after that lipid deterioration is f

after that lipid deterioration is fast and off-flavours become
noticeable. Hydrogen abstraction from unsaturated fatty
acids becomes selective for the most weakly bound hydrogen.
The ease of hydroperoxidation depends on the number
of double bonds present [Frankel, 1985]. In monoeic acids,
the most labile are hydrogen atoms on the carbon atoms
adjacent to the double bond. In polyunsaturated acids, the
most susceptible to abstraction of hydrogen are methylene
groups between two double bonds. The radicals formed are
not stable and the abstraction is followed by electron
rearrangement to form conjugated dienes [Belitz & Grosch,
1999].
According to the classical mechanism of autoxidation of
unsaturated fatty acids, hydrogen abstraction from allylic
methylenes produces allylic radicals in which electrons are
delocalized through either three-carbon systems (oleate) or
five-carbon systems (linoleate and linolenate). Reaction
with oxygen at the end positions of these delocalized allylic
systems produces well-defined mixtures of isomeric
hydroperoxides. During autoxidation of oleate, four allylic
hydroperoxides containing OOH groups on carbon 8,11
(cis-8-OOH, cis-11-OOH) and 9,10, (trans-9-OOH, trans-
-10-OOH) are produced. Autoxidation of linoleate yields
formation of a mixture of cis, trans and trans, trans (9-OOH
and 13-OOH) conjugated diene hydroperoxides [Frankel,
1998c]. Autoxidation of linolenate, in contrast to linoleate,
forms initially significant amounts of secondary oxidation
products together with hydroperoxides. As the number of
double bonds increases in polyunsaturated fatty acids
(PUFA), they produce more complex mixtures of hydroperoxides,
which are easily decomposed and become very difficult
to analyze quantitatively [Frankel, 1998c]. The relative
rate of autoxidation of oleate: linoleate: linolenate was
reported to be in the order of 1:40–50:100 on the basis of
the oxygen uptake and 1:12:25 on the basis of peroxide
development [Frankel, 1985, 1998a]. Termination can also
occur by antioxidants that interrupt the free radical chain
reaction.
Hydroperoxides, the primary oxidation products, are
unstable and easily decompose involving monomolecular or
bimolecular reactions [Belitz & Grosch, 1999]. Decomposition
products – peroxy and alkoxyl radicals – are highly
reactive and may act as initiators of autoxidation.
Decomposition of hydroperoxides produces non-volatile
monomeric compounds, including di- and tri-oxygenated
esters derived from the corresponding keto-, hydroxy-,
hydroperoxy- and epoxide esters [Frankel, 1985]. Monohydroxyperoxides
of unsaturated fatty esters are also precursors
of volatile decomposition products (pentane, heptane,
octane, pentanal, hexanal, heptanal, octanal, decanal
and others) [Gordon, 2001]. Unsaturated aldehydes and
ketones undergo autoxidation, producing volatile compounds
(dimers, oligomers, hydroperoxy epoxides
hydroperoxy epidioxides and dihydroperoxides [Frankel
1998b]. Those secondary products decompose the same way
as monohydroxyperoxides to produce similar volatile compounds.
Hydroperoxides formed at the initial stage of autoxidation
are non-volatile, odourless and relatively unstable compounds.
They decompose to form volatile aromatic compounds,
which are perceived as off-flavours and as
a warning that food is no longer edible [Gordon, 2001].
Another mechanism of oxidation occurs in the presence
of sensitizer and UV-light. Photo-oxidation pathway is an
alternative route leading to the formation of hydroperoxides
instead of the free radical mechanism. Excitation of
unsaturated fatty acid or oxygen may occur in the presence
of light and a sensitizer. There are two types of photo-oxidation
[Gordon, 2001]: I – an electron or a hydrogen atom
transfers between an excited triplet sensitizer

