d 6.19 was assigned to H-2 accordin

d 6.19 was assigned to H-2 according to its HMQC cross peak with

C-2 as well as the HMBC cross peaks with C-1, C-3 (d 164.8), C-4 (d

93.0), and C-9a. It also coupled with H-4 (d 6.30) according to the 1

H–1

H COSY correlations, and correlated with C-2, C-3, C-4a (d

157.1), and C-9a in the HMBC spectrum. The appearance of the

methylene protons, H2-12, of the 3-hydroxy-3-methylbutyl unit

at low field (d 3.45) together with the 3

C-7 (d 144.1), C-8 (d 138.8), and C-8a (d 110.5) suggested that this

unit was attached at C-8, i.e., the other peri-position relative to the

xanthone carbonyl group. The methoxy group resonating at d 3.86

was located at C-7 on the basis of the HMBC correlation of H3-11

with C-7. The remaining singlet aromatic proton at d 6.83 was then

assigned to H-5 according to its HMBC cross peaks with C-6 (d

155.7), C-8a, C-9 (d 181.6), and C-10a (d 157.9). The substituents

at C-3 and C-6 were identified as hydroxy groups according to

the chemical shifts of C-3 and C-6. Consequently, xanthochymone

A was identified as 1,3,6-trihydroxy-7-methoxy-8-(3-hydroxy-3-

methylbutyl)xanthone (1).

Xanthochymone B (2), isolated as a yellow gum, had the molec-
ular formula C23H22O5 deduced from its HRESI-TOFMS. It exhibited

UV and IR absorption bands almost identical to those of 1. The 1

NMR spectrum displayed characteristic resonances for one che-
lated hydroxy group (d 13.55, s, 1H), two meta-coupled aromatic

