The Mannich reaction is an organic

The Mannich reaction is an organic reaction which consists of an amino alkylation of an acidic proton placed next to a carbonyl functional group by formaldehyde and a primary or secondary amine or ammonia. The final product is a β-amino-carbonyl compound also known as a Mannich base.[1] Reactions between aldimines and α-methylene carbonyls are also considered Mannich reactions because these imines form between amines and aldehydes. The reaction is named after chemist Carl Mannich.[2][3]

Scheme 1. Ammonia or an amine reacts with formaldehyde and an alpha acidic proton of a carbonyl compound to a beta amino carbonyl compound
The Mannich reaction is an example of nucleophilic addition of an amine to a carbonyl group followed by dehydration to the Schiff base. The Schiff base is an electrophile which reacts in the second step in an electrophilic addition with a compound containing an acidic proton (which is, or had become an enol). The Mannich reaction is also considered a condensation reaction.

In the Mannich reaction, primary or secondary amines or ammonia, are employed for the activation of formaldehyde. Tertiary amines lack an N–H proton to form the intermediate enamine. α-CH-acidic compounds (nucleophiles) include carbonyl compounds, nitriles, acetylenes, aliphatic nitro compounds, α-alkyl-pyridines or imines. It is also possible to use activated phenyl groups and electron-rich heterocycles such as furan, pyrrole, and thiophene. Indole is a particularly active substrate; the reaction provides gramine derivatives.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

Mannich ปฏิกิริยาเป็นปฏิกิริยาการอินทรีย์ซึ่งประกอบด้วยการ alkylation อะมิโนของโปรตอนเป็นกรดที่อยู่ถัดจากกลุ่ม functional carbonyl ฟอร์มาลดีไฮด์ และมีนหลัก หรือรอง หรือแอมโมเนีย ผลิตภัณฑ์สุดท้ายเป็นสารประกอบβ carbonyl อะมิโนเรียกว่าฐาน Mannich [1] ปฏิกิริยาระหว่าง aldimines และα-เมทิลี carbonyls ยังถือว่าปฏิกิริยา Mannich เพราะ imines เหล่านี้ฟอร์มอลดีไฮด์และเอมีน ปฏิกิริยาเป็นชื่อหลังจากเภสัชกร Carl Mannich [2] [3]แผนงานที่ 1 แอมโมเนียหรือการมีนทำปฏิกิริยากับฟอร์มาลดีไฮด์และโปรตอนมีกรดอัลฟาของสารประกอบ carbonyl จะเป็นเบต้าอะมิโน carbonyl สารประกอบปฏิกิริยา Mannich เป็นตัวอย่างของเพิ่ม nucleophilic ของบัมมี carbonyl กลุ่มตาม ด้วยการคายน้ำที่ฐานสัด ฐานสัดเป็น electrophile ที่ทำปฏิกิริยาในขั้นตอนสองในการเพิ่ม electrophilic กับสารประกอบที่ประกอบด้วยโปรตอนเป็นกรด (ซึ่งเป็น หรือเป็น การ enol) Mannich ปฏิกิริยานี้เป็นปฏิกิริยาการควบแน่นใน Mannich ปฏิกิริยา เอมีนหลัก หรือรอง หรือแอมโมเนีย เป็นลูกจ้างสำหรับการทำงานของฟอร์มาลดีไฮด์ เอมีนระดับอุดมศึกษาขาดมีโปรตอน N – H แบบ enamine กลาง สารประกอบα CH เปรี้ยว (nucleophiles) ได้แก่สารที่มี carbonyl ไนไตรล์ acetylenes สารอะลิฟาติกไนโตร α-คิล-pyridines หรือ imines ก็ยังสามารถใช้ที่เรียกใช้กลุ่มฟีนิลและอุดมด้วยอิเล็กตรอนปัจจุบันเช่น furan, pyrrole และ thiophene อินโดลเป็นพื้นผิวที่ใช้งานอยู่โดยเฉพาะอย่างยิ่ง ปฏิกิริยาให้อนุพันธ์ gramine

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ปฏิกิริยา Mannich เป็นปฏิกิริยาอินทรีย์ซึ่งประกอบด้วย alkylation อะมิโนของโปรตอนที่เป็นกรดจะอยู่ติดกับกลุ่มคาร์บอนิลโดยการทำงานดีไฮด์และเอมีนประถมหรือมัธยมหรือแอมโมเนีย ผลิตภัณฑ์สุดท้ายเป็นสารประกอบβ-อะมิโนนิลยังเป็นที่รู้จักในฐานะที่เป็นฐาน Mannich. [1] ปฏิกิริยาระหว่าง aldimines และสำเนาα-เมทิลีนจะถือว่ายังปฏิกิริยา Mannich เพราะ imines เหล่านี้ในรูปแบบระหว่างเอมีนและลดีไฮด์ ปฏิกิริยาการตั้งชื่อตามนักเคมีคาร์ล Mannich. [2] [3]

โครงการ 1. แอมโมเนียหรือ amine ทำปฏิกิริยากับไฮด์และอัลฟาโปรตอนเป็นกรดของสารประกอบคาร์บอนิลกับสารเบต้าอะมิโนนิล
ปฏิกิริยา Mannich เป็นตัวอย่างของ nucleophilic นอกจากนี้ของ เอกับกลุ่มคาร์บอนิลตามด้วยการคายน้ำของฐานที่ชิฟฟ์ ฐานชิฟฟ์เป็น electrophile ซึ่งทำปฏิกิริยาในขั้นตอนที่สองนอกจากนี้ electrophilic กับสารประกอบที่มีฤทธิ์เป็นกรดโปรตอน (ซึ่งเป็นหรือไม่ก็กลายเป็น enol) ความ ปฏิกิริยา Mannich ถือว่ายังปฏิกิริยาควบแน่น.

ใน Mannich ปฏิกิริยาเอมีนประถมหรือมัธยมหรือแอมโมเนียจะถูกใช้ในการกระตุ้นการทำงานของฟอร์มาลดีไฮด์ เอมีนในระดับอุดมศึกษาขาดโปรตอน N-H แบบ enamine กลาง สารประกอบα-CH-เป็นกรด (นิวคลีโอ) ประกอบด้วยสารประกอบคาร์บอนิลไนตริล, acetylenes สารประกอบไนโตร aliphatic, αคิล-pyridines หรือ imines นอกจากนี้ยังเป็นไปได้ที่จะใช้กลุ่ม phenyl เปิดใช้งานและเฮอิเล็กตรอนที่อุดมไปด้วยเช่น furan, ไพร์โรลและ thiophene อินโดลเป็นสารตั้งต้นที่ใช้งานโดยเฉพาะอย่างยิ่ง; ปฏิกิริยาให้อนุพันธ์ Gramine