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

หลังจากการเสื่อมสภาพของไขมันได้รวดเร็ว และกลายเป็นออกรสชาติเห็นได้ชัด Abstraction ไฮโดรเจนจากไขมันในระดับที่สมกรดจะใช้สำหรับไฮโดรเจนผูกสุดสูญความสะดวกในการ hydroperoxidation ขึ้นอยู่กับจำนวนของคู่ผูกพันปัจจุบัน [Frankel, 1985] ในกรด monoeicอะตอมไฮโดรเจนกับอะตอมคาร์บอนมี labile มากที่สุดติดกับพันธะคู่ ในกรดไขมัน การไวต่อการ abstraction ของไฮโดรเจนมากที่สุดคือเมทิลีนไดกลุ่มระหว่างสองคู่พันธบัตร อนุมูลที่เกิดขึ้นได้ไม่มั่นคง และ abstraction ที่ตาม ด้วยอิเล็กตรอนrearrangement แบบกลวง dienes [Belitz & Groschปี 1999]ตามกลไกของ autoxidation ของคลาสสิกกรดไขมันในระดับที่สม abstraction ไฮโดรเจนจาก allylicmethylenes สร้างอนุมูล allylic อิเล็กตรอนจะdelocalized ผ่านระบบใดคาร์บอน 3 (oleate) หรือระบบคาร์บอน 5 (linoleate และ linolenate) ปฏิกิริยามีออกซิเจนที่ตำแหน่งสิ้นสุดของ delocalized allylicระบบผลิตโดยส่วนผสมของ isomerichydroperoxides ระหว่าง autoxidation oleate, 4 allylichydroperoxides ประกอบด้วยกลุ่ม OOH คาร์บอน 8,11(cis-8-OOH, cis-11-OOH) และ 9,10, (ทรานส์-9-OOH ทรานส์--10-OOH) ที่ผลิต Autoxidation linoleate อัตราผลตอบแทนก่อตัวของส่วนผสมของ cis ธุรกรรม และธุรก รรม ทรานส์ (9-OOHและ 13-OOH) กลวง diene hydroperoxides [Frankelปี 1998 ซี] . Autoxidation linolenate ในทางตรงกันข้ามกับ linoleateฟอร์มเริ่มต้นสำคัญจำนวนออกซิเดชันรองผลิตภัณฑ์ร่วมกับ hydroperoxides เป็นจำนวนเพิ่มพันธบัตรคู่ในกรดไขมันไม่อิ่มตัว(PUFA), ผลิตน้ำยาผสมที่ซับซ้อนของ hydroperoxidesซึ่งจะสลายตัวได้ง่าย และยากมากวิเคราะห์ quantitatively [Frankel, 1998c] ญาติอัตรา autoxidation oleate: linoleate: linolenate ถูกรายงานว่า ลำดับ 1:40-50:100 บนพื้นฐานของดูดซับออกซิเจนและ 1:12:25 โดยใช้เพอร์ออกไซด์การพัฒนา [Frankel, 1985, 1998a] เลิกจ้างสามารถเกิดขึ้นจากสารต้านอนุมูลอิสระที่หยุดลูกโซ่ของอนุมูลอิสระปฏิกิริยาการมี Hydroperoxides ผลิตภัณฑ์ออกซิเดชันหลักเสถียร และเปื่อยง่ายเกี่ยวข้องกับ monomolecular หรือปฏิกิริยา bimolecular [Belitz & Grosch, 1999] แยกส่วนประกอบผลิตภัณฑ์ –อนุมูล peroxy และ alkoxyl – มีสูงปฏิกิริยา และอาจทำหน้าที่เป็น initiators autoxidationแยกส่วนประกอบของ hydroperoxides สร้างไม่ระเหยสาร monomeric รวม oxygenated di และตรีesters ที่ได้มาจากการเกี่ยวข้อง keto- hydroxy-,hydroperoxy และ epoxide esters [Frankel, 1985] Monohydroxyperoxidesของไขมัน esters ในระดับที่สมก็ precursorsแยกส่วนประกอบที่ระเหยผลิตภัณฑ์ (pentane, heptaneoctane, pentanal, hexanal, heptanal, octanal, decanalและคนอื่น ๆ) [Gordon, 2001] ในระดับที่สม aldehydes และคีโตนรับ autoxidation ผลิตสารระเหย(dimers, oligomers, hydroperoxy epoxideshydroperoxy epidioxides และ dihydroperoxides [Frankel1998b] ผลิตภัณฑ์รองเปื่อยเหมือนเป็น monohydroxyperoxides เพื่อผลิตสารระเหยคล้ายHydroperoxides ที่เกิดขึ้นในระยะเริ่มต้นของ autoxidationคือสารประกอบที่ไม่ระเหย odourless และค่อนข้างเสถียรจะเปื่อยจะฟอร์มระเหยหอมสารซึ่งจะถือว่า เป็นการออกรสชาติ และเป็นคำเตือนว่าอาหารกินไม่นาน [Gordon, 2001]กลไกอื่นของการเกิดออกซิเดชันที่เกิดขึ้นในการsensitizer และแสง UV ทางเดินรูปออกซิเดชันเป็นการกระบวนการผลิตอื่นที่นำไปสู่การก่อตัวของ hydroperoxidesแทนระบบกลไกของอนุมูลอิสระ ในการกระตุ้นของกรดไขมันในระดับที่สมหรือออกซิเจนอาจเกิดขึ้นในการแสงและการ sensitizer มีสองประเภทของภาพถ่ายออกซิเดชัน[Gordon, 2001]: ผมมีอิเล็กตรอนหรืออะตอมไฮโดรเจนโอนย้ายระหว่างที่ sensitizer triplet ตื่นเต้น

