นีล คาสซาดี้ กลายเป็น "ดีน มอริอาร์ตี้" (รับบทโดย การ์เรต เฮดลันด์)
นีล คาสซาดี้ หนุ่มเนื้อหอมแห่งกลุ่ม "กวีขบถ" ผู้บูชาเสรีภาพและอิสตรีเหนือสิ่งอื่นใด ร่วมตระเวนไปทั่วสหรัฐอเมริกากับนักเขียนหนุ่ม แจ๊ค เครูแอค ซึ่งในเวลาต่อมา นีลก็กลายมาเป็นตัวละครชื่อดีน มอริอาร์ตี้ ใน On the Road นิยายเรื่องดังของแจ๊ค ในส่วนของภาพยนตร์ บท ดีน มอริอาร์ตี้ เหมาะสมกับนักแสดงฝีมือเยี่ยมอย่าง มาร์ลอน แบรนโด หรือ แบรด พิตต์ เป็นที่สุด แต่เมื่อเวลาล่วงเลยมาจนถึงยุคปัจจุบัน บทนี้จึงตกเป็นของนักแสดงหนุ่มดาวรุ่งอย่าง การ์เรต เฮดลันด์
แจ๊ค เครูแอค กลายเป็น "ซัล พาราไดซ์" (แซม ไรลีย์)
"ราชาแห่งกวีขบถ" แจ๊ค เครูแอค ยืนโดดเด่นอยู่ท่ามกลางเหล่านักคิดนักเขียนคนสำคัญของศตวรรษที่ 20 ใน On the Road ผลงานชิ้นเอก ตัวตนของแจ๊คปรากฏอยู่ในตัวละคร ซัล พาราไดซ์ นักประพันธ์หนุ่มผู้ถูกชะตากับอดีตนักต้มตุ๋น ดีน มอริอาร์ตี้ จนถึงขั้นเดินทางออกไปเผชิญโลกกว้างด้วยกัน บท ซัล พาราไดซ์แสดงโดย แซม ไรลีย์ นักแสดงหนุ่มผู้สร้างชื่อขึ้นมาจากบทนำในภาพยนตร์เรื่อง Control
ลูแอนน์ เฮนเดอร์สัน กลายเป็น "แมรีลู" (คริสเตน สจ๊วต)
ลูแอนน์แต่งงานกับนีล คาสซาดี้ ตอนที่เธออายุเพียง 15 ปี และภายหลังหย่าขาดกัน เธอก็ยังเป็นชู้รักของเขาต่อไปอีกหลายปี ลูแอนน์ร่วมเดินทางท่องอเมริกาไปกับนีลและแจ๊ค เครูแอค จนเมื่อแจ๊คเขียนนิยายเรื่อง On the Road ลูแอนน์ก็กลายมาเป็นแมรีลู ซึ่งในภาพยนตร์นั้น รับบทโดย คริสเตน สจ๊วต นักแสดงสาวผู้โด่งดังจาก Twilight
แคโรลีน คาสซาดี้ กลายเป็น "คามิลล์" (เคิร์สเตน ดันสท์)
ตัวละคร คามิลล์ (รับบทโดย เคิร์สเตน ดันสท์ จาก The Virgin Suicides, Marie Antoinette, Melancholia) หรือ แคโรลีน คาสซาดี้ ในชีวิตจริง ปัจจุบันอายุ 88 ปี เธอคือแม่ผู้เข้มแข็ง ที่ก้มหน้าก้มตาเลี้ยงดูลูก ๆ ซึ่งเกิดจาก นีล คาสซาดี้ ขณะที่ฝ่ายชายเที่ยวตะลอนไปกับสาว ๆ มากมาย
วิลเลียม เอส. เบอร์โรส์ กลายเป็น "โอลด์ บูล ลี" (วิกโก มอร์เทนเซน)
วิลเลียม เอส. เบอร์โรส์ คือคนที่มีอายุมากที่สุด และหม่นหมองที่สุดในบรรดาสมาชิกผู้ก่อตั้งกลุ่มกวีขบถ เขาเป็นผู้เขียนนิยายเรื่อง Naked Lunch ซึ่งแสดงให้เห็นถึงภาวะของมนุษย์ที่ตกเป็นทาสยา ใน On the Road โอลด์ บูล ลี ที่รับบทโดย วิกโก มอร์เทนเซน (The Road, A History of Violence) คือคนที่ให้กำลังใจซัลและดีน ในการออกไปใช้ชีวิตอิสรเสรี
