Alcohol dehydrations carried carrie

Alcohol dehydrations carried carried out with POCl3 in pyridine take place by the E2 mechanism shown in Figure 17.6. Because hydroxide ion is a poor leaving group (Section 11.5), direce E2 elimination of water from an alcohol does not occur. On reaction with POCl3, however, the -OH group is converted into a dichlorophosphate (OPOCl2), which is an excellent leaving group and is readily eliminated to yield an alkene. pridine serves both as reaction solvent and as base to remove a neighboring proton in the E2 elimination step.
Mechanism of the dehydration of secondary and tertiary alcohols by reaction with POCl3 in pyridine. The reaction is an E2 process.
The alcohol hydroxyl group reacts with POCl3 to form a dichlorophosphate intermediate.
E2 elimination then occurs by the usual one-step mechanism as the amine base pyridine abstracts a procon from the neighboring carbon at the same time that the dichlorophosphate group is leaving.
Problem 17.12 What product(s) would you expect from dehydration of the following alcohols with POCl3 in pyridine? Indicate the major product in each case.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

Dehydrations แอลกอฮอล์ทำจำหน่ายออกกับ POCl3 ที่ใช้ pyridine โดยกลไก E2 แสดงในรูปที่ 17.6 เนื่องจากไอออนของไฮดรอกไซด์คือ กลุ่มออกไม่ดี (ส่วน 11.5), direce E2 ตัดน้ำจากแอลกอฮอล์ยังไม่เกิดขึ้น ในปฏิกิริยากับ POCl3 อย่างไรก็ตาม กลุ่ม -OH จะถูกแปลงเป็น dichlorophosphate (OPOCl2), ซึ่งเป็นกลุ่มออกยอดเยี่ยม และพร้อมตัดให้เป็นแอลคีน pridine บริการเป็นปฏิกิริยาทั้งสองตัวทำละลาย และเป็นพื้นฐานการเอาโปรตอนใกล้เคียงใน E2 ตัดขั้นตอน
กลไกของการคายน้ำของ alcohols รอง และระดับตติยภูมิโดยปฏิกิริยากับ POCl3 ใน pyridine ปฏิกิริยาเป็นกระบวนการ E2
กลุ่มไฮดรอกซิลแอลกอฮอล์ทำปฏิกิริยากับ POCl3 เพื่อ dichlorophosphate ที่กลาง
ตัด E2 แล้วเกิดตามกลไกปกติขั้นตอนเดียวเป็น pyridine ฐาน amine บทคัดย่อ procon จากคาร์บอนใกล้เคียงในเวลาเดียวกันที่ออกจากกลุ่ม dichlorophosphate.
ผลิตภัณฑ์ปัญหา 17.12 อะไรไหมจากการคายน้ำของ alcohols ต่อกับ POCl3 ใน pyridine ระบุผลิตภัณฑ์หลักในแต่ละกรณี

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

dehydrations แอลกอฮอล์ดำเนินการดำเนินการกับ POCl3 ใน pyridine เกิดขึ้นโดยกลไก E2 แสดงในรูปที่ 17.6 เพราะไอออนไฮดรอกไซเป็นกลุ่มที่ยากจนทิ้ง (มาตรา 11.5) การกำจัด direce E2 น้ำจากเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ไม่ได้เกิดขึ้น เมื่อทำปฏิกิริยากับ POCl3 แต่ OH-กลุ่มจะถูกแปลงเป็น dichlorophosphate (OPOCl2) ซึ่งเป็นกลุ่มที่ยอดเยี่ยมทิ้งและถูกกำจัดออกได้อย่างง่ายดายเพื่อให้แอลคีน pridine ให้บริการทั้งเป็นตัวทำละลายเกิดปฏิกิริยาและเป็นฐานในการลบโปรตอนที่อยู่ใกล้เคียงในขั้นตอนการกำจัด E2
กลไกของการคายน้ำของแอลกอฮอล์มัธยมศึกษาและอุดมศึกษาโดยทำปฏิกิริยากับ POCl3 ใน pyridine ปฏิกิริยาเป็นกระบวนการ E2
มักซ์พลังค์แอลกอฮอล์ทำปฏิกิริยากับ POCl3 ในรูปแบบ dichlorophosphate กลาง
กำจัด E2 นั้นเกิดขึ้นโดยกลไกหนึ่งขั้นตอนตามปกติ pyridine ฐาน amine บทคัดย่อ PROCON จากคาร์บอนที่อยู่ใกล้เคียงในช่วงเวลาเดียวกันกับที่ dichlorophosphate กลุ่มจะออกจาก
ปัญหา 17.12 (s) ผลิตภัณฑ์สิ่งที่คุณจะคาดหวังจากการคายน้ำของแอลกอฮอล์ต่อไปนี้กับ POCl3 ใน pyridine? ระบุผลิตภัณฑ์หลักในแต่ละกรณี

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

แอลกอฮอล์ dehydrations หอบออกมาด้วยความ pocl3 ใน pyridine เกิดขึ้นโดย E2 กลไกที่แสดงในรูปที่ 17.6 . เพราะไฮดรอกไซด์ไอออนเป็นคนจนออกจากกลุ่ม ( มาตรา 99 ) , direce E2 การขจัดน้ำจากเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ไม่ได้เกิดขึ้น ในปฏิกิริยากับ pocl3 อย่างไรก็ตาม โอ กรุ๊ป จะแปลงเป็น dichlorophosphate ( opocl2 )ซึ่งเป็นเลิศออกจากกลุ่มได้ และพร้อมจะกำจัดเพื่อผลผลิต คีน . pridine เสิร์ฟทั้งเป็นตัวทำละลายปฏิกิริยาและเป็นฐานเอาเพื่อนบ้านโปรตอนใน E2
ตัดขั้นตอน กลไกของการมัธยมศึกษาและอุดมศึกษา แอลกอฮอล์ด้วยปฏิกิริยากับ pocl3 ใน pyridine . ปฏิกิริยาคือ กระบวนการ E2
กลุ่มไฮดรอกซิลแอลกอฮอล์ทำปฏิกิริยากับ pocl3 ฟอร์ม dichlorophosphate กลาง
E2 ตัดแล้วเกิดขึ้นโดยกลไกปกติในขั้นตอนเดียวเป็นสารที่ละลายเป็นฐานบทคัดย่อ Procon จากเพื่อนบ้านและในเวลาเดียวกันนั้นกลุ่ม dichlorophosphate ออก ปัญหาอะไร
17.12 ผลิตภัณฑ์ ( s ) คุณจะคาดหวังจากการขาดน้ำของดังต่อไปนี้แอลกอฮอล์กับ pocl3 ในไพริดีน ?แสดงผลิตภัณฑ์หลักในแต่ละกรณี