- ข้อความ
- ประวัติศาสตร์
Definition: the term “alkaloid” (al
Definition: the term “alkaloid” (alkali-like) is commonly used to designate basic heterocyclic nitrogenous compounds of plant origin that are physiologically active
Deviation from Definition:
- Basicity: Some alkaloids are not basic e.g. Colchicine, Piperine, Quaternary alkaloids.
- Nitrogen: The nitrogen in some alkaloids is not in a heterocyclic ring e.g. Ephedrine, Colchicine, Mescaline.
- Plant Origine: Some alkaloids are derived from Bacteria, Fungi, Insects, Frogs, Animals.
Classification:
- True (Typical) alkaloids that are derived from amino acids and have nitrogen in a heterocyclic ring. e.g Atropine
- Protoalkaloids that are derived from amino acids and do not have nitrogen in a heterocyclic ring. e.g Ephedrine
- Pseudo alkaloids that are not derived from amino acids but have nitrogen in a heterocyclic ring. e.g Caffeine
- False alkaloids are non alkaloids give false positive reaction with alkaloidal reagents.
Distribution and occurrence:
- Rare in lower plants.
- Dicots are more rich in alkaloids than Monocots.
- Families rich in Alkaloids: Apocynaceae, Rubiaceae, Solanaceae and Papaveracea.
- Families free from Alkaloids: Rosaceae, Labiatae
Forms of Alkaloids:
- Free bases
- Salts with Organic acids e.g. Oxalic, acetic acids
- Salts with inorganic acids e.g. HCl, H2SO4.
- Salts with special acids: e.g. Meconic acid in Opium, Quinic acid in Cinchona
- Glycosidal form e.g. Solanine in Solanum.
Function in Plants
- They may act as protective against insects and herbivores due to their bitterness and toxicity.
- They are, in certain cases, the final products of detoxification (waste products).
- Source of nitrogen in case of nitrogen deficiency.
- They, sometimes, act as growth regulators in certain metabolic systems.
- They may be utilized as a source of energy in case of deficiency in carbon dioxide assimilation.
Nomenclature:
Trivial names should end by "ine". These names may refer to:
- The genus of the plant, such as Atropine from Atropa belladona.
- The plant species, such as Cocaine from Erythroxylon coca.
- The common name of the drug, such as Ergotamine from ergot.
- The name of the discoverer, such as Pelletierine that was discovered by Pelletier.
- The physiological action, such as Emetine that acts as emetic, Morphine acts as narcotic.
- A prominent physical character, such as Hygrine that is hygroscopic
Prefixes:
- "Nor-" designates N-demethylation or N-demethoxylation, e.g. norpseudoephedrine and nornicotine.
- "Apo-" designates dehydration e.g. apomorphine.
- "Iso-, pseudo-, neo-, and epi-" indicate different types of isomers.
Suffixes:
- "-dine" designates isomerism as quinidine and cinchonidine.
- "-ine" indicates, in case of ergot alkaloids, a lower pharmacological activity e.g. ergotaminine is less potent than ergotamine.
Physical Properties:
I) Condition:
- Most alkaloids are crystalline solids.
- Few alkaloids are amorphous solids e.g. emetine.
- Some are liquids that are either:
Volatile e.g. nicotine and coniine, or
Non-volatile e.g. pilocarpine and hyoscine.
II) Color:
The majority of alkaloids are colorless but some are colored e.g.:
- Colchicine and berberine are yellow.
- Canadine is orange.
- The salts of sanguinarine are copper-red.
Physical Properties:
I) Condition:
- Most alkaloids are crystalline solids.
- Few alkaloids are amorphous solids e.g. emetine.
- Some are liquids that are either:
Volatile e.g. nicotine and coniine, or
Non-volatile e.g. pilocarpine and hyoscine.
II) Color:
The majority of alkaloids are colorless but some are colored e.g.:
- Colchicine and berberine are yellow.
- Canadine is orange.
- The salts of sanguinarine are copper-red.
III) Solubility:
- Both alkaloidal bases and their salts are soluble in alcohol.
- Generally, the bases are soluble in organic solvents and insoluble in water
Exceptions:
- Bases soluble in water: caffeine, ephedrine, codeine, colchicine, pilocarpine and quaternary ammonium bases.
- Bases insoluble or sparingly soluble in certain organic solvents: morphine in ether, theobromine and theophylline in benzene.
- Salts are usually soluble in water and, insoluble or sparingly soluble in organic solvents.
Exceptions:
- Salts insoluble in water: quinine monosulphate.
- Salts soluble in organic solvents: lobeline and apoatropine hydrochlorides are soluble in chloroform.
