-coumarinyl) ไทโอยูเรี-N-เบนโซอิล (2) ผสม (2) ได้รับการลง cyclised.
ทั้ง 2 thioxo-1 ,3,5-trihydropyrimidine- 4,6-ไดโอนีอนุพันธ์ (3) หรือ
thiazolidin-4-หนึ่งอนุพันธ์ (4) alkylation ของ (1) การใช้ส่วนเกินของเบนซิล
คลอไรด์ afforded N, N, n-tribenzyl-N-(coumarin-3-YL) แอมโมเนียมคลอไรด์ (5)
นอกจากนี้ยังมีการรักษาของ (1) มี 2-alkylthio-4-คลอโร- 6 phenyl pyrimidine (6a b)
ให้ 3 - [(2-alkylthio-6-phenylpyrimidin4 `-YL) อะมิโน] 2 คน--2H-benzopyran-
(7a b) การรวมตัวของ (1) ที่มีลดีไฮด์ที่มีกลิ่นหอมที่ผลิต Shiff-ฐาน
(8a-D) ของสารแต่ละชนิด (8a-d) การตอบสนองด้วย 4 hydroxycoumarin ที่จะให้ 3 -
{(แทน aryl) [coumarin-3 `-YL อะมิโน] เมธิล}-4-hydroxycoumarin
อนุพันธ์ (9a-D) ปฏิกิริยาของ (8a) ที่มีโบรไมด์ phenylmagnesium afforded
2,2,4-triphenyl chroman อนุพันธ์ (10) ปฏิกิริยาของแต่ละสารประกอบ (8a-D)
ที่มีแอนไฮอัตราส่วนให้ 3 - [N-(coumarin-3 `-YL) carbamoyl] เสา-2-enoic
กรด (11) ขณะที่สินค้าชนิดเดียวกัน การรักษา (11) ที่มีไฮดราซีนไฮเดรตและ
ฟีนิลไฮดราซีนในเอทานอลที่ tempreature ห้อง afforded แหวนเปิด
ผลิตภัณฑ์ (12a, b) ตามลำดับ ฤทธิ์ต้านจุลชีพของสังเคราะห์
สารประกอบที่ได้รับการทดสอบกับเชื้อแบคทีเรียแกรมบวกและเชิงลบแกรมที่
เป็นเชื้อรา

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ปฏิกิริยาของ 3-aminocoumarin ( 1 ) กับเบนซิลไอโซไธโอไซยาเนตให้ 3 -
3 ` - coumarinyl ) - n-benzoyl ไธโอยูเรีย ( 2 ) สาร ( 2 ) cyclised เข้า
ให้ 2-thioxo-1,3,5-trihydropyrimidine-4,6-dione อนุพันธ์อนุพันธ์
thiazolidin-4-one ( 3 ) หรือ ( 4 ) อัลคิเลชัน ( 1 ) ใช้ส่วนเกินของเบนซิลคลอไรด์ช่วย
N , N , n-tribenzyl-n - ( coumarin-3-yl ) แอมโมเนียมคลอไรด์ ( 5 ) ,
นอกจากนี้การรักษา ( 1 ) 2-alkylthio-4-chloro-6-phenyl ไพริมิดีน ( 6A , B )
ให้ 3 - [ ( ` - 2-alkylthio-6-phenylpyrimidin4 YL ) อะมิโน ] - 2h-benzopyran-2-ones
( 0 , B ) ไอน้ำ ( 1 ) หอมกับอัลดีไฮด์ที่ผู้คุมเขตุฐาน
( 8a-d ) แต่ละชนิด ( 8a-d ) ทำปฏิกิริยากับ 4-hydroxycoumarin ให้ -
3 { ( ทดแทนกลืนกัน ) [ coumarin-3 ` - YL อะมิโน ] เมทิล } - 4-hydroxycoumarin
อนุพันธ์ ( 9a-d )ปฏิกิริยาของ ( 8A ) กับ phenylmagnesium โบรไมด์ช่วย
2,2,4-triphenyl คาลอนุพันธ์ ( 10 ) ปฏิกิริยาของแต่ละสารประกอบ ( 8a-d )
กับมาเลอิกแอนไฮไดรด์ ให้ 3 - [ - ( coumarin-3 ` - YL ) carbamoyl ] prop-2-enoic
acid ( 11 ) เป็นผลิตภัณฑ์เดียวกัน การรักษา ( 11 ) กับ ไฮเดรตและฟีนิลไฮดราซีน ไฮดราซีน
ในเอทานอลที่ tempreature ห้องเจ้าตัวแหวนเปิด
ผลิตภัณฑ์ ( 12A , B ) ตามลำดับกิจกรรมการต้านจุลชีพของสารประกอบสังเคราะห์
ถูกทดสอบกับแบคทีเรียแกรมบวกและแกรมลบ
เป็นเชื้อรา