Compound 1 was prepared as reported

Compound 1 was prepared as reported before [18] from the
corresponding 2-hydroxydibenzo[b,d]furan-1-carbaldehyde 2 by
condensation with diethyl malonate to build the pyranone ring.
Basic hydrolysis of the ester 1 resulted in the corresponding acid 3
with 67% yield, which gave the expected OH signal as a very broad
singlet at 13 ppm and the disappearance of the ethyl group. The acid
derivative 3 was coupled to the ethyl ester of leucine by DCC/HOBt
method, resulting in the product 4 with 38% yield (Scheme1 and 2).
Unexpectedly, a low yield was obtained possibly due to the
bulky amino acid side chain. The NMR data were in accordance with
the expected for the final compound, namely the emergence of
a doublet at 9.24 ppm assigned to the amide NH, the doublet at
1.02 ppm due to the two CH3 groups of the amino acid side chain.
The same coupling methodwas applied to the reaction of the acid
3 with the methyl ester of alanine resulting in the product 5 with 93%
yield (Scheme 2) showing the expected signals in the NMR spectra.
The method described by Harayama and Ishii [20], in which the
cinnamate was obtained by the Wittig reaction followed by ring
closure, was used for the synthesis of compound 6 (Scheme 1). The
yield obtained was low (16%) mainly due to difficulties in the
purification step. The 1H-NMR showed the typical signs, such as
doublets at 8.50 and 6.65 ppm, with high coupling constant, corresponding
to protons 1 and 2.
All the compounds were characterized by 1H and 13C NMR and
elemental analysis or high resolution mass spectrometry

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ทบ 1 ถูกจัดทำเป็นรายงานก่อน [18] จากการที่เกี่ยวข้อง 2-hydroxydibenzo [b, d] furan-1-carbaldehyde 2 โดยควบแน่นกับ malonate diethyl สร้างแหวน pyranoneไฮโตรไลซ์พื้นฐานของเอส 1 ทำให้เกิดกรดที่สอดคล้องกัน 3กับ 67% ผลตอบแทน การให้สัญญาณ OH คาดเป็นวงกว้างมากเสื้อกล้ามที่ 13 ppm และการสูญหายของกลุ่มเอทิล กรดอนุพันธ์ 3 ถูกควบคู่กับเอทิลเอสเตอร์ของ leucine โดย DCC/HOBtวิธี ในผลิตภัณฑ์ 4 มี 38% ผลผลิต (Scheme1 และ 2)โดยไม่คาดคิด ผลตอบแทนต่ำสุดที่ได้รับอาจเนื่องการกรดอะมิโนขนาดใหญ่ด้านข้างโซ่ ข้อมูล NMR สอดคล้องที่คาดสำหรับสารประกอบสุดท้าย คือการเกิดขึ้นของคำซ้อนในภาษาที่ 9.24 ppm amide NH คำซ้อนในภาษาที่กำหนดppm 1.02 จาก CH3 สองกลุ่มของห่วงโซ่กรดอะมิโนไซด์Methodwas คลัปเดียวที่ใช้กับปฏิกิริยาของกรด3 เอส methyl ของอะลานีนในผลิตภัณฑ์ 5 93%ผลตอบแทน (แผน 2) แสดงสัญญาณที่คาดไว้ในแรมสเป็คตรา NMRวิธีการอธิบายไว้โดย Harayama Ishii [20], ซึ่งการcinnamate กล่าว โดยปฏิกิริยา Wittig ตาม ด้วยแหวนปิด ใช้สำหรับสังเคราะห์ผสม 6 (แผน 1) ที่ผลตอบแทนที่ได้รับอยู่ในระดับต่ำ (16%) ส่วนใหญ่เนื่องจากความยากลำบากในการขั้นตอนการทำให้บริสุทธิ์ NMR 1H พบป้ายทั่วไป เช่นตรง doublets ที่ 8.50 และ 6.65 ppm กับคลัปสูงค่าคงกับโปรตอน 1 และ 2สารทั้งหมดมีลักษณะ โดย NMR 1H และ 13C และวิเคราะห์ธาตุหรือความละเอียดสูงรเมท

