The genus Millettia WEIGHT et ARN.

The genus Millettia WEIGHT et ARN. (Leguminosae) consists of ca. 100 old world species of climbers and trees, and their seeds and other parts are in some cases known to show insecticidal and piscicidal properties.1) In previous studies2) flavonoids, isoflavonoids and alkaloids were isolated as chemical components. M. leucantha KURZ is a lofty tree, with pinnate leaves and white flowers, growing throughout Thailand3); however, its medicinal use is unknown. The present investigation deals with the isolation of chalcone derivatives (1, 2, 4, 6, 7, 10) including four new ones (1, 4, 7, 10) and flavones (3, 5, 8, 9, 11) from the stem bark, and their cytotoxic, antiviral and anti-inflammatory activities.
Isolation of Chemical Constituents Repeated column chromatography (CC) of the ethanolic extract of the stem bark of M. leucantha afforded eleven products (1—11) in the order of polarity. Among them, seven compounds were identified to be known chalcones, 29-hydroxy-3,4,49,69-tetramethoxychalcone4,5) (2) and dihydromilletenone methyl ether6) (6), known furanoflavones, karanjin7,8) (3) and lanceolatin B4—6,9) (5), and known simple flavones, desmethoxykanugin10) (8), 39,49methylenedioxy-7-methoxyflavone6) (9), and 39,49-methylenedioxy-5,7-dimethoxyflavone11) (11), by comparison with reported data. Other chalcone derivatives (1, 4, 7, 10) were found to be new ones. (Chart 1). A new chalcone 1 with molecular formula C18H16O5, was obtained as yellow needles. The 1H-NMR spectrum (Table 1) showed a set of trans-olefinic protons at d 7.35 and 7.60, a methylenedioxy group at d 6.01 and two methoxy substituents at d 3.87 and 3.91, in addition to two ABX aromatic systems. In electron impact mass spectrum (EI-MS) a relatively abundant fragment peak observed at m/z 165 [2,4(MeO)2C6H3–CO1, 43%] indicated that two methoxy groups were located on the A ring connected to the ketonic function in a chalcone system.12) Thus, 1 was determined to be 29,49dimethoxy-3,4-methylenedioxychalcone, which has been
synthesized4,5) but is reported for the first time as a natural product. The second product 4, obtained as a pale yellow oil, had molecular formula C19H20O6. The EI-MS showed that a peak at m/z 195 [2,4,6-(MeO)3C6H2CO1, 82%] arose from the ketonic A ring fragment substituted by three methoxy groups. In the 1H-NMR spectrum (Table 1) the presence of two sets of methylene protons [ d 3.02 (2H, m, Ha ), 2.91 (2H, m, Hb )] indicated that 4 was 29,49,69-trimethoxy-3,4-methylenedioxydihydrochalcone. Compound 7, b -methoxychalcone, obtained as pale yellow needles, had molecular formula C20H20O7. The 1H-NMR spectrum (Table 1) showed an olefinic proton as a singlet at d 6.33 assigned to Ha . Substitution of the ketonic A ring by a methylenedioxy group was deduced by the appearance of peaks at m/z 149 (3,4-OCH2O–C6H3–CO1, 27%) and 121 (3,4-OCH2O–C6H31, 20%) in EI-MS. Furthermore, a base peak (m/z 341) was reasonably assigned to be a benzopyrilium cation13,14) produced by the loss of a methoxy group