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

หลังจากการเสื่อมสภาพของไขมันที่เป็นไปอย่างรวดเร็วและรสชาติปิดกลายเป็นที่เห็นได้ชัด
นามธรรมไฮโดรเจนจากไขมันไม่อิ่มตัวกรดกลายเป็นเลือกให้มากที่สุดผูกพันไฮโดรเจนอย่างอ่อน. ความสะดวกในการ hydroperoxidation ขึ้นอยู่กับจำนวนของพันธะคู่ปัจจุบัน[แฟรงเคิล 1985] กรด monoeic, มากที่สุด labile มีอะตอมไฮโดรเจนอะตอมคาร์บอนที่อยู่ติดกับพันธะคู่ กรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อนที่ส่วนใหญ่อ่อนแอต่อสิ่งที่เป็นนามธรรมของไฮโดรเจนเป็นเมทิลีนกลุ่มระหว่างสองพันธะคู่ อนุมูลที่เกิดขึ้นมีความไม่มั่นคงและนามธรรมตามด้วยอิเล็กตรอนปรับปรุงใหม่ในรูปแบบdienes ผัน [Belitz และ Grosch, 1999]. ตามกลไกคลาสสิกของปฏิกิริยาออกซิเดชันของกรดไขมันไม่อิ่มตัวที่เป็นนามธรรมไฮโดรเจนจาก allylic methylenes ผลิตอนุมูล allylic ที่อิเล็กตรอนdelocalized ผ่านทั้งระบบสามคาร์บอนไดออกไซด์ (oleate) หรือระบบห้าคาร์บอนไดออกไซด์(linoleate และ linolenate) ปฏิกิริยากับออกซิเจนที่ตำแหน่งท้ายของ allylic เหล่านี้ delocalized ระบบผลิตผสมที่ดีที่กำหนดของ isomeric hydroperoxides ในระหว่างปฏิกิริยาออกซิเดชันของ oleate สี่ allylic hydroperoxides มีกลุ่ม OOH คาร์บอน 8,11 (CIS-8-OOH, ถูกต้อง-11-OOH) และ 9,10 (ทรานส์ 9 OOH, ทรานส์-10-OOH) มีการผลิต . ปฏิกิริยาออกซิเดชันของอัตราผลตอบแทน linoleate การก่อตัวของส่วนผสมของซิทรานส์และทรานส์เป็นทรานส์ (9 OOH และ 13 OOH) hydroperoxides diene ผัน [แฟรงเคิล1998c] ปฏิกิริยาออกซิเดชันของ linolenate ในทางตรงกันข้ามกับ linoleate, รูปแบบครั้งแรกจำนวนเงินที่สำคัญของการเกิดออกซิเดชันรองผลิตภัณฑ์ร่วมกับ hydroperoxides ขณะที่จำนวนของพันธะคู่เพิ่มในกรดไขมันไม่อิ่มตัว(PUFA) ที่พวกเขาผลิตผสมที่ซับซ้อนมากขึ้นของ hydroperoxides, ซึ่งจะถูกย่อยสลายได้อย่างง่ายดายและกลายเป็นเรื่องยากมากในการวิเคราะห์เชิงปริมาณ [แฟรงเคิล 1998c] เทียบอัตราปฏิกิริยาออกซิเดชันของ oleate: linoleate: linolenate ได้รับรายงานว่าจะอยู่ในลำดับที่1: 40-50: 100 บนพื้นฐานของการดูดซึมออกซิเจนและ1:12:25 บนพื้นฐานของเปอร์ออกไซด์พัฒนา[แฟรงเคิลปี 1985 1998] สิ้นสุดนอกจากนี้ยังสามารถเกิดขึ้นได้โดยสารต้านอนุมูลอิสระที่ขัดจังหวะการห่วงโซ่อนุมูลอิสระปฏิกิริยา. hydroperoxides ผลิตภัณฑ์ซิเดชั่นหลักที่มีความไม่แน่นอนและง่ายดายที่เกี่ยวข้องกับการสลายmonomolecular หรือปฏิกิริยาbimolecular [Belitz และ Grosch, 1999] สลายตัวผลิตภัณฑ์ - peroxy และอนุมูล alkoxyl - เป็นอย่างมากปฏิกิริยาและอาจทำหน้าที่เป็นริเริ่มของปฏิกิริยาออกซิเดชัน. สลายตัว hydroperoxides ผลิตไม่ระเหยสารmonomeric รวมทั้งดิและไตรออกซิเจนเอสเทอได้มาจากการที่สอดคล้องketo-, hydroxy-, hydroperoxy- และ เอสเทออิพอกไซด์ [แฟรงเคิล 1985] Monohydroxyperoxides ของเอสเทอไขมันไม่อิ่มตัวยังเป็นสารตั้งต้นของผลิตภัณฑ์การสลายระเหย (เพ็นเทน, heptane, ออกเทน pentanal, hexanal, heptanal, octanal, decanal และอื่น ๆ ) [กอร์ดอน, 2001] ลดีไฮด์ไม่อิ่มตัวและคีโตนได้รับปฏิกิริยาออกซิเดชัน, การผลิตสารระเหย (dimers, oligomers, epoxides hydroperoxy epidioxides hydroperoxy และ dihydroperoxides [แฟรงเคิล1998b]. บรรดาผลิตภัณฑ์รองสลายทางเดียวกันเป็นmonohydroxyperoxides ในการผลิตสารระเหยที่คล้ายกัน. hydroperoxides ที่เกิดขึ้นในขั้นตอนเริ่มต้นของปฏิกิริยาออกซิเดชันเป็นไม่ระเหยกลิ่นและสารที่ไม่เสถียรค่อนข้าง. พวกเขาสลายตัวไปเป็นสารหอมระเหยที่มีการมองว่าเป็นนอกรสชาติและเป็นคำเตือนที่ว่าอาหารจะไม่กิน[กอร์ดอน, 2001]. กลไกของการเกิดออกซิเดชันอีกเกิดขึ้นในการปรากฏตัวของอาการแพ้และแสงยูวี. เดินภาพออกซิเดชันเป็นทางเลือกที่นำไปสู่การก่อตัวของhydroperoxides แทนของกลไกของอนุมูลอิสระ. กระตุ้นของกรดไขมันไม่อิ่มตัวหรือออกซิเจนอาจเกิดขึ้นในการปรากฏตัวของแสงและอาการแพ้. มีสองประเภทของการเป็น ภาพการเกิดออกซิเดชัน[กอร์ดอน, 2001]: I - อิเล็กตรอนหรืออะตอมไฮโดรเจนการถ่ายโอนระหว่างอาการแพ้แฝดตื่นเต้น