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

Compound 1 ได้จัดทำขึ้นตามที่รายงานก่อน [18] จาก
ที่สอดคล้อง 2 hydroxydibenzo [B, D] furan-1-carbaldehyde 2 โดย
การรวมตัวกับ malonate diethyl การสร้างแหวน pyranone.
ไฮโดรไลซิพื้นฐานของเอสเตอร์ 1 ส่งผลให้กรดที่เกี่ยวข้อง 3
ด้วยอัตราผลตอบแทนที่ 67% ซึ่งทำให้สัญญาณ OH คาดว่าเป็นที่กว้างมาก
เสื้อกล้ามที่ 13 พีพีเอ็มและการหายตัวไปของกลุ่มเอทิล กรด
อนุพันธ์ที่ 3 คู่กับเอทิลเอสเตอร์ของ Leucine โดย DCC / HOBt
วิธีการส่งผลในผลิตภัณฑ์ 4 ที่มีอัตราผลตอบแทน 38% (Scheme1 และ 2).
โดยไม่คาดคิดเป็นอัตราผลตอบแทนต่ำที่ได้รับอาจจะเป็นเพราะ
ห่วงโซ่ด้านกรดอะมิโนขนาดใหญ่ ข้อมูล NMR เป็นไปตามที่
คาดไว้สำหรับสารประกอบสุดท้ายคือการเกิดขึ้นของ
คู่ที่ 9.24 ppm และได้รับมอบหมายให้เอไมด์ NH, คู่ที่
1.02 ppm และเนื่องจากทั้งสองกลุ่ม CH3 ของห่วงโซ่ด้านกรดอะมิโน.
การมีเพศสัมพันธ์เดียวกัน methodwas นำไปใช้กับปฏิกิริยาของกรด
3 พร้อมด้วยเมทิลเอสเตอร์ของอะลานีนที่เกิดขึ้นในผลิตภัณฑ์ 5 จาก 93%
อัตราผลตอบแทน (โครงการ 2) แสดงให้เห็นสัญญาณที่คาดว่าจะอยู่ในสเปกตรัม NMR.
วิธีการอธิบายโดย Harayama และอิชิ [20] ซึ่งใน
cinnamate ที่ได้รับจากปฏิกิริยา Wittig ตามด้วยแหวน
ปิดถูกนำมาใช้ในการสังเคราะห์สารประกอบที่ 6 (โครงการ 1)
ผลตอบแทนที่ได้รับอยู่ในระดับต่ำ (16%) ส่วนใหญ่เกิดจากความยากลำบากใน
ขั้นตอนการทำให้บริสุทธิ์ 1H-NMR แสดงให้เห็นสัญญาณทั่วไปเช่น
doublets ที่ 8.50 และ 6.65 พีพีเอ็มกับการมีเพศสัมพันธ์อย่างต่อเนื่องสูงที่สอดคล้อง
เพื่อโปรตอน 1 และ 2.
สารทั้งหมดมีลักษณะโดย 1H และ 13C NMR และ
การวิเคราะห์ธาตุหรือความละเอียดสูงมวลสาร

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

สารประกอบ 1 เตรียมรายงานก่อน [ 18 ] จากที่ 2-hydroxydibenzo
[ b , D ] furan-1-carbaldehyde 2
ควบแน่นกับไดมาโลเนทเพื่อสร้างแหวน pyranone .
การย่อยสลายพื้นฐานของเอสเทอร์ 1 ส่งผลให้เกิด
กรด 3 สอดคล้องกับผลผลิต 67 % ซึ่งทำให้คาดว่าโอ้สัญญาณเป็นเสื้อกล้ามที่กว้างมาก
ที่ 13 ppm และการหายตัวไปของกลุ่ม - . กรด
อนุพันธ์ 3 คู่กับ ethyl ester ของลูซีน โดยวิธี hobt
DCC , ผลในผลิตภัณฑ์ 4 มี 38 เปอร์เซ็นต์ ( scheme1 และ 2 ) .
แต่ผลผลิตต่ำได้อาจเนื่องจาก
เกะกะข้างกรดอะมิโนโซ่ ข้อมูล NMR สอดคล้องกับ
คาดว่าสำหรับสารประกอบขั้นสุดท้าย คือ การเกิดขึ้นของการดับเลตที่มอบหมายให้ 700 ppm และ NH , ดับเลตที่
102 ppm เนื่องจากสองกลุ่ม CH3 ของกรดอะมิโนด้านโซ่ ด้วยการเชื่อมต่อเดียวกัน
ใช้กับปฏิกิริยาของกรด
3 กับเมทิลเอสเทอร์ของอะลานีนให้ผลิตภัณฑ์ 5 กับผลผลิต 93 %
( โครงการ 2 ) แสดงสัญญาณ NMR สเปกตรัม คาดว่าใน harayama .
วิธีอธิบายโดย แล้ว ชิ [ 20 ] ซึ่งใน
ซินนาเมตได้โดยปฏิกิริยาตามด้วยแหวน
ปิดใช้ในการสังเคราะห์สารประกอบ 6 ( โครงการ 1 )
ผลผลิตต่ำ ( ร้อยละ 16 ) ส่วนใหญ่เนื่องจากปัญหาใน
บริสุทธิ์ขั้นตอน การ 1h-nmr แสดงป้ายทั่วไป เช่น
คู่ที่ 8.50 และ 6.65 ppm มีค่าคงที่การเชื่อมต่อสูง สอดคล้องกับโปรตอน 1 และ 2
.
สารประกอบทั้งหมดมีลักษณะเฉพาะและ 1H NMR และ 13C
การวิเคราะห์ธาตุหรือความละเอียดสูง แมสสเปกโทรเมทรี