The 1H- and 13C-NMR spectral data d

The 1H- and 13C-NMR spectral data displayed the presence of two secondary methyl [δ 0.81 (3H, d, J=7.0 Hz, H-10), 0.92 (3H, d, J=7.0 Hz, H-9)], a tertiary methyl [δ 1.21 (3H, s, H-7)], two methylenes [δ 1.37 (2H, dt, J = 11.7, 8.3 Hz, H-5), 1.40 (1H, m, H-6α) and 1.57 (1H, m, H-6β)], four methines (two of them was oxygenated) [δ 3.82 (1H, d, J = 10.8, 9.2 Hz, H-3), 3.33 (1H, d, J = 10.8 Hz, H-2), 2.31 (1H, m, H-8), and 1.69 (1H, m, H-4)], and an oxygentated quaternary carbon, suggesting that compound 1 was a menthane-type monoterpene with three OH-groups [7,8]. Moreover, 1H-1H COSY correlations were observed between H-C(9)/H-C(8)/H-C(10), H-C(8)/H-C(4), and H-C (6)/H-C(5)/H-C(4)/H-C(3)/H-C(2), that the deduced spin system implied that the three OH-groups were located at C(1), C(2) and C(3) in 1, respectively. In addition, one glucopyranosyl unit [δ (H) 4.33 (1H, d, J=8.2 Hz, H-(1′)), δ(C) 105.9 (C-1′)] was evident from 1H- and 13C-NMR of 1. The J value (8.2 Hz) of the anomeric proton concluded the β-configuration of the glucose moiety, suggesting that 1 was a p-menthane-1,2,3-triol glycoside. This was further confirmed by the HMBC experiment, in which correlations of the glucosyl H-1′ (δ 4.33) with the C(3) (δ 81.9) were observed. Furthermore, other HMBC correlations confirmed the structure of compound 1. Thus, these 2D-NMR methods deduced compound 1 as p-menthane-1,2,3-triol 2-O-β-D- glucopyranoside. The coupling constants of 10.8 Hz for H-C(3)/H-C(2), 9.2 Hz for H-C(3)/H-C(4) for 1 showed that H-C(2), H-C(3) and H-C(4) were axial protons. The relative configuration at C(1) was determined from ROESY correlation of δ 1.21 (Me(7)) with H-2 (δ 3.33). It was in good agreement with those of rel-(1R,2S,3R,4R,6S)
p-menthane-1,2,3,6-tetrol. Therefore 1 should possess rel-(1R,2S,3R,4R)-configuration.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

แสดงข้อมูล 1 H และ 13C NMR สเปกตรัมของเมธิลรองสอง [δ 0.81 (3H, d, J = 7.0 Hz, H-10), 0.92 (3 H, d, J = 7.0 Hz, H-9)], เมธิลระดับตติยภูมิ [δ 1.21 (3 H, s, H-7)], methylenes สอง [δ 1.37 (2 H, dt, J = 11.7, 8.3 Hz, H-5), 1.40 (1 H, m, H 6α) และ 1.57 (1 H, m, H 6β)], สี่ methines (ทั้งสองคนถูกปลดภัยต่อ) [δ 3.82 (1 ชม , d, J = 10.8, 9.2 Hz, H-3), 3.33 (1 H, d, J = 10.8 Hz, H-2), 2.31 (1 ชม. เมตร H-8), และ 1.69 (1 ชม. เมตร H-4)], และการ oxygentated สี่ คาร์บอน แนะนำที่ 1 สารประกอบเป็น monoterpene ชนิด menthane ที่ มี OH-กลุ่มที่สาม [7.8] นอกจากนี้ ความสัมพันธ์อบอุ่น 1 ชั่วโมง - 1 ชั่วโมงถูกตั้งข้อสังเกตระหว่าง H-C(9)/H-C(8)/H-C(10), H-C(8)/H-C(4) และ H-C (6)/H-C(5)/H-C(4)/H-C(3)/H-C(2) ระบบหมุนซึ่งสามารถกล่าวได้นัยว่า OH-กลุ่มที่สามมีอยู่ที่ C(1), C(2) และ C(3) ใน 1 ตามลำดับ นอกจากนี้ หนึ่ง glucopyranosyl หน่วย [δ (H) 4.33 (1H, d, J = 8.2 Hz, H-(1′)), δ(C) 105.9 (C 1′)] คือเห็นได้จาก 1 H - และ 13 C-NMR 1 ค่า J (8.2 Hz) ของโปรตอน anomeric สรุปค่าβของ moiety กลูโคส แนะนำว่า 1 p menthane 1,2,3 triol glycoside นี้เป็นการยืนยัน โดยการทดลอง HMBC ในซึ่งความสัมพันธ์ของการ glucosyl H-1′ (δ 4.33) กับ C(3) (δ 81.9) ถูกตั้งข้อสังเกต นอกจากนี้ อัตตลักษณ์ HMBC ยืนยันโครงสร้างของสาร 1 ดังนั้น วิธี 2D NMR ซึ่งสามารถกล่าวได้สาร 1 เป็น p-menthane-1,2,3-triol 2-O-β-D-glucopyranoside ค่าคงที่ข้อต่อของ 10.8 Hz สำหรับ H-C(3)/H-C(2), 9.2 Hz สำหรับ H-C(3)/H-C(4) สำหรับ 1 แสดงให้เห็นว่า H-C(2), H-C(3) และ H-C(4) แกนโปรตอน กำหนดค่าสัมพัทธ์ที่ C(1) จาก ROESY สัมพันธ์ของδ 1.21 (Me(7)) กับ H-2 (δ 3.33) ในข้อตกลงที่ดีกับของ rel-(1R,2S,3R,4R,6S)p-menthane-1,2,3,6-tetrol ดังนั้น 1 ควรมีการกำหนดค่า rel-(1R,2S,3R,4R)

