by the production of 15 as a partia

by the production of 15 as a partial hydrolysate of 1. On the basis of these findings, the structure of cocciferin D1 was established as 1, which corresponds to a degalloyl derivative of phillyraeoidin A (6).
Phillyraeoidins A (6), B (7), and C (8) were first isolated from Quercus phillyraeoides.9 However, the binding sites of the valoneoyl group in the reported structures remained unassigned. The HMBC experiments of these dimers gave three-bond correlations of the valoneoyl protons-carbonyl carbons-glucose protons similar to those in 1. The orienta- tions of the valoneoyl group in phillyraeoidins A, B, and C were thus established as shown in the formulas 6, 7, and
8, respectively.
Cocciferins D2 (2) and D3 (3) were isolated as light brown amorphous powders, and their molecular formulas (2, C82H52O52; 3, C68H46O44) were deduced by ESIMS and NMR analyses. The 1H NMR spectra of 2 and 3 exhibited the sugar proton signals characteristic of an open-chain glucose and a glucopyranose with the C1 conformation, respectively


(Table 1). Upon methylation with dimethyl sulfate and potassium carbonate followed by methanolysis, 2 and 3 gave common products, trimethyl octa-O-methylvaloneate (10) and dimethyl hexamethoxydiphenate (11). The 1H NMR spectrum of 2 showed eight 1H singlets in the aromatic region. The signals due to sugar moieties in the
1H and 13C NMR spectra (Table 1) of 2 suggested that 2 is a dimer composed of monomeric units, casuarictin (16) and castalagin (17). The location of the valoneoyl group in 2 was determined from the HMBC spectrum measured in methanol-d4 at 45 °C, which showed three-bond correla- tions δH 6.447 (valoneoyl HH-3)-δC 167.8 (carbonyl)-δH
5.09 (glucose H-4 ); δH 7.28 (valoneoyl HA-6)-δC 165.7 (carbonyl)-δH 6.12 (glucose H-1); δH 6.60 (valoneoyl HJ-
3)-δC 170.9 (carbonyl)-δH 3.99 (glucose H-6 ). The location of the other acyl groups was also indicated by HMBC correlations as shown in the formula 2 (Figure 1). Partial hydrolysis of 2 in hot water gave pedunculagin (18) as a hydrolysate.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

โดยการผลิต 15 เป็นด้วยบางส่วน 1 โดยค้นพบเหล่านี้ โครงสร้างของ cocciferin ง 1 ก่อตั้งขึ้นเป็น 1 ซึ่งสอดคล้องกับการ degalloyl อนุพันธ์ของ phillyraeoidin A (6)Phillyraeoidins A (6), B (7), และ C (8) ถูกต้องแยกต่างหากจาก Quercus phillyraeoides.9 อย่างไรก็ตาม เว็บไซต์รวมของกลุ่ม valoneoyl ในโครงสร้างรายงานยังคงไม่ ทดลอง HMBC ของ dimers เหล่านี้ให้สัมพันธ์พันธะสามของ valoneoyl โปรตอน-carbonyl โปรตอน carbons กลูโคสใกล้เคียงกับใน 1 Orienta-tions ของกลุ่ม valoneoyl ใน phillyraeoidins A, B และ C จึงได้ก่อตั้งตามที่แสดงในสูตร 6, 7 และ8 ตามลำดับCocciferins D2 (2) และดี 3 (3) ถูกแยกเป็นผงไปสีน้ำตาลอ่อน และสูตรโมเลกุลของพวกเขา (2, C82H52O52, 3, C68H46O44) มี deduced โดย ESIMS และ NMR วิเคราะห์ แรมสเป็คตรา NMR 1H 2 และ 3 จัดแสดงลักษณะสัญญาณโปรตอนน้ำตาลกลูโคสเป็นโซ่เปิดและ glucopyranose มี C1 conformation ตามลำดับ (ตาราง 1) เมื่อปรับ dimethyl ซัลเฟตและโพแทสเซียมคาร์บอเนตตาม methanolysis, 2 และ 3 ให้แก่ผลิตภัณฑ์ทั่วไป trimethyl octa-O-methylvaloneate (10) และ dimethyl hexamethoxydiphenate (11) สเปกตรัม NMR 1H 2 พบ singlets 1H แปดในภูมิภาคหอม สัญญาณจาก moieties น้ำตาลในการ1H และ 13C NMR แรมสเป็คตรา (ตารางที่ 1) 2 แนะนำว่า 2 ผลิตของ dimer ประกอบด้วยหน่วย monomeric, casuarictin (16) และ castalagin (17) กำหนดตำแหน่งของกลุ่ม valoneoyl ใน 2 จากสเปกตรัม HMBC ในเมทานอล-d4 ที่ 45 ° C ซึ่งแสดงให้เห็นว่าพันธะสาม correla-tions δH 6.447 (valoneoyl ชช-3) δH - δC 167.8 (carbonyl) -5.09 (กลูโคส H 4); ΔH 7.28 (valoneoyl ฮา-6) δH - δC 165.7 (carbonyl) - 6.12 (กลูโคส H-1); ΔH (valoneoyl HJ - 6.603.99 (กลูโคส H 6) δH - δC 170.9 (carbonyl) - 3) ยังได้ระบุที่ตั้งของกลุ่ม acyl อื่น ๆ โดย HMBC สัมพันธ์ดังแสดงในสูตร 2 (รูปที่ 1) ไฮโตรไลซ์บางส่วน 2 ในน้ำร้อนให้ pedunculagin (18) ตามด้วยการ