IV) Isomerization:
- Optically active isomers may show different physiological activities.
- l-ephedrine is 3.5 times more active than d-ephedrine.
- l-ergotamine is 3-4 times more active than d-ergotamine.
- d- Tubocurarine is more active than the corresponding l- form.
- Quinine (l-form) is antimalarial and its d- isomer quinidine is antiarrythmic.
- The racemic (optically inactive) dl-atropine is physiologically active.
Chemical Properties:
I-) Nitrogen:
- Primary amines R-NH2 e.g. Norephedrine
- Secondary amines R2NH e.g. Ephedrine
- Tertiary amines R3N e.g. Atropine
- Quaternary ammonium salts R4N e.g d-Tubocurarine
II) Basicity:
- R2NH > RNH2 > R3-N
- Saturated hexacyclic amines is more basic than aromatic amines.
According to basicity Alkaloids are classified into:
- Weak bases e.g. Caffeine
- Strong bases e.g. Atropine
- Amphoteric * Phenolic Alkaloids e.g. Morphine /*Alkaloids with Carboxylic groups e.g. Narceine
- Neutral alkaloids e.g. Colchicine
III) Oxygen:
- Most alkaloids contain Oxygen and are solid in nature e.g. Atropine.
- Some alkaloids are free from Oxygen and are mostly liquids e.g. Nicotine, Coniine.
IV) Stability:
- Effect of heat: Alkaloids are decomposed by heat, except Strychnine and caffeine (sublimable).
- Reaction with acids: 1) Salt formation. 2) Dil acids hydrolyze Ester Alkaloids e.g. Atropine 3) Conc. acids may cause: Dehydration: (Atropine → Apoatropine), (Morphine →Apomorphine)/ Demethoxylation: e.g. Codeine
Effect of Alkalies:
- Dil alkalis liberate most alkaloids from their salts e.g. NH3.
- They may cause isomerization (racemization) of alkaloid as the conversion of hyoscyamine to atropine.
- They also can form salts with alkaloids containing a carboxylic group e.g. narceine.
- Strong alkalis: such as aqueous NaOH and KOH form salts with phenolic alkaloids.
- Strong alkalis cause hydrolysis of Ester alkaloids (e.g. atropine, cocaine and physostigmine) and Amide alkaloids ( colchicines).
- Strong alkalis cause opening of lactone ring.
Precipitation Reagents:
They are used to: 1) Indicate the absence or presence of Alkaloids,
2) Test for complete of extraction
Disadvantages: Some non alkaloids interfere such as Proteins, lactones, coumarins
Classification of Alkaloidal precipitating agents:
1) Reagents that form double salts:
a) Mayer’s Reagent: Potassium Mercuric Iodide.
b) Dragendorff’s Reagents: Potassium Iodobismethate.
c) Gold Chloride.
2) Reagents Containing Halogens:
a) Wagner’s Reagent: Iodine/ Potassium Iodide.
3) Organic Acids:
a) Hager’s Reagent: Picric Acid b) Tannic Acid.
4) Oxygenated High Molecular Weight Acids:
a) Phosphomolybdic acid b) Phosphotungestic acid
c) Silicotungestic Acid
Colour Reagents:
1) Froehd’s Reagent: Phosphomolybdic acid
2} Marqui’s Reagent: Formaldehyde/ Conc. H2SO4
3) Mandalin’s Reagent: Sulphovanidic acid
4) Erdmann’s Reagent: Conc. HNO3/Conc. H2SO4
5) Mecke's Reagent: Selenious acid / conc. H2SO4
6) Shaer's Reagent: Hydrogen peroxide / conc. H2SO4
7) Rosenthaler's Reagent: Potassium arsenate / conc. H2SO4
8) Conc. HNO3
Liberation of the free bases:
Alkalis are used to liberate free bases. Alkalis must be strong enough to liberate free bases. However, choice of strong alkalis must be avoided in some cases:
1) Ester Alkaloids e.g. Solanaceous Alkaloids
2) Amide Alkaloids e.g. Colchicine
3) Phenolic Alkaloids e.g. Morphine
4) Lactone Alkaloids e.g. Pilocarpine
5) Fatty Drugs due to saponification and emulsion formation.
NH4OH:
Most widely used due to many advantages:
1) Strong enough to liberate most of alkaloids from their salts.
2) Milder than fixed alkalis so more safe.
3) Volatile so easy to get rid of it.
Other Alkalis:
Na2CO3, NaHCO3, Ca(OH)2, MgO
Extraction of the free bases:
I) CHCl3:
- Strong solvent can extract most of the alkaloids.
- Extracts contain more impurities.
- Carcinogenic.