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ประเภทน้ำหนัก Millettia et ARN (Leguminosae) ประกอบด้วย ca. 100 เก่าโลกและสายพันธุ์ที่ปีนต้นไม้ และเมล็ดของพวกเขาและส่วนอื่น ๆ ในบางกรณีเรียกว่าการแสดง insecticidal และ piscicidal properties.1) ใน studies2 ก่อนหน้านี้) flavonoids, isoflavonoids และอัลคาลอยถูกแยกเป็นส่วนประกอบทางเคมี M. leucantha ชั่งเป็นต้นไม้ใหญ่ ๆ ใบ pinnate และ flowers สีขาว การเติบโตทั่ว Thailand3); อย่างไรก็ตาม การใช้ยาที่ไม่รู้จัก การสอบสวนมีข้อเสนอกับแยกอนุพันธ์ chalcone (1, 2, 4, 6, 7, 10) รวมทั้งสี่ใหม่คน (1, 4, 7, 10) และ flavones (3, 5, 8, 9, 11) จากเปลือกลำต้น และกิจกรรมของ cytotoxic ไวรัส และป้องกัน inflammatoryแยกสารประกอบเคมีซ้ำคอลัมน์ chromatography (CC) ของสารสกัดจากเปลือกลำต้นของ M. leucantha ethanolic afforded ผลิตภัณฑ์สิบเอ็ด (1-11) ตามขั้ว ในหมู่พวกเขา สารประกอบเจ็ดถูก identified เป็นที่รู้จักกัน chalcones, 29-ไฮดร็อกซี่-3,4,49,69-tetramethoxychalcone4, 5) (2) และ ether6 dihydromilletenone เมทิล) (6), รู้จักกัน furanoflavones, karanjin7, 8) (3) และ lanceolatin B4 — 6,9) (5), และรู้จักง่าย flavones, desmethoxykanugin10) (8), 39, 49methylenedioxy-7-methoxyflavone6) (9), และ 39,49 methylenedioxy 5,7 dimethoxyflavone11) (11), โดยเทียบกับข้อมูลรายงาน ตราสารอนุพันธ์อื่น ๆ chalcone (1, 4, 7, 10) พบว่า คนใหม่ (แผนภูมิ 1) Chalcone ใหม่ 1 มีสูตรโมเลกุล C18H16O5 ได้รับเป็นเข็มสีเหลือง สเปกตรัม NMR 1H (ตาราง 1) พบว่าชุดของทรานส์ olefinic โปรตอนที่ d 7.35 และ 7.60 กลุ่ม methylenedioxy ดี 6.01 และ substituents กอย่างสองดี 3.87 และ 3.91 นอกเหนือจากสอง ABX หอมระบบ ในอิเล็กตรอนกระทบมวลสเปกตรัม (EI-MS) สูงสุดส่วนมากค่อนข้างสังเกตที่ m/z 165 [2,4 (แม้ว) 2C6H3 – CO1, 43%] ระบุ ว่า กลุ่มกอย่างที่สองอยู่บนวงแหวน A เชื่อมต่อกับการ ketonic ฟังก์ชันใน chalcone system.12) ดังนั้น 1 ถูกกำหนดเป็น 29, methylenedioxychalcone-49dimethoxy-3, 4 ซึ่งได้รับการsynthesized4, 5) แต่มีรายงานเป็นครั้งแรกเป็นผลิตภัณฑ์ธรรมชาติ ผลิตภัณฑ์สอง 4 รับเป็นน้ำมันสีเหลืองอ่อน มีสูตรโมเลกุล C19H20O6 EI-MS แสดงให้เห็นว่าสูงสุดที่ m/z 195 [2,4,6 - 3C6H2CO1 (แม้ว) 82%] เกิดจากการ ketonic ส่วนแหวนแทน โดยสามกอย่างกลุ่ม ในสเปกตรัม NMR 1H (ตาราง 1) การมีอยู่ของทั้งสองชุดของโปรตอนลี [d 3.02 (2H, m, Ha), 2.91 (2H, m, Hb)] ระบุว่า 4 29,49,69-trimethoxy-3, 4-methylenedioxydihydrochalcone รวม 7, b - methoxychalcone ได้รับเป็นเข็มสีเหลืองซีด มีสูตรโมเลกุล C20H20O7 สเปกตรัม NMR 1H (ตาราง 1) พบว่าโปรตอนมี olefinic เป็นสายเดี่ยวดี 6.33 กำหนด Ha การที่ ketonic แหวนโดย methylenedioxy ถูก deduced โดยลักษณะของยอดเขาที่ m/z 149 (3, 4-OCH2O – C6H3 – CO1, 27%) และ 121 (3, 4-OCH2O-C6H31, 20%) ใน EI MS ทดแทน นอกจากนี้ สูงสุด (m/z 341) ฐานสมควรกำหนดจะ เป็น benzopyrilium cation13, 14) ผลิต โดยการสูญเสียของกลุ่มกอย่าง

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ประเภท Millettia น้ำหนัก et ARN (Leguminosae) ประกอบด้วยแคลิฟอร์เนีย โลกเก่า 100 ชนิดของนักปีนเขาและต้นไม้และเมล็ดของพวกเขาและชิ้นส่วนอื่น ๆ ที่มีในบางกรณีที่รู้จักกันเพื่อแสดงฆ่าแมลงและ properties.1 piscicidal) ใน studies2 ก่อนหน้า) ชั้น avonoids, ISO avonoids ลอริด้าและคาลอยด์ที่แยกเป็นองค์ประกอบทางเคมี เอ็ม leucantha KURZ เป็นต้นไม้ที่สูงส่งที่มีใบ pinnate และ Owers ชั้นสีขาว, การเจริญเติบโตตลอด Thailand3); อย่างไรก็ตามการใช้ยาไม่เป็นที่รู้จัก การสืบสวนในปัจจุบันเกี่ยวข้องกับการแยกสัญญาซื้อขายล่วงหน้า chalcone (1, 2, 4, 6, 7, 10) รวมทั้งสี่คนใหม่ (1, 4, 7, 10) และ avones ลอริด้า (3, 5, 8, 9, 11) จาก เปลือกลำต้นและพิษของพวกเขาต้านไวรัสและป้องกันในกิจกรรม ammatory FL.