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

1H- และ 13C-NMR ข้อมูลสเปกตรัมแสดงปรากฏตัวของสองเมธิลรอง [δ 0.81 (3H, D, J = 7.0 เฮิรตซ์ H-10), 0.92 (3H, D, J = 7.0 เฮิรตซ์ H-9)] เป็นเมธิตติย [δ 1.21 (3H, s, H-7)] สอง methylenes [δ 1.37 (2H, DT, J = 11.7, 8.3 เฮิรตซ์ H-5), 1.40 (1H, M, H-6α) และ 1.57 (1H, M, H-6β)] สี่ methines (สองของพวกเขาได้รับออกซิเจน) [δ 3.82 (1H, D, J = 10.8, 9.2 เฮิรตซ์ H-3), 3.33 (1H, D, J = 10.8 เฮิรตซ์ H-2) 2.31 (1H, M, H-8) และ 1.69 (1H, M, H-4)] และ oxygentated คาร์บอนสี่บอกว่าสารประกอบที่ 1 เป็น monoterpene menthane ชนิดที่มีสาม OH กลุ่ม [7,8] นอกจากนี้ 1H-1H ความสัมพันธ์ COSY ถูกตั้งข้อสังเกตระหว่าง HC (9) / HC (8) / HC (10), HC (8) / HC (4) และ HC (6) / HC (5) / HC (4) / HC (3) / HC (2) ว่าระบบสปินอนุมานได้ส่อให้เห็นว่าทั้งสาม OH-กลุ่มอยู่ที่ C (1), C (2) และ C (3) ใน 1 ตามลำดับ นอกจากนี้หนึ่งหน่วย glucopyranosyl [δ (H) 4.33 (1H, D, J = 8.2 เฮิรตซ์ H- (1 ')), δ (C) 105.9 (C-1)] ก็เห็นได้ชัดจาก 1H- และ 13C- NMR 1. ค่า J (8.2 Hz) โปรตอน anomeric สรุปβ-การกำหนดค่าของน้ำตาลกลูโคสครึ่งหนึ่งบอกว่า 1 เป็น glycoside P-menthane-1,2,3-TRIOL นี่คือคำยืนยันต่อไปโดยการทดลอง HMBC ซึ่งในความสัมพันธ์ของ glucosyl H-1 (δ 4.33) กับ C (3) (δ 81.9) ถูกตั้งข้อสังเกต นอกจากนี้ความสัมพันธ์ HMBC อื่น ๆ ที่ได้รับการยืนยันโครงสร้างของสารประกอบที่ 1 ดังนั้นวิธีการเหล่านี้ 2D-NMR อนุมานสารประกอบ 1 P-menthane-1,2,3-glucopyranoside TRIOL 2-O-β-D- ค่าคงที่มีเพศสัมพันธ์ของ 10.8 เฮิรตซ์สำหรับ HC (3) / HC (2) 9.2 เฮิรตซ์สำหรับ HC (3) / HC (4) 1 แสดงให้เห็นว่า HC (2), HC (3) และ HC (4) เป็นโปรตอนแกน . การกำหนดค่าญาติที่ (1) C ถูกกำหนดจาก ROESY ความสัมพันธ์ของδ 1.21 (Me (7)) กับ H-2 (δ 3.33) มันอยู่ในข้อตกลงที่ดีกับผู้ rel- (1R, 2S, 3R, 4R, 6S)
P-menthane-1,2,3,6-tetrol ดังนั้นควรมี 1 rel- (1R, 2S, 3R, 4R) -configuration