2) Ether:
Gives cleaner Extract but have some disadvantages:
- High volatility
- Peroxide formation
- High water miscibility
Purification of the Crude Alkaloidal Fractions:
1) Repeated Acid-Base procedures:
Render extract Acidic, extract with organic solvent (dissolve non alkaloidal impurities), Alkalinize and extract again with organic solvents (Dissolve Alkaloids).
2) Precipitation with alkaloidal precipitating agent.
3) Convert to crystalline salts.
1) Biogenetic.
Based on the biogenetic pathway that form the alkaloids.
2) Botanical Source.
According to the plant source of alkaloids.
3) Type of Amines.
Primary, Secondary, Tertiary alkaloids.
4) Basic Chemical Skeleton
Deviation from Definition:
- Basicity: Some alkaloids are not basic e.g. Colchicine, Piperine, Quaternary alkaloids.
- Nitrogen: The nitrogen in some alkaloids is not in a heterocyclic ring e.g. Ephedrine, Colchicine, Mescaline.
- Plant Origine: Some alkaloids are derived from Bacteria, Fungi, Insects, Frogs, Animals.
Classification:
- True (Typical) alkaloids that are derived from amino acids and have nitrogen in a heterocyclic ring. e.g Atropine
- Protoalkaloids that are derived from amino acids and do not have nitrogen in a heterocyclic ring. e.g Ephedrine
- Pseudo alkaloids that are not derived from amino acids but have nitrogen in a heterocyclic ring. e.g Caffeine
- False alkaloids are non alkaloids give false positive reaction with alkaloidal reagents.
Distribution and occurrence:
- Rare in lower plants.
- Dicots are more rich in alkaloids than Monocots.
- Families rich in Alkaloids: Apocynaceae, Rubiaceae, Solanaceae and Papaveracea.
- Families free from Alkaloids: Rosaceae, Labiatae
Forms of Alkaloids:
- Free bases
- Salts with Organic acids e.g. Oxalic, acetic acids
- Salts with inorganic acids e.g. HCl, H2SO4.
- Salts with special acids: e.g. Meconic acid in Opium, Quinic acid in Cinchona
- Glycosidal form e.g. Solanine in Solanum.
Function in Plants
- They may act as protective against insects and herbivores due to their bitterness and toxicity.
- They are, in certain cases, the final products of detoxification (waste products).
- Source of nitrogen in case of nitrogen deficiency.
- They, sometimes, act as growth regulators in certain metabolic systems.
- They may be utilized as a source of energy in case of deficiency in carbon dioxide assimilation.
Nomenclature:
Trivial names should end by "ine". These names may refer to:
- The genus of the plant, such as Atropine from Atropa belladona.
- The plant species, such as Cocaine from Erythroxylon coca.
- The common name of the drug, such as Ergotamine from ergot.
- The name of the discoverer, such as Pelletierine that was discovered by Pelletier.
- The physiological action, such as Emetine that acts as emetic, Morphine acts as narcotic.
- A prominent physical character, such as Hygrine that is hygroscopic
Prefixes:
- "Nor-" designates N-demethylation or N-demethoxylation, e.g. norpseudoephedrine and nornicotine.
- "Apo-" designates dehydration e.g. apomorphine.
- "Iso-, pseudo-, neo-, and epi-" indicate different types of isomers.
Suffixes:
- "-dine" designates isomerism as quinidine and cinchonidine.
- "-ine" indicates, in case of ergot alkaloids, a lower pharmacological activity e.g. ergotaminine is less potent than ergotamine.
Physical Properties:
I) Condition:
- Most alkaloids are crystalline solids.
- Few alkaloids are amorphous solids e.g. emetine.
- Some are liquids that are either:
Volatile e.g. nicotine and coniine, or
Non-volatile e.g. pilocarpine and hyoscine.
II) Color:
The majority of alkaloids are colorless but some are colored e.g.:
- Colchicine and berberine are yellow.
- Canadine is orange.
- The salts of sanguinarine are copper-red.
Physical Properties:
I) Condition:
- Most alkaloids are crystalline solids.
- Few alkaloids are amorphous solids e.g. emetine.
- Some are liquids that are either:
Volatile e.g. nicotine and coniine, or
Non-volatile e.g. pilocarpine and hyoscine.
II) Color:
The majority of alkaloids are colorless but some are colored e.g.:
- Colchicine and berberine are yellow.
- Canadine is orange.
- The salts of sanguinarine are copper-red.
III) Solubility:
- Both alkaloidal bases and their salts are soluble in alcohol.
- Generally, the bases are soluble in organic solvents and insoluble in water
Exceptions:
- Bases soluble in water: caffeine, ephedrine, codeine, colchicine, pilocarpine and quaternary ammonium bases.