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

หลังจากนั้นการเสื่อมสภาพไขมันได้อย่างรวดเร็วและปิดรสชาติกลายเป็น
เห็นได้ชัด ไฮโดรเจนที่เป็นนามธรรมจากกรดไขมันไม่อิ่มตัว
กรดกลายเป็นเลือกมากที่สุดอย่างอ่อนเชื่อมไฮโดรเจน
ความสะดวกของ hydroperoxidation ขึ้นอยู่กับหมายเลข
ของพันธะคู่ในปัจจุบัน [ แฟรงเคิล , 1985 ) ใน monoeic กรด
ที่ส่วนใหญ่เป็นไฮโดรเจนอะตอมกับอะตอมของคาร์บอน
ติดกับบอนด์สองเท่า ในกรดไม่อิ่มตัว ,
อ่อนไหวมากที่สุดกับนามธรรมของไฮโดรเจนเป็นเมทิลีน
กลุ่มระหว่างคู่สองพันธบัตร อนุมูลเกิดขึ้นจะไม่มั่นคง และนามธรรม

ตามมาด้วยอิเล็กตรอนใหม่รูปแบบ conjugated อีน belitz & grosch [

] , 2542 . ตามกลไกคลาสสิกของการออกซิเดชันของกรดไขมันไม่อิ่มตัว
,
allylic นามธรรมจากไฮโดรเจนmethylenes ผลิตอนุมูล allylic ที่อิเล็กตรอนจะถูกเคลื่อนย้ายผ่านทั้งสามคาร์บอน

ระบบ ( โอลีเอท ) หรือระบบคาร์บอน 5 ( ลิโนลีเ และ ลิโนลีเนต ) ปฏิกิริยากับออกซิเจน ที่สิ้นสุดตำแหน่ง