protons (d 7.22 and 7.21, each s, 1H), a dimethylchromene ring [d

6.73 and 5.58 (each d, J = 9.9 Hz, 1H) and 1.42, s, 6H], one prenyl

unit [d 5.27 (br t, J = 6.6 Hz, 1H), 4.28 (d, J = 6.6 Hz, 2H) and 1.88

and 1.77 (each s, 3H)], and one singlet aromatic proton (d 6.36, s,

1H). Compound 2 displayed resonances for twelve quaternary (d

184.0, 160.4, 158.0, 156.6, 152.0, 151.2, 134.8, 127.0, 118.5, 104.3

(2C), 78.1), six methine (d 127.2, 123.5, 121.5, 116.7, 115.7, 94.1),

one methylene (d 25.7), and four methyl (d 28.4 (2C), 25.8 and

18.1) carbons in the 13C NMR and DEPT 135 spectra. The prenyl

unit was confirmed by the 1

between the methylene protons, H2-16 (d 4.28), with the olefinic

proton, H-17 (d 5.27), which was further coupled with the geminal

methyl protons, H3-19 (d 1.88) and H3-20 (d 1.77), and the HMBC

correlations of H2-16/C-17 (d 121.5) and C-18 (d 134.8), H-17/C-

16 (d 25.7), C-18, C-19 (d 18.1) and C-20 (d 25.8), H3-19/C-17, C-

18, C-20 and H3-20/C-17, C-18 and C-19. The chelated hydroxy

group was located at C-1 (d 158.0), that is, the peri-position relative

J HMBC cross peaks with

H–1

H COSY cross peaks present

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

กำหนดให้ d 6.19 H-2 ตาม HMQC การข้ามสูงสุดด้วยC-2 เป็น HMBC ข้ามยอดเขากับ C, C-3 (d 164.8), C-4 (d93.0), และ C-9a มันยัง ควบคู่กับ H-4 (d 6.30) ตาม 1H-1โคซี่ H สัมพันธ์ และ correlated กับ C-2, C 3, C-4a (d157.1), และ C-9a ในสเปกตรัม HMBC ลักษณะของการเมทิลีนไดโปรตอน H2-12 หน่วย 3-hydroxy-3-methylbutylในฟิลด์ต่ำ (d 3.45) กับ 3C-7 (d 144.1), C-8 (d 138.8), และ C-8a (d 110.5) แนะนำดังนี้แนบ C-8 เช่น อื่น ๆ peri-ตำแหน่งที่สัมพันธ์กับหน่วยการกลุ่ม xanthone carbonyl กลุ่ม methoxy resonating ที่ d 3.86ตั้งอยู่ที่ C-7 ตามความสัมพันธ์ HMBC H3-11กับ C-7 เหลือเสื้อกล้ามหอมโปรตอนที่ d 6.83 ถูกแล้วกำหนดให้ H-5 ตามความ HMBC ข้ามยอดเขากับ C-6 (d155.7), C-8a, C-9 (d 181.6), และ C-10a (d 157.9) SubstituentsC 3 และ C-6 ระบุเป็นกลุ่ม hydroxy ตามสารเคมีกะ C 6 และ C-3 ดังนั้น xanthochymoneA ระบุเป็น 1,3,6-trihydroxy-7-methoxy-8-(3-hydroxy-3-xanthone methylbutyl) (1)B Xanthochymone (2), แยกต่างหากเป็นเหงือกสีเหลือง มี molec-สูตร ular C23H22O5 deduced จากของ HRESI-TOFMS จะจัดแสดงUV และ IR ดูดซึมวงเกือบจะเหมือนกับ 1 1สเปกตรัม NMR แสดงลักษณะ resonances ในหนึ่ง che-lated hydroxy กลุ่ม (d 13.55, s, 1H), หอมสอง meta-coupledโปรตอน (d 7.22 และ 7.21 แต่ละ s, 1H), วงแหวน dimethylchromene [d6.73 และ 5.58 (ละ d, J = 9.9 Hz, 1 H) และ 1.42, s, 6 H], prenyl หนึ่งหน่วย [d 5.27 (br t, J = 6.6 Hz, 1 H), 4.28 (d, J = 6.6 Hz, 2 H) และ 1.88และ 1.77 (แต่ละ s, 3 H)], และเสื้อกล้ามหนึ่งโปรตอนหอม (d 6.36, s1 H) การผสม 2 แสดง resonances สำหรับสิบสองควอเทอร์นารี (d184.0, 160.4, 158.0, 156.6, 152.0, 151.2, 134.8, 127.0, 118.5, 104.3(2C), 78.1), หก methine (d 127.2, 123.5, 121.5, 116.7, 115.7, 94.1),เมทิลีนไดหนึ่ง (d 25.7), และ methyl สี่ (d 28.4 (2C), 25.8 และcarbons 18.1) ใน 13 C NMR และแผนก 135 แรมสเป็คตรา Prenylหน่วยได้รับการยืนยัน โดย 1ระหว่างเมทิลีนไดโปรตอน H2-16 (d 4.28), ด้วยการ olefinicโปรตอน H-17 (d 5.27), ซึ่งถูกเพิ่มเติมควบคู่ไปกับการ geminalโปรตอน methyl, H3-19 (d 1.88) และ H3-20 (d 1.77), และ HMBCความสัมพันธ์ของ H2-16/C-17 (d 121.5) และ C-18 (d 134.8), H-17/C-16 (d 25.7), C-18, C-19 (d 18.1) และ C-20 (d 25.8), H3-19/C-17, C -18, C 20 และ H3-20/C-17, C 18 และ C 19 ที่ chelated hydroxyกลุ่มที่อยู่ใน C-1 (d 158.0), นั่นคือ ญาติ peri-ตำแหน่งJ HMBC ข้ามยอดเขาด้วยH-1ปัจจุบันยอดข้ามสบาย H