- Bases insoluble or sparingly soluble in certain organic solvents: morphine in ether, theobromine and theophylline in benzene.
- Salts are usually soluble in water and, insoluble or sparingly soluble in organic solvents.
Exceptions:
- Salts insoluble in water: quinine monosulphate.
- Salts soluble in organic solvents: lobeline and apoatropine hydrochlorides are soluble in chloroform.
IV) Isomerization:
- Optically active isomers may show different physiological activities.
- l-ephedrine is 3.5 times more active than d-ephedrine.
- l-ergotamine is 3-4 times more active than d-ergotamine.
- d- Tubocurarine is more active than the corresponding l- form.
- Quinine (l-form) is antimalarial and its d- isomer quinidine is antiarrythmic.
- The racemic (optically inactive) dl-atropine is physiologically active.
Chemical Properties:
I-) Nitrogen:
- Primary amines R-NH2 e.g. Norephedrine
- Secondary amines R2NH e.g. Ephedrine
- Tertiary amines R3N e.g. Atropine
- Quaternary ammonium salts R4N e.g d-Tubocurarine
II) Basicity:
- R2NH > RNH2 > R3-N
- Saturated hexacyclic amines is more basic than aromatic amines.
According to basicity Alkaloids are classified into:
- Weak bases e.g. Caffeine
- Strong bases e.g. Atropine
- Amphoteric * Phenolic Alkaloids e.g. Morphine /*Alkaloids with Carboxylic groups e.g. Narceine
- Neutral alkaloids e.g. Colchicine
III) Oxygen:
- Most alkaloids contain Oxygen and are solid in nature e.g. Atropine.
- Some alkaloids are free from Oxygen and are mostly liquids e.g. Nicotine, Coniine.
IV) Stability:
- Effect of heat: Alkaloids are decomposed by heat, except Strychnine and caffeine (sublimable).
- Reaction with acids: 1) Salt formation. 2) Dil acids hydrolyze Ester Alkaloids e.g. Atropine 3) Conc. acids may cause: Dehydration: (Atropine → Apoatropine), (Morphine →Apomorphine)/ Demethoxylation: e.g. Codeine
Effect of Alkalies:
- Dil alkalis liberate most alkaloids from their salts e.g. NH3.
- They may cause isomerization (racemization) of alkaloid as the conversion of hyoscyamine to atropine.
- They also can form salts with alkaloids containing a carboxylic group e.g. narceine.
- Strong alkalis: such as aqueous NaOH and KOH form salts with phenolic alkaloids.
- Strong alkalis cause hydrolysis of Ester alkaloids (e.g. atropine, cocaine and physostigmine) and Amide alkaloids ( colchicines).
- Strong alkalis cause opening of lactone ring.
Precipitation Reagents:
They are used to: 1) Indicate the absence or presence of Alkaloids,
2) Test for complete of extraction
Disadvantages: Some non alkaloids interfere such as Proteins, lactones, coumarins
Classification of Alkaloidal precipitating agents:
1) Reagents that form double salts:
a) Mayer’s Reagent: Potassium Mercuric Iodide.
b) Dragendorff’s Reagents: Potassium Iodobismethate.
c) Gold Chloride.
2) Reagents Containing Halogens:
a) Wagner’s Reagent: Iodine/ Potassium Iodide.
3) Organic Acids:
a) Hager’s Reagent: Picric Acid b) Tannic Acid.
4) Oxygenated High Molecular Weight Acids:
a) Phosphomolybdic acid b) Phosphotungestic acid
c) Silicotungestic Acid
Colour Reagents:
1) Froehd’s Reagent: Phosphomolybdic acid
2} Marqui’s Reagent: Formaldehyde/ Conc. H2SO4
3) Mandalin’s Reagent: Sulphovanidic acid
4) Erdmann’s Reagent: Conc. HNO3/Conc. H2SO4
5) Mecke's Reagent: Selenious acid / conc. H2SO4
6) Shaer's Reagent: Hydrogen peroxide / conc. H2SO4
7) Rosenthaler's Reagent: Potassium arsenate / conc. H2SO4
8) Conc. HNO3
Liberation of the free bases:
Alkalis are used to liberate free bases. Alkalis must be strong enough to liberate free bases. However, choice of strong alkalis must be avoided in some cases:
1) Ester Alkaloids e.g. Solanaceous Alkaloids
2) Amide Alkaloids e.g. Colchicine
3) Phenolic Alkaloids e.g. Morphine
4) Lactone Alkaloids e.g. Pilocarpine
5) Fatty Drugs due to saponification and emulsion formation.