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

โดยการผลิตของ 15 เป็นบางส่วนของไฮโดรไล 1. บนพื้นฐานของการค้นพบเหล่านี้โครงสร้างของ cocciferin D1 ได้รับการยอมรับในฐานะที่ 1 ซึ่งสอดคล้องกับอนุพันธ์ของ degalloyl phillyraeoidin ให้บริการ (6).
Phillyraeoidins A (6), B ( 7) และ C (8) ที่แยกได้เป็นครั้งแรกจากวร์ phillyraeoides.9 อย่างไรก็ตามเว็บไซต์ที่มีผลผูกพันของกลุ่ม valoneoyl ในโครงสร้างรายงานยังคงไม่ได้กำหนด การทดลองของ HMBC dimers เหล่านี้ทำให้ความสัมพันธ์สามพันธบัตรของโปรตอนโปรตอน valoneoyl-นิลก๊อบปี้กลูโคสคล้ายกับผู้ที่อยู่ในข้อ 1. orienta- ของกลุ่ม valoneoyl ใน phillyraeoidins A, B และ C จึงถูกจัดตั้งขึ้นตามที่ปรากฏใน สูตร 6, 7 และ
8 ตามลำดับ.
Cocciferins D2 (2) และ D3 (3) ถูกแยกเป็นผงสีน้ำตาลอ่อนสัณฐานและสูตรโมเลกุล (2, C82H52O52 3, C68H46O44) ได้รับการแปลรหัสโดย ESIMS NMR และวิเคราะห์ สเปกตรัม 1H NMR 2 และ 3 แสดงโปรตอนลักษณะสัญญาณน้ำตาลของน้ำตาลกลูโคสเปิดโซ่และ glucopyranose กับโครงสร้าง C1 ตามลำดับ(ตารางที่ 1) เมื่อ methylation กับ dimethyl ซัลเฟตและโพแทสเซียมคาร์บอเนตตามด้วย methanolysis, 2 และ 3 ให้ผลิตภัณฑ์ทั่วไป trimethyl octa-O-methylvaloneate (10) และ dimethyl hexamethoxydiphenate (11) สเปกตรัม 1H NMR 2 แสดงให้เห็นแปด 1H singlets ในภูมิภาคที่มีกลิ่นหอม สัญญาณเนื่องจากการ moieties น้ำตาลใน1H และ 13C NMR สเปกตรัม (ตารางที่ 1) 2 ชี้ให้เห็นว่า 2 เป็น dimer ประกอบด้วยหน่วย monomeric, casuarictin (16) และ castalagin (17) สถานที่ตั้งของกลุ่ม valoneoyl 2 ถูกกำหนดจากสเปกตรัม HMBC วัดในเมทานอล-d4 ที่ 45 องศาเซลเซียสซึ่งแสดงให้เห็นสามพันธบัตร tions correla- δH 6.447 (valoneoyl HH-3) -δC 167.8 (นิล) -δH 5.09 ( กลูโคส H-4) δH 7.28 (valoneoyl HA-6) -δC 165.7 (นิล) -δH 6.12 (กลูโคส H-1); δH 6.60 (valoneoyl HJ- 3) -δC 170.9 (นิล) -δH 3.99 (กลูโคส H-6) สถานที่ตั้งของกลุ่ม acyl อื่น ๆ ที่ได้รับการระบุโดยความสัมพันธ์ HMBC ดังแสดงในสูตร 2 (รูปที่ 1) การย่อยบางส่วน 2 ในน้ำร้อนให้ pedunculagin (18) เป็นไฮโดรไล