ระบบผลิตของเหล่านี้ถูกเคลื่อนย้าย allylic กำหนดส่วนผสมของ isomeric
hydroperoxides . ในอุตสาหกรรมของโอลีเอท สี่ allylic
hydroperoxides ที่มีกลุ่มอู้บนคาร์บอน 811
( cis-8-ooh cis-11-ooh , ) และ 9,10 ( trans-9-ooh Trans -
- 10-ooh ) ผลิต ออกซิเดชันของลิโนลีเผลผลิต
การก่อตัวของส่วนผสมของ CIS และ trans trans trans ( 9-ooh
และ 13-ooh ) และได hydroperoxides แฟรงเคิล
[ , 1998c ] ออกซิเดชันของลิโนลีเนตในทางตรงกันข้ามกับลิโนลีเ
รูปแบบเริ่มต้น , จํานวนมากของผลิตภัณฑ์ออกซิเดชัน
มัธยมพร้อมกับ hydroperoxides .เป็นหมายเลขของ
พันธบัตรเดิมเพิ่มกรดไขมันไม่อิ่มตัว
( PUFA ) พวกเขาผลิตที่ซับซ้อนมากขึ้นโดยการ hydroperoxides
, ที่สามารถย่อยสลายและกลายเป็นยากมาก
วิเคราะห์ในเชิงปริมาณ แฟรงเคล 1998c [ , ] อัตราสัมพัทธ์
ของอุตสาหกรรมของโอลีเอท : ลิโนลีเ : ลิโนลีเนตคือ
รายงานอยู่ในลำดับที่ 40 – 50:100 บนพื้นฐานของ
ใช้ออกซิเจนและ 1 : 12 :25 บนพื้นฐานของเปอร์ออกไซด์การพัฒนา [ แฟรงเคิล 1985 1998a ] การยกเลิกสามารถ
เกิดขึ้นโดย antioxidants ที่ขัดขวางอนุมูลอิสระปฏิกิริยาลูกโซ่
.
hydroperoxides ผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาหลัก จะไม่เสถียรและสามารถย่อยสลาย monomolecular

สารชีวโมเลกุลหรือเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยา belitz & grosch [ 2542 ] การย่อยสลาย
ผลิตภัณฑ์–เปอร์ออกซีคนขาดความรับผิดชอบ–เป็นอย่างสูง
และอนุมูลปฏิกิริยาและอาจเป็นริเริ่มของอุตสาหกรรม .

เกิดการสลายตัวของ hydroperoxides ผลิตสารไม่ระเหย รวมทั้ง di - และไตรออกซิเจน
เอสเทอร์มาจากที่กระตุ้นด้วย - อะ -
hydroperoxy - epoxide เทอร์แฟรงเคิล [ 1985 ] monohydroxyperoxides
เอสเทอร์ของกรดไขมันไม่อิ่มตัวยังเป็นสารตั้งต้นของผลิตภัณฑ์ย่อยสลายสารระเหย ( เพนเทน

เฮปเทนเทน , , ,pentanal hexanal heptanal , , , octanal , ดีคานาล
ๆ ) [ กอร์ดอน , 2544 ] . อัลดีไฮด์และคีโตนไม่เจอ

( อุตสาหกรรมผลิตสารระเหยสายหน่วย , hydroperoxy epoxides
hydroperoxy epidioxides dihydroperoxides แฟรงเคิล
1998b [ และ ] บรรดารองผลิตภัณฑ์ย่อยสลาย
เดียวกับ monohydroxyperoxides ผลิตสารระเหยที่คล้ายกัน .
hydroperoxides เกิดขึ้นในขั้นตอนแรกของอุตสาหกรรม
จะไม่ระเหยกลิ่นค่อนข้างเสถียร , และสารประกอบ .
เน่าในรูปแบบสารหอมระเหย , ซึ่งมีการรับรู้ออก

รสชาติและเป็นการเตือนว่าอาหารไม่กิน [ กอร์ดอน , 2544 ] .
อีกกลไกของปฏิกิริยาออกซิเดชันเกิดขึ้นในตน
ของทุกและ แสงยูวี เส้นทางการเป็น
รูปถ่ายเลือกเส้นทางที่นำไปสู่การพัฒนาของ hydroperoxides
แทนกลไกอนุมูลอิสระ . ความตื่นเต้นของ
กรดไขมันไม่อิ่มตัวหรือออกซิเจนอาจเกิดขึ้นในตน
ของแสงและทุก . มีสองประเภทของภาพถ่ายออกซิเดชัน
[ กอร์ดอน , 2001 ] : ผม–อิเล็กตรอนหรืออะตอมไฮโดรเจน
โอนระหว่างทุกแฝดสาม ตื่นเต้น