NH4OH:
Most widely used due to many advantages:
1) Strong enough to liberate most of alkaloids from their salts.
2) Milder than fixed alkalis so more safe.
3) Volatile so easy to get rid of it.
Other Alkalis:
Na2CO3, NaHCO3, Ca(OH)2, MgO
Extraction of the free bases:
I) CHCl3:
- Strong solvent can extract most of the alkaloids.
- Extracts contain more impurities.
- Carcinogenic.
2) Ether:
Gives cleaner Extract but have some disadvantages:
- High volatility
- Peroxide formation
- High water miscibility
Purification of the Crude Alkaloidal Fractions:
1) Repeated Acid-Base procedures:
Render extract Acidic, extract with organic solvent (dissolve non alkaloidal impurities), Alkalinize and extract again with organic solvents (Dissolve Alkaloids).
2) Precipitation with alkaloidal precipitating agent.
3) Convert to crystalline salts.
1) Biogenetic.
Based on the biogenetic pathway that form the alkaloids.
2) Botanical Source.
According to the plant source of alkaloids.
3) Type of Amines.
Primary, Secondary, Tertiary alkaloids.
4) Basic Chemical Skeleton
0/5000
นิยาม: คำว่า "อัลคาลอยด์" (เหมือนด่าง) โดยทั่วไปใช้เพื่อกำหนดพื้นฐาน ๔๒๓ ไนโตรจีนัสสารต้นกำเนิดของพืชที่อยู่ physiologically ความแตกต่างจากคำจำกัดความ: -Basicity: alkaloids บางไม่พื้นฐานเช่นโคลชิซีน Piperine, Quaternary alkaloids -ไนโตรเจน: ไนโตรเจนใน alkaloids บางได้ใน ๔๒๓ แหวนเช่นเอฟิดรีน โคลชิซีน Mescaline -พืช Origine: alkaloids บางจะได้มาจากเชื้อแบคทีเรีย เชื้อรา แมลง กบ สัตว์ประเภท: -True alkaloids (ปกติ) ที่มาจากกรดอะมิโน และมีไนโตรเจนในแหวน ๔๒๓ เช่นอะโทรปีน -Protoalkaloids ที่มาจากกรดอะมิโน และมีไนโตรเจนในแหวน ๔๒๓ เช่นเอฟิดรีน -Alkaloids หลอกที่ไม่ได้มาจากกรดอะมิโน แต่มีไนโตรเจนในแหวน ๔๒๓ เช่นคาเฟอีน -False alkaloids alkaloids ไม่ให้เท็จบวกปฏิกิริยากับ alkaloidal reagents ได้กระจายและเหตุการณ์: -หายากในพืชลดลง -Dicots คือยิ่งรวยใน alkaloids กว่า Monocots -ครอบครัวอุดม Alkaloids: วงศ์ตีนเป็ด Rubiaceae, Solanaceae และ Papaveracea -ครอบครัวฟรีจาก Alkaloids: Rosaceae, Labiataeรูปแบบของ Alkaloids: -ฐานฟรี -Salts มีกรดอินทรีย์เช่นออกซาลิก กรดอะซิติก -เกลือกับกรดอนินทรีย์เช่น HCl กำมะถัน -เกลือกับกรดพิเศษ: ฝิ่น กรด Quinic Cinchona Meconic เช่นกรด -Glycosidal แบบฟอร์มเช่น Solanine ใน Solanum ฟังก์ชันในพืช -พวกเขาอาจทำหน้าที่เป็นป้องกันแมลงและ herbivores ความขื่นและความเป็นพิษได้ -พวกเขาได้ ในบางกรณี ผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายของการล้างพิษ (เสีย) -แหล่งของไนโตรเจนในกรณีขาดไนโตรเจน -พวกเขา บางครั้ง ทำหน้าที่เป็นหน่วยงานกำกับดูแลการเจริญเติบโตบางระบบเผาผลาญ -พวกเขาอาจใช้เป็นแหล่งพลังงานในกรณีที่ขาดในการผสานกลืนก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์ระบบการตั้งชื่อ:ชื่อ trivial ควรสิ้นสุด โดย "ine" ชื่อเหล่านี้อาจหมายถึง: -สกุลของพืช เช่นอะโทรปีนจาก Atropa belladona -พืชสายพันธ์ เช่นโคเคนจาก Erythroxylon coca -ชื่อทั่วไปของยาเสพติด เช่น Ergotamine จาก ergot -ชื่อของ discoverer เช่น Pelletierine ที่ค้นพบ โดย Pelletier -สรีรวิทยาการดำเนินการ เช่น Emetine ที่ทำหน้าที่เป็นการกระทำที่ emetic มอร์ฟีนเป็น narcotic -โดดเด่นจริงอักขระ เช่น Hygrine ที่เป็น hygroscopicหน้าที่: - " หรือ -" กำหนด N demethylation หรือ N-demethoxylation, norpseudoephedrine และ nornicotine เช่นกัน - "อาโป-" คายน้ำเช่น apomorphine กำหนด -"Iso-, หลอก- neo- และ epi-" ระบุ isomers ชนิดต่าง ๆ ส่วนต่อท้าย: - "-รับประทานอาหาร" กำหนด isomerism quinidine และ cinchonidine - "-ine " บ่งชี้ กรณี ergot alkaloids กิจกรรม pharmacological ต่ำเช่น ergotaminine จะมีศักยภาพน้อยกว่า ergotamineคุณสมบัติทางกายภาพ:I) เงื่อนไข: -Alkaloids ส่วนใหญ่เป็นของแข็งผลึก -Alkaloids ไม่มีของแข็งไปเช่น emetine -มีของเหลวที่อยู่: หอมระเหยเช่นนิโคตินและโคนิอีน หรือ ไม่ระเหยเช่น pilocarpine และ hyoscineII) สี:ส่วนใหญ่ alkaloids จะสีซีด แต่บางมีสีเช่น: -โคลชิซีนและ berberine มีสีเหลือง -Canadine เป็นสีส้ม -เกลือ sanguinarine ทองแดงได้คุณสมบัติทางกายภาพ:I) เงื่อนไข: -Alkaloids ส่วนใหญ่เป็นของแข็งผลึก -Alkaloids ไม่มีของแข็งไปเช่น emetine -มีของเหลวที่อยู่: หอมระเหยเช่นนิโคตินและโคนิอีน หรือ ไม่ระเหยเช่น pilocarpine และ hyoscineII) สี:ส่วนใหญ่ alkaloids จะสีซีด แต่บางมีสีเช่น: -โคลชิซีนและ berberine มีสีเหลือง -Canadine เป็นสีส้ม -เกลือ sanguinarine ทองแดงได้III) ละลาย: -Alkaloidal ฐานทั้งของเกลือละลายในแอลกอฮอล์ -โดยทั่วไป ฐานกำลังละลายอินทรีย์และไม่ละลายในน้ำ ข้อยกเว้น: -ละลายในน้ำฐาน: ฐานแอมโมเนียคาเฟอีน เปิด โคดีอีน โคลชิซีน pilocarpine และควอเทอร์นารี -ฐานไม่ละลายน้ำ หรือละลายน้ำเท่าที่จำเป็นในบางอย่างหรือสารทำละลายอินทรีย์: มอร์ฟีนในอีเทอร์ theobromine และ theophylline ในเบนซีน -เกลือได้มักจะละลายในน้ำและ ไม่ละลาย หรือละลายขอบในอินทรีย์ ข้อยกเว้น: -ไม่ละลายในน้ำ salts: quinine monosulphate -เกลือละลายในอินทรีย์: lobeline และ apoatropine hydrochlorides ละลายในคลอโรฟอร์มIV) Isomerization: - Optically active isomers may show different physiological activities. - l-ephedrine is 3.5 times more active than d-ephedrine. - l-ergotamine is 3-4 times more active than d-ergotamine. - d- Tubocurarine is more active than the corresponding l- form. - Quinine (l-form) is antimalarial and its d- isomer quinidine is antiarrythmic. - The racemic (optically inactive) dl-atropine is physiologically active.Chemical Properties:I-) Nitrogen: - Primary amines R-NH2 e.g. Norephedrine - Secondary amines R2NH e.g. Ephedrine - Tertiary amines R3N e.g. Atropine - Quaternary ammonium salts R4N e.g d-TubocurarineII) Basicity: - R2NH > RNH2 > R3-N - Saturated hexacyclic amines is more basic than aromatic amines.According to basicity Alkaloids are classified into: - Weak bases e.g. Caffeine - Strong bases e.g. Atropine - Amphoteric * Phenolic Alkaloids e.g. Morphine /*Alkaloids with Carboxylic groups e.g. Narceine - Neutral alkaloids e.g. ColchicineIII) Oxygen: - Most alkaloids contain Oxygen and are solid in nature e.g. Atropine. - Some alkaloids are free from Oxygen and are mostly liquids e.g. Nicotine, Coniine.IV) Stability: - Effect of heat: Alkaloids are decomposed by heat, except Strychnine and caffeine (sublimable). - Reaction with acids: 1) Salt formation. 