การแยกองค์ประกอบทางเคมีซ้ำคอลัมน์โครมาโต (CC) ของสารสกัดจากเปลือกต้นเอ็ม leucantha อึดสิบเอ็ดผลิตภัณฑ์ (1-11) ในคำสั่งของขั้ว . ในหมู่พวกเขาเจ็ดสารประกอบเป็นเอ็ด Fi ระบุเป็นที่รู้จักใน chalcones 29 ไฮดรอกซี-3,4,49,69-tetramethoxychalcone4,5) (2) และเมธิล dihydromilletenone ether6) (6) หรือที่รู้จักกัน Furano FL avones, karanjin7,8) (3) และ B4-6,9 lanceolatin) (5) และเป็นที่รู้จัก avones ง่าย FL, desmethoxykanugin10) (8), 39,49methylenedioxy-7-methoxy FL avone6) (9) และ 39,49-methylenedioxy-5,7-dimethoxy avone11 FL) (11 ) โดยเปรียบเทียบกับข้อมูลที่รายงาน อนุพันธ์อื่น ๆ chalcone (1, 4, 7, 10) พบว่ามีคนใหม่ (ตารางที่ 1) chalcone ใหม่ 1 กับ C18H16O5 สูตรโมเลกุลที่ได้รับเข็มสีเหลือง 1H-NMR สเปกตรัม (ตารางที่ 1) พบว่าชุดของ Trans-Fi OLE โปรตอน NIC ที่ D 7.35 และ 7.60 กลุ่ม methylenedioxy ที่ D 6.01 และสอง substituents methoxy ที่ D 3.87 และ 3.91 ในนอกจากนี้ถึงสอง ABX ระบบหอม ในอิเล็กตรอนส่งผลกระทบต่อมวลสเปกตรัม (EI-MS) ยอดชิ้นส่วนที่ค่อนข้างอุดมสมบูรณ์สังเกตที่ M / z 165 [2,4 (แม้ว) 2C6H3-CO1 43%] ชี้ให้เห็นว่าทั้งสองกลุ่ม methoxy ตั้งอยู่บนแหวนเชื่อมต่อกับ ketonic ฟังก์ชั่นใน system.12 chalcone) ดังนั้น 1 มุ่งมั่นจะเป็น 29,49dimethoxy-3,4-methylenedioxychalcone ซึ่งได้รับการ
synthesized4,5) แต่มีรายงานครั้งแรกในฐานะที่เป็นผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ ผลิตภัณฑ์ตัวที่สองที่ 4 ได้รับเป็นน้ำมันสีเหลืองอ่อนมี C19H20O6 สูตรโมเลกุล EI-MS พบว่าสูงสุดที่ m / Z 195 [2,4,6- (แม้ว) 3C6H2CO1 82%] เกิดขึ้นจาก ketonic ส่วนแหวนแทนสามกลุ่ม methoxy ในสเปกตรัม 1H-NMR (ตารางที่ 1) การปรากฏตัวของสองชุดของโปรตอนเมทิลีนบ [D 3.02 (2H, M, ฮ่า) ​​2.91 (2H, M, Hb)] ชี้ให้เห็นว่า 4 เป็น 29,49,69-trimethoxy- 3,4-methylenedioxydihydrochalcone สารประกอบที่ 7 ข -methoxychalcone ได้รับเข็มสีเหลืองอ่อนมี C20H20O7 สูตรโมเลกุล 1H-NMR สเปกตรัม (ตารางที่ 1) แสดงให้เห็นว่า OLE Fi โปรตอน NIC เป็นเสื้อกล้ามที่ 6.33 D ได้รับมอบหมายให้ฮ่า ทดแทน ketonic แหวนโดยกลุ่ม methylenedioxy ถูกอนุมานโดยลักษณะของยอดเขาที่ M / z 149 (3,4-OCH2O-C6H3-CO1 27%) และ 121 (3,4-OCH2O-C6H31, 20%) ใน EI-MS นอกจากนี้ฐานสูงสุด (m / z 341) ได้รับมอบหมายให้พอสมควรที่จะเป็น cation13,14 benzopyrilium) ที่เกิดจากการสูญเสียของกลุ่ม methoxy ที่