อัลเลน กินสเบิร์ก กลายเป็น "คาร์โล มากซ์" (ทอม สเตอร์ริดจ์)
ทอม สเตอร์ริดจ์ นักแสดงหนุ่มชาวอังกฤษ วัย 26 ปี จาก Twilight, The Boat that Rocked รับบทเป็นอัลเลน กินสเบิร์ก อีกหนึ่งเสาหลักของกลุ่มกวีขบถ ผู้กลายมาเป็นคาร์โล มากซ์ ในนิยายและภาพยนตร์เรื่อง On the Road
โจแอน โฟลเมอร์ กลายเป็น "เจน" (เอมี่ อดัมส์)
โจแอน โฟลเมอร์ คือคนรักของวิลเลียม เอส. เบอร์โรส์ เธอคือหนึ่งในสมาชิกผู้ก่อตั้งกลุ่มกวีขบถในนิวยอร์ก และสมัยเรียน เธอก็พักอยู่ห้องเดียวกับอีดี้ พาร์คเกอร์ ภรรยาคนแรกของแจ๊ค เครูแอค น่าเศร้าที่โจแอนเสียชีวิตในเม็กซิโก ด้วยน้ำมือของเบอร์โรส์ ที่ฆ่าเธอโดยไม่เจตนาขณะเล่นเกมยิงธนู เอมี่ อดัมส์ นักแสดงสาวฝีมือเยี่ยมจาก Julie & Julia, The Fighter รับบทเป็นโจแอน โฟลเมอร์
อัล ฮิงเกิล กลายเป็น "เอ๊ด ดุงเคิล" (แดนนี มอร์แกน)
อัล ฮิงเกิล เกิดเมื่อปี 1926 เขาเป็นเพื่อนกับนีล คาสซาดี้ ก่อนจะได้รู้จักกับแจ๊ค เครูแอค ผู้ปลูกฝังให้เขาสนใจการแสวงหาความรู้อยู่ตลอดเวลา เรื่องที่อัลเสียใจที่สุดในชีวิตคือการที่เขาไม่คาดคิดว่านีล เพื่อนรักจะมาด่วนจากไปในปี 1968 แดนนี มอร์แกน นักแสดงหน้าใหม่ในวงการภาพยนตร์ รับบทเป็นเอ๊ด ดุงเคิล หรือ อัล ฮิงเกิลบนหน้ากระดาษหนังสือ
เฮเลน ฮิงเกิล กลายเป็น "กาลาเทีย ดุงเคิล" (เอลิซาเบธ มอสส์)
ภรรยาของ อัล ฮิงเกิล ผู้เสียชีวิตในปี 1994 เฮเลนเป็นคนดูแลสามีระหว่างที่เขาเรียนหนังสืออยู่ในเมืองซานโฮเซ รัฐแคลิฟอร์เนีย ซึ่งไม่ไกลจากบ้านของครอบครัวคาสซาดี้ ที่เป็นเพื่อนกันมาอย่างยาวนาน เมื่อกลายมาเป็นกาลาเทียในนิยาย ผู้หญิงหัวรั้นคนนี้ถูกสามีของเธอ และดีนทิ้งไว้กลางทาง เมื่อเป็นภาพยนตร์ บท กาลาเทีย ตกเป็นของเอลิซาเบธ มอสส์ นักแสดงสาวจากซีรีส์โทรทัศน์เรื่องดัง Mad Men
บี ฟรังโก กลายเป็น "เทอร์รี" (อลิซ บรากา)
แจ๊ค เครูแอค เขียน Terry, the Mexican Girl in Road บนจดหมายมากมายหลายฉบับ ที่บี ฟรังโกส่งให้เขาในปี 1947 ความรักของทั้งคู่ดำเนินไปในระยะเวลาสั้น ๆ บียังเด็กและหวังจะไปอยู่กับแจ๊คที่นิวยอร์ก ในจดหมายฉบับหนึ่ง เธอตัดพ้อว่า "ถ้าเพียงแต่ฉันได้เกิดเป็นผู้ชาย" บีกลายมาเป็นเทอร์รีในนิยายและภาพยนตร์ ซึ่งรับบทโดย อลิซ บรากา นักแสดงสาวสวยชาวบราซิล ผู้มีผลงานเรื่องดังอย่าง City of God, Predators และ I Am Legend