2) Dil acids hydrolyze Ester Alkaloids e.g. Atropine 3) Conc. acids may cause: Dehydration: (Atropine → Apoatropine), (Morphine →Apomorphine)/ Demethoxylation: e.g. Codeineผลของ Alkalies: -Dil alkalis ปลดปล่อยส่วนใหญ่ alkaloids จากเกลือของพวกเขาเช่น NH3 -พวกเขาอาจทำให้เกิด isomerization (racemization) ของอัลคาลอยด์เป็นการแปลง hyoscyamine อะโทรปีน -พวกเขายังสามารถสร้างเกลือกับ alkaloids ที่ประกอบด้วยกลุ่ม carboxylic เช่น narceine -Strong alkalis: เช่น NaOH อควีและเกาะแบบเกลือ ด้วยฟีนอ alkaloids -Strong alkalis ทำไฮโตรไลซ์ alkaloids เอส (เช่นอะโทรปีน โคเคน และ physostigmine) และ alkaloids Amide (colchicines) -Alkalis แข็งแรงทำให้เกิดการเปิดวงแหวน lactoneฝน Reagents: พวกเขาถูกนำมาใช้: 1) การขาดงานหรือสถานะของ Alkaloids 2) ทดสอบเสร็จของสกัดข้อเสีย: บาง alkaloids ไม่ยุ่งเช่นโปรตีน lactones, coumarinsจัดประเภทของปัจจัยตัวแทน Alkaloidal:1) reagents ที่เกลือคู่: ) รีเอเจนต์เมเยอร์ของ: โพแทสเซียมไอโอไดด์ Mercuric ข Dragendorff Reagents: Iodobismethate โพแทสเซียม c) โกลด์2) ประกอบด้วย Halogens reagents: ) รีเอเจนต์วากเนอร์: ไอโอดีน / โพแทสเซียมไอโอไดด์3) กรดอินทรีย์: รีเอเจนต์) Hager: กรด Picric ข Tannic กรด4) น้ำหนักโมเลกุลสูงกรด oxygenated: กรด Phosphotungestic) Phosphomolybdic b กรด) c) กรด Silicotungesticสี Reagents: 1) รีเอเจนต์ Froehd: Phosphomolybdic กรด รีเอเจนต์ 2 } Marqui: ฟอร์มาลดีไฮด์ / กำมะถัน Conc. 3) รีเอเจนต์ Mandalin: Sulphovanidic กรด 4) รีเอเจนต์ Erdmann: กำมะถัน Conc. HNO3/Conc. 5) Mecke's Reagent: Selenious acid / conc. H2SO4 6) Shaer's Reagent: Hydrogen peroxide / conc. H2SO4 7) Rosenthaler's Reagent: Potassium arsenate / conc. H2SO4 8) Conc. HNO3Liberation of the free bases: Alkalis are used to liberate free bases. Alkalis must be strong enough to liberate free bases. However, choice of strong alkalis must be avoided in some cases: 1) Ester Alkaloids e.g. Solanaceous Alkaloids 2) Amide Alkaloids e.g. Colchicine 3) Phenolic Alkaloids e.g. Morphine 4) Lactone Alkaloids e.g. Pilocarpine 5) Fatty Drugs due to saponification and emulsion formation. NH4OH: Most widely used due to many advantages: 1) Strong enough to liberate most of alkaloids from their salts. 2) Milder than fixed alkalis so more safe. 3) Volatile so easy to get rid of it.Other Alkalis: Na2CO3, NaHCO3, Ca(OH)2, MgOExtraction of the free bases: I) CHCl3: - Strong solvent can extract most of the alkaloids. - Extracts contain more impurities. - Carcinogenic. 2) Ether: Gives cleaner Extract but have some disadvantages: - High volatility - Peroxide formation - High water miscibilityPurification of the Crude Alkaloidal Fractions:1) Repeated Acid-Base procedures: Render extract Acidic, extract with organic solvent (dissolve non alkaloidal impurities), Alkalinize and extract again with organic solvents (Dissolve Alkaloids).2) Precipitation with alkaloidal precipitating agent.3) Convert to crystalline salts.Biogenetic 1) ตามทางเดิน biogenetic ที่ alkaloids2) ฉบับที่พฤกษศาสตร์ ตามแหล่งพืช alkaloids3) ชนิดของ Amines หลัก รอง alkaloids ระดับตติยภูมิ4 โครงกระดูกเคมีพื้นฐาน
การแปล กรุณารอสักครู่..
