The Grignard reaction, though usefu

The Grignard reaction, though useful, has several limitations. One major problem is that a Grignard reagent can't be pepared reaagent can't be prepared from an organohalide if there are other reactive functional groups in the same molecule. For example, a compound that is both an alkyl halide and a ketone can't form a Grignard reagent because it woud react with itself. Similarly, a compound that is both an alkyl halide and a carboxylic acid, an alcohot,or an amine can't form a grignard reagent because the acidic RCO2H, ROH, or RNH2 hydrogen present in the same molecule would react with the basic Gringnard reagent as rapily as it forms. In general, Grignard reagents can't be prepared from alkyl halides that contain the following functional groups(FG):
As with the reduction of carbonyl compounds discussed in the previous section, we'll defer a detaild treatment of the mechanism of Grignard reactione until Chapter 19. For moment, it's sufficient to note that Grignard reagents act as nucteophilic carbon anions (carbanions, :R-) and that the addition of a Grignard reagent to a carbonyl compound is analogous to the addition of hydride ion. The intermediate is an alkoxide ion, which is protonated by addition of H3O+ in a second step

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ปฏิกิริยา Grignard ประโยชน์ แม้ว่ามีข้อจำกัดหลายประการ สำคัญปัญหาหนึ่งคือ ว่า รีเอเจนต์ Grignard ที่ไม่สามารถ pepared reaagent ไม่สามารถเตรียมจาก organohalide มีกลุ่มอื่น functional ปฏิกิริยาในโมเลกุลเดียวกัน ตัวอย่าง สารประกอบที่มี alkyl โฟและจุดไม่สามารถฟอร์มเป็นรีเอเจนต์ Grignard เนื่องจากมัน woud ตอบสนองกับตัวเองได้ ในทำนองเดียวกัน สารประกอบที่มีทั้งโฟมี alkyl และกรด carboxylic, alcohot การ หรือ amine ไม่ฟอร์มเป็นรีเอเจนต์ grignard เนื่องจากเปรี้ยว RCO2H, ROH หรือ RNH2 ไฮโดรเจนในโมเลกุลเดียวกันจะทำปฏิกิริยากับรีเอเจนต์ Gringnard พื้นฐาน rapily เนื่องจากรูปแบบ ทั่วไป ไม่เตรียม Grignard reagents จาก halides alkyl ที่ประกอบด้วย groups(FG) ทำงานต่อไปนี้:
เช่นเดียวกับการลดลงของสาร carbonyl ที่กล่าวถึงในส่วนก่อนหน้านี้ เราจะตามรักษา detaild ของกลไกของ Grignard reactione จนถึงบทที่ 19 สำหรับช่วงเวลา เพียงพอที่จะทราบว่า Grignard reagents ทำหน้าที่เป็น nucteophilic คาร์บอน anions (carbanions,: R-) และแห่ง Grignard รีเอเจนต์จะมี carbonyl ผสมคล้ายคลึงกับการเพิ่มของไฮไดรด์ไอออน ระดับปานกลางเป็นไอออนเป็น alkoxide ซึ่งเป็น protonated โดยเพิ่ม H3O ในขั้นตอนที่สอง

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ปฏิกิริยา Grignard แต่มีประโยชน์มีข้อ จำกัด หลายประการ ปัญหาหนึ่งที่สำคัญคือสาร Grignard ไม่สามารถ pepared reaagent ไม่สามารถเตรียมจาก organohalide ถ้ามีกลุ่มอื่น ๆ ที่ทำงานในปฏิกิริยาโมเลกุลเดียวกัน ตัวอย่างเช่นสารประกอบที่มีทั้งอัลคิลเฮไลด์และคีโตนไม่สามารถฟอร์มสาร Grignard เพราะ woud ทำปฏิกิริยากับตัวเอง ในทำนองเดียวกันสารประกอบที่มีทั้งอัลคิลเฮไลด์และกรดคาร์บอกซิ, alcohot หรือเอมีนไม่สามารถสร้างสาร Grignard เพราะ RCO2H กรดต้าหรือ RNH2 ไฮโดรเจนที่มีอยู่ในโมเลกุลเดียวกันจะทำปฏิกิริยากับน้ำยา Gringnard พื้นฐาน เป็น rapily เป็นรูปแบบ โดยทั่วไปน้ำยา Grignard ไม่สามารถเตรียมได้จากอัลคิลเฮไลด์ที่มีการทำงานเป็นกลุ่มต่อไปนี้ (FG)
เช่นเดียวกับการลดลงของสารประกอบคาร์บอนิลที่กล่าวไว้ในส่วนก่อนหน้านี้เราจะเลื่อนการรักษา detaild ของกลไกของ Grignard reactione จนกระทั่ง บทที่ 19 สักครู่ก็เพียงพอที่จะทราบว่าน้ำยา Grignard ทำหน้าที่เป็นแอนไอออนคาร์บอน nucteophilic (carbanions: R-) และที่นอกเหนือจากสาร Grignard สารประกอบคาร์บอนิลที่จะคล้ายกับการเพิ่มขึ้นของไอออนไฮไดรด์ กลางเป็นไอออน alkoxide ซึ่งเป็นโปรโตเนตโดยนอกเหนือจาก H3O + ในขั้นตอนที่สอง

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ปฏิกิริยาที่ใกล้ชิด แม้ประโยชน์ มีข้อจำกัดหลายประการ ปัญหาสำคัญคือว่าใกล้ชิดสารเคมีไม่สามารถ pepared reaagent ไม่สามารถเตรียมได้จากการ organohalide หากมีปฏิกิริยาหมู่ฟังก์ชันในโมเลกุลเดียวกัน ตัวอย่างเช่นสารประกอบอัลคิลเฮไลด์และที่เป็นทั้งคีโตนไม่แบบใกล้ชิดที่ใช้เพราะมันเสียแล้ว ตอกกลับด้วยนั่นเอง ในทํานองเดียวกันสารประกอบอัลคิลเฮไลด์ ที่เป็นทั้ง และกรดคาร์บอกซิลิกเป็น alcohot หรือเอมีนไม่ได้ใช้แบบใกล้ชิด เพราะเปรี้ยว rco2h , ต้า , หรือ rnh2 ไฮโดรเจนอยู่ในโมเลกุลเดียวกัน จะเกิดปฏิกิริยากับพื้นฐาน gringnard รีเอเจนต์เป็น rapily เป็นรูปแบบมัน โดยทั่วไปสารเคมีไม่สามารถใกล้ชิดเตรียมจากอัลคิลเฮไลด์ที่ประกอบด้วยต่อไปนี้หมู่ฟังก์ชัน ( FG ) :
เช่นเดียวกับการลดลงของสารประกอบคาร์บอนิลที่กล่าวถึงในส่วนก่อนหน้าเราจะเลื่อนการ detaild รักษากลไกใกล้ชิด reactione จนถึงบทที่ 19 สักพัก มันก็เพียงพอที่จะทราบว่า สารเคมีที่ทำหน้าที่เป็นแอนไอออนคาร์บอน nucteophilic ใกล้ชิด ( carbanions , : r - ) และการเพิ่มของสารเคมีทั้งสองชนิดใกล้ชิดเพื่อเทียบการเพิ่มของไฮไดรด์ไอออนกลาง เป็นไซด์ไอออนซึ่งเป็น protonated โดยนอกเหนือจาก h3o ในขั้นตอนที่สอง