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ง 6.19 ได้รับมอบหมายให้ H-2 ตามจุดสูงสุดข้าม HMQC กับC-2 เช่นเดียวกับยอดเขาข้าม HMBC ด้วย C-1, C-3 (ง 164.8), C-4 (ง93.0) และ C-9a . นอกจากนี้ยังควบคู่ไปกับ H-4 (ง 6.30) ตาม 1 H-1 H COSY ความสัมพันธ์และความสัมพันธ์กับ C-2, C-3, C-4a (ง157.1) และ C-9a ในสเปกตรัม HMBC การปรากฏตัวของโปรตอนเมทิลีน, H2-12 ของ 3-hydroxy-3-Methylbutyl หน่วยที่สนามต่ำ (ง 3.45) ร่วมกับ 3 C-7 (ง 144.1), C-8 (ง 138.8) และ C -8a (ง 110.5) ชี้ให้เห็นว่านี้หน่วยที่ติดอยู่ที่ C-8 คือญาติชานเมืองตำแหน่งอื่น ๆ ที่แซนโทนกลุ่มคาร์บอนิล กลุ่ม methoxy สะท้อนที่ 3.86 งตั้งอยู่ที่ C-7 บนพื้นฐานของความสัมพันธ์ของ HMBC H3-11 ด้วย C-7 เสื้อกล้ามโปรตอนหอมที่เหลืออยู่ที่ 6.83 งจากนั้นก็มอบหมายให้ H-5 ตามยอดเขาข้าม HMBC ด้วย C-6 (ง155.7), C-8a C-9 (ง 181.6) และ C-10A (ง 157.9) . substituents ที่ C-3 และ C-6 ถูกระบุว่าเป็นกลุ่มไฮดรอกซีตามการเปลี่ยนแปลงทางเคมีของ C-3 และ C-6 ดังนั้น xanthochymone ถูกระบุว่าเป็น 1,3,6-trihydroxy-7-methoxy-8 (3-hydroxy-3 Methylbutyl) แซนโทน (1). Xanthochymone B (2) แยกเป็นเหงือกสีเหลืองมี Molec - ular สูตร C23H22O5 deduced จากของ HRESI-TOFMS มันแสดงUV และการดูดซึมวงเกือบจะเหมือนกับผู้ที่ IR 1. 1 NMR สเปกตรัมแสดง Resonances ลักษณะหนึ่ง che- lated กลุ่มไฮดรอกซี (ง 13.55, S, 1H) สองเมตาคู่หอมโปรตอน (ง 7.22 และ 7.21 แต่ละ วินาที, 1H) แหวน dimethylchromene [D 6.73 และ 5.58 (แต่ละวัน J = 9.9 เฮิรตซ์ 1H) และ 1.42, S, 6H] หนึ่ง prenyl หน่วย [D 5.27 (br T, J = 6.6 เฮิรตซ์ 1H) 4.28 (ง, J = 6.6 Hz, 2H) และ 1.88 และ 1.77 (แต่ละ s, 3H)] และเป็นหนึ่งในเสื้อกล้ามโปรตอนหอม (ง 6.36, S, 1H) Compound 2 แสดง Resonances สิบสี่ (ง184.0, 160.4, 158.0, 156.6, 152.0, 151.2, 134.8, 127.0, 118.5, 104.3 (2C) 78.1) หก methine (ง 127.2, 123.5, 121.5, 116.7, 115.7, 94.1 ) หนึ่งเมทิลีน (ง 25.7) และสี่เมธิล (d 28.4 (2C), 25.8 และ18.1) ก๊อบปี้ใน 13C NMR และ DEPT 135 สเปกตรัม prenyl หน่วยได้รับการยืนยันโดย 1 ระหว่างโปรตอนเมทิลีน, H2-16 (ง 4.28) กับ olefinic โปรตอน, H-17 (ง 5.27) ซึ่งเป็นคู่ต่อไปด้วย geminal โปรตอนเมธิล H3-19 (ง 1.88 ) และ H3-20 (ง 1.77) และ HMBC ความสัมพันธ์ของ H2-16 / C-17 (ง 121.5) และ C-18 (ง 134.8), H-17 / C 16 (ง 25.7), C-18 C-19 (ง 18.1) และ C-20 (ง 25.8) H3-19 / C-17, C- 18, C-20 และ H3-20 / C-17, C-18 และ C-19 ไฮดรอกซี chelated กลุ่มที่อยู่ที่ C-1 (ง 158.0), ที่อยู่, ตำแหน่งชานเมืองญาติJ HMBC ยอดข้ามกับH-1 H COSY ยอดข้ามปัจจุบัน