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

โดยผลิตจาก 15 เป็นบางส่วนของ 1 บนพื้นฐานของผลการศึกษา โครงสร้างของ cocciferin D1 ก่อตั้งขึ้นเป็น 1 ซึ่งสอดคล้องกับ degalloyl อนุพันธ์ของ phillyraeoidin ( 6 ) .
phillyraeoidins ( 6 ) , ( 7 ) , B และ C ( 8 ) แยกได้ครั้งแรกจาก Quercus phillyraeoides 9 อย่างไรก็ตาม เว็บไซต์ของกลุ่ม valoneoyl ผูกพัน ในรายงานโครงสร้างยังคงมอบหมาย .ในการทดลองของฤทธิ์สายเหล่านี้ให้สามพันธะความสัมพันธ์ของสารละลายกลูโคสสำหรับ valoneoyl โปรตอนโปรตอนคล้ายกับผู้ที่อยู่ใน 1 การ orienta - tions ของ valoneoyl กลุ่มใน phillyraeoidins A , B และ C ) จึงก่อตั้งขึ้นตามสูตรที่ 6 , 7 และ 8 ตามลำดับ
, .
cocciferins D2 D3 ( 2 ) และ ( 3 ) ถูกแยกเป็นสีน้ำตาลอ่อนสัณฐานผงและสูตรโมเลกุล ( 2 , c82h52o52 ; 3 , c68h46o44 ) ถูก deduced โดย esims และการวิเคราะห์ NMR ช่วง 1H NMR สเปกตรัมของ 2 และ 3 มีลักษณะเป็นสัญญาณโปรตอนน้ำตาลกลูโคสโซ่เปิดและ glucopyranose กับ C1

โครงสร้างตามลำดับ ( ตารางที่ 1 ) เมื่อร่างกายกับไดเมทิลซัลเฟต โปตัสเซียม คาร์บอเนต และตามด้วยเมทาโนไลซิส , 2 และ 3 ให้ผลิตภัณฑ์ทั่วไปไตร octa-o-methylvaloneate ( 10 ) และไดเมทิล hexamethoxydiphenate ( 11 ) ช่วง 1H NMR สเปกตรัมของ 2 พบแปด 1 เสื้อกล้ามในภูมิภาคมีกลิ่นหอม สัญญาณเนื่องจากโมเลกุลน้ำตาลใน 13C NMR spectra และ
1 h ( ตารางที่ 1 ) 2 แนะนำว่า 2 เป็น dimer ประกอบด้วยหน่วยเกิด casuarictin ( , 16 ) และ castalagin ( 17 )สถานที่ตั้งของกลุ่ม valoneoyl 2 ถูกกำหนดจากฤทธิ์สเปกตรัมวัดใน methanol-d4 45 ° C ซึ่งพบสามพันธบัตร correla - ใช้งานδ H 6.447 ( valoneoyl hh-3 ) - δ C 167.8 ( คาร์บอนิล ) - δ H
5.09 ( h-4 กลูโคส ) ; δ H 7.28 ( valoneoyl ha-6 ) - δ C 165.7 ( ทั้งสอง ) - δ H 6.12 ( ในส่วน ) ; δ H 6.60 ( valoneoyl HJ -
3 ) - δ C 170.9 ( คาร์บอนิล ) - δ H 3.99 ( H-6 กลูโคส )สถานที่ตั้งของกลุ่มอื่น ๆนอกจากนี้ยังแสดงฤทธิ์ , ความสัมพันธ์ที่แสดงในสูตรที่ 2 ( รูปที่ 1 ) การย่อยบางส่วนของ 2 ในน้ำร้อนให้ pedunculagin ( 18 ) เป็นเอนไซม์