AbstractFour new and three known ol

Abstract
Four new and three known oleanane-type saponins have been isolated from the methanolic extract of Phryna ortegioides, a monotypic and endemic taxon of Caryophyllaceae.

The structures of the new compounds were determined as gypsogenic acid 28-O-β-d-glucopyranosyl-(1→2)-O-β-d-glucopyranosyl-(1→6)-O-β-d-glucopyranosyl ester (1), 3-O-α-l-arabinofuranosyl-gypsogenic acid 28-O-β-d-glucopyranosyl-(1→3)-O-[β-d-glucopyranosyl-(1→6)]-O-β-d-glucopyranosyl ester (2), 3-O-α-l-arabinofuranosyl-gypsogenic acid 28-O-β-d-glucopyranosyl-(1→3)-O-[β-d-glucopyranosyl-(1→2)-O-β-d-glucopyranosyl-(1→6)-O-]-β-d-glucopyranosyl ester (3), 3-O-α-l-arabinofuranosyl-16α-hydroxyolean-12-en-23,28-dioic acid-28-O-β-d-glucopyranosyl-(1→3)-O-[β-d-glucopyranosyl-(1→2)-O-β-d-glucopyranosyl-(1→6)]-O-β-d-glucopyranosyl ester (4). Their structures were established by a combination of one- and two-dimensional NMR techniques, and mass spectrometry. Noteworthy, none of isolated compounds possesses as aglycone moiety gypsogenin, considered a marker of Caryophyllaceae family.

The cytotoxic activity of the isolated compounds was evaluated against three cancer cell lines including A549 (human lung adenocarcinoma), A375 (human melanoma) and DeFew (human B lymphoma) cells. Only compound 6 showed a weak activity against A375 and DeFew cell lines with IC50 values of 77 and 52 μM, respectively. None of the other tested compounds, in a range of concentrations between 12.5 and 100 μM, caused a significant reduction of the cell number.

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

บทคัดย่อสี่ใหม่และสามที่รู้จักกัน saponins oleanane ชนิดได้รับการแยกออกจากสารสกัดเมทานอลของ ortegioides Phryna เป็น monotypic และแท็กซอนถิ่นของ Caryophyllaceae. โครงสร้างของสารใหม่ได้รับการพิจารณาเป็นกรด gypsogenic 28-O-β-D-glucopyranosyl- (1 → 2) -O-β-D-glucopyranosyl- (1 → 6) -O-β-D-glucopyranosyl เอสเตอร์ (1) 3-O-α-l-arabinofuranosyl-gypsogenic กรด 28-O-β- D-glucopyranosyl- (1 → 3) -o- [β-D-glucopyranosyl- (1 → 6)] - O-β-D-glucopyranosyl เอสเตอร์ (2), 3-O-α-l-arabinofuranosyl-gypsogenic กรด เอสเตอร์ (3) 3-O-α-l-arabinofuranosyl-16α-hydroxyolean-12-en-23,28-dioic เอสเตอร์ (4) โครงสร้างของพวกเขาได้รับการจัดตั้งขึ้นโดยการรวมกันของหนึ่งและสองมิติเทคนิค NMR และมวลสาร ที่สำคัญไม่มีสารที่แยกได้ครอบครองเป็นครึ่งหนึ่ง aglycone gypsogenin ถือเป็นเครื่องหมายของคนในครอบครัว Caryophyllaceae. กิจกรรมพิษของสารที่แยกได้รับการประเมินเทียบกับสามเซลล์มะเร็งรวมทั้ง A549 (มะเร็งปอดของมนุษย์) A375 (melanoma มนุษย์) และ DeFew (มนุษย์ มะเร็งต่อมน้ำเหลือง B) เซลล์ สารประกอบเพียง 6 แสดงให้เห็นว่าเป็นกิจกรรมที่อ่อนแอกับ A375 และ DeFew เซลล์ที่มีค่า IC50 77 และ 52 ไมครอนตามลำดับ ไม่มีสารทดสอบอื่น ๆ ที่อยู่ในช่วงของความเข้มข้นระหว่าง 12.5 และ 100 ไมครอนที่เกิดจากการลดลงอย่างมีนัยสำคัญของจำนวนเซลล์

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

นามธรรม
4 ใหม่และสามที่รู้จักกัน oleanane ประเภท saponins ได้ถูกแยกจากสารสกัดเมทานอลของ phryna ortegioides , และชนิดของโรค monotypic caryophyllaceae

โครงสร้างของสารประกอบใหม่ถูกกำหนดเป็น gypsogenic กรด 28-o - บีตา - d-glucopyranosyl ( 1 → keyboard - key - name 2 ) - O - บีตา - d-glucopyranosyl ( 1 → keyboard - key - name 6 ) - O - บีตา - d-glucopyranosyl ester ( 1 )3-o - l-arabinofuranosyl-gypsogenic กรดแอลฟา - บีตา - 28-o d-glucopyranosyl ( 1 → keyboard - key - name 3 ) - O - ( บีตา - d-glucopyranosyl ( 1 → keyboard - key - name 6 ) ] - o - บีตา - d-glucopyranosyl ester ( 2 ) 3-o - l-arabinofuranosyl-gypsogenic กรดแอลฟา - บีตา - 28-o d-glucopyranosyl ( 1 → keyboard - key - name 3 ) - O - ( บีตา - d-glucopyranosyl ( 1 → keyboard - key - name 2 ) - O - บีตา - d-glucopyranosyl ( 1 → keyboard - key - name 6 ) - o - ] - บีตา - d-glucopyranosyl ester ( 3 ) 3-o - แอลฟา , แอลฟา hydroxyolean-12-en-23 l-arabinofuranosyl-16 ,28 dioic acid-28-o - บีตา - d-glucopyranosyl ( 1 → keyboard - key - name 3 ) - O - ( บีตา - d-glucopyranosyl ( 1 → keyboard - key - name 2 ) - O - บีตา - d-glucopyranosyl ( 1 → keyboard - key - name 6 ) ] - o - บีตา - d-glucopyranosyl ester ( 4 ) โครงสร้างของพวกเขาขึ้นโดยการรวมกันของหนึ่งและสองมิติเทคนิค NMR และแมสสเปกโทรเมตรี ที่สำคัญ ไม่มีของสารประกอบที่แยกได้ครบถ้วนตามที่ี่แน่นอน gypsogenin ถือว่าเป็นเครื่องหมายของครอบครัว caryophyllaceae .

กิจกรรมที่เป็นพิษของสารประกอบที่แยกได้ถูกประเมินเทียบกับสามเซลล์มะเร็ง ได้แก่ a549 ( adenocarcinoma ปอดของมนุษย์ ) , a375 มนุษย์ ( melanoma ) และ defew ( มนุษย์ขมะเร็งต่อมน้ำเหลือง ) เซลล์ แต่สารประกอบ 6 แสดงกิจกรรมและอ่อนแอต่อ a375 defew เซลล์ที่มีค่า ic50 77 และ 52 μเมตร ตามลำดับ ไม่มีของอื่น ๆ การทดสอบสารในช่วงความเข้มข้นระหว่าง 125 และ 100 μ M , เกิดจากการลดลงอย่างมีนัยสำคัญของเบอร์มือถือ .