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

D - ได้รับมอบหมายให้ตามได้ข้ามส่วนของพีคด้วย

C-2 รวมทั้งฤทธิ์ข้ามหุบกับ c-1 c-3 ( D , 164.8 ) C4 d (

93.0 ) และ c-9a ยังคู่กับ h-4 d ( 6.30 ) ตาม 1

H

( 1 H COSY ความสัมพันธ์และความสัมพันธ์กับ c-3 C-2 , , c-4a d (

157.1 ) และฤทธิ์ c-9a ในสเปกตรัม การปรากฏตัวของ

h2-12 ีน , โปรตอนของหน่วย 3-hydroxy-3-methylbutyl

ที่ สนามต่ำ ( D 3.45 ) รวมกับ 3

เป็น C-7 ( D 144.1 ) c-8 ( D 138.8 ) และ c-8a ( D 110.5 ) พบว่าหน่วยนี้

ติด c-8 ได้แก่ ตำแหน่ง เทียบกับ อื่น ๆรอบ

xanthone คาร์บอนิลกลุ่ม กลุ่มเมท็อกซี่กี่ที่ D /

อยู่ที่เป็น C-7 บนพื้นฐานของความสัมพันธ์ของฤทธิ์ h3-11

กับซี 7 ซิเหลือเสื้อกล้ามหอมโปรตอนที่ D . แล้ว

ได้รับมอบหมายให้ h-5 ตามฤทธิ์ของข้ามหุบกับ c-6 d (

155.7 ) c-8a c-9 ( D , 181.6 ) และ c-10a ( D 157.9 ) หมู่แทนที่

ที่ c-3 c-6 และถูกระบุว่าเป็นกลุ่มไฮดรอกซีตาม

และเคมีกะของ c-3 c-6 . จากนั้น xanthochymone

ถูกระบุว่าเป็น 1,3,6-trihydroxy-7-methoxy-8 - -

( 3-hydroxy-3methylbutyl ) แซนโทน ( 1 )

xanthochymone B ( 2 ) แยกเป็นฝรั่งสีเหลือง มี molec -
ular สูตร c23h22o5 deduced จาก hresi-tofms . มันมี

UV และ IR สมุหบัญชีเกือบจะเหมือนกันกับที่ 1 1

NMR สเปกตรัมแสดงลักษณะ resonances หนึ่งเช -
สายไฮดรอกซี ( กว่ากลุ่ม D , S , 1 ) , สองหลังคู่หอม

โปรตอน ( D และ 7.22 7.21 แต่ละ s , 1 )เป็น dimethylchromene แหวน [ d

มี และ 5.58 ( แต่ละ D , J = 1 Hz 1 ) และ 1.42 , S , 6H ] หนึ่ง prenyl

หน่วย [ D 5.27 ( BR T , J = 6.6 Hz , 1 ) , ( D , J = 6.6 Hz 2H ) และ 1.88

และ 1.77 ( แต่ละ S , 3 ) , และหนึ่งเสื้อกล้ามหอมโปรตอน ( D 6.36 , S ,
1 h ) สารประกอบ 2 แสดง resonances สิบสองควอเทอร์นารี ( d

184.0 160.4 158.0 156.6 , , , , 151.2 152.0 , , 134.8 127.0 118.5 104.3 , , ,

( 2C ) , 78.1 )6 methine ( D 127.2 123.5 , 121.5 116.7 115.7 , , , , , ร้อยละ )
1 4 ( D ม ) , และสี่เมทิล ( D ( , 2 ) และ 25.8 เท่า

18.1 ) คาร์บอนใน 13C NMR และแผนก 135 Spectra . การ prenyl

หน่วยได้รับการยืนยัน โดย 1

ระหว่างเมทิลีน โปรตอน h2-16 ( D 4.28 ) กับก

โปรตอน h-17 ( D 5.27 ) ซึ่งต่อไปควบคู่กับ geminal

ใช้โปรตอน h3-19 ( D 1.88 ) และ h3-20 ( D 1.77 )และความสัมพันธ์ของ h2-16 ฤทธิ์

/ c-17 ( D 121.5 ) และ - ( D 134.8 ) h-17 / c -

16 ( D - c-19 ( ม ) , และ D ( D ) และ c-20 25.8 ) h3-19 / c-17 , C -

18 , c-20 และ h3-20 / c-17 - , และ c-19 . การคีเลต อะ

กรุ๊ปตั้งอยู่ที่ c-1 ( D 158.0 ) นั่นคือ เพริตำแหน่งสัมพัทธ์

J ฤทธิ์ข้ามยอดด้วย

H – 1

H COSY ข้ามยอดปัจจุบัน