ความหมาย" ( - ชอบเป็นที่นิยมใช้ในการกำหนดสารประกอบไนโตรเจนพื้นฐานเฮจากพืชที่มีการใช้งานทางสรีรวิทยาเบี่ยงเบนจากความหมาย- - - ประเภท- เช่น - เช่นอีเฟดรีน- เช่นคาเฟอีน- การจัดจำหน่ายและการเกิด- - - - รูปแบบของลคาลอยด์- - - - - ฟังก์ชั่นในพืช- - - - - ศัพท์ชื่อเล็กน้อยควรจะจบด้วย ชื่อเหล่านี้อาจหมายถึง- - - - Pelletier. - - ดูดความชื้นที่เป็นคำนำหน้า- - "Apo - คำต่อท้าย- -" -ine " คุณสมบัติทางกายภาพI) - - - นิโคตินเช่นระเหยและ pilocarpine II) ส่วนใหญ่ของคาลอยด์ที่มีสี แต่บางคนมีสีเช่น- - - คุณสมบัติทางกายภาพI) - - - เช่นระเหย นิโคตินและ หรือpilocarpine II) ส่วนใหญ่ของคาลอยด์ที่มีสี แต่บางคนมีสีเช่น- - - III) - - โดยทั่วไปฐานจะละลายในตัวทำละลายอินทรีย์และไม่ละลายในน้ำข้อยกเว้น- - - ยกเว้น- - IV) isomerization: - - - - - - สมบัติทางเคมีI - - - - II) basicity: - R2NH> RNH2> R3-N - ตามที่ลคาลอยด์ด่างจะแบ่งออกเป็น- - - - III) - - IV) - - ปฏิกิริยากับกรด 2) Definition: the term “alkaloid” (alkali-like) is commonly used to designate basic heterocyclic nitrogenous compounds of plant origin that are physiologically active
Deviation from Definition:
- Basicity: Some alkaloids are not basic e.g. Colchicine, Piperine, Quaternary alkaloids.
- Nitrogen: The nitrogen in some alkaloids is not in a heterocyclic ring e.g. Ephedrine, Colchicine, Mescaline.
- Plant Origine: Some alkaloids are derived from Bacteria, Fungi, Insects, Frogs, Animals.
Classification:
- True (Typical) alkaloids that are derived from amino acids and have nitrogen in a heterocyclic ring. e.g Atropine
- Protoalkaloids that are derived from amino acids and do not have nitrogen in a heterocyclic ring. e.g Ephedrine
- Pseudo alkaloids that are not derived from amino acids but have nitrogen in a heterocyclic ring. e.g Caffeine
- False alkaloids are non alkaloids give false positive reaction with alkaloidal reagents.
Distribution and occurrence:
- Rare in lower plants.
- Dicots are more rich in alkaloids than Monocots.
- Families rich in Alkaloids: Apocynaceae, Rubiaceae, Solanaceae and Papaveracea.
- Families free from Alkaloids: Rosaceae, Labiatae
Forms of Alkaloids:
- Free bases
- Salts with Organic acids e.g. Oxalic, acetic acids
- Salts with inorganic acids e.g. HCl, H2SO4.
- Salts with special acids: e.g. Meconic acid in Opium, Quinic acid in Cinchona
- Glycosidal form e.g. Solanine in Solanum.
Function in Plants
- They may act as protective against insects and herbivores due to their bitterness and toxicity.
- They are, in certain cases, the final products of detoxification (waste products).
- Source of nitrogen in case of nitrogen deficiency.
- They, sometimes, act as growth regulators in certain metabolic systems.
- They may be utilized as a source of energy in case of deficiency in carbon dioxide assimilation.
Nomenclature:
Trivial names should end by "ine". These names may refer to:
- The genus of the plant, such as Atropine from Atropa belladona.
- The plant species, such as Cocaine from Erythroxylon coca.
- The common name of the drug, such as Ergotamine from ergot.
- The name of the discoverer, such as Pelletierine that was discovered by Pelletier.
- The physiological action, such as Emetine that acts as emetic, Morphine acts as narcotic.
- A prominent physical character, such as Hygrine that is hygroscopic
Prefixes:
- "Nor-" designates N-demethylation or N-demethoxylation, e.g. norpseudoephedrine and nornicotine.
- "Apo-" designates dehydration e.g. apomorphine.
- "Iso-, pseudo-, neo-, and epi-" indicate different types of isomers.
Suffixes:
- "-dine" designates isomerism as quinidine and cinchonidine.
- "-ine" indicates, in case of ergot alkaloids, a lower pharmacological activity e.g. ergotaminine is less potent than ergotamine.
Physical Properties:
I) Condition:
- Most alkaloids are crystalline solids.
- Few alkaloids are amorphous solids e.g. emetine.
- Some are liquids that are either:
Volatile e.g. nicotine and coniine, or
Non-volatile e.g. pilocarpine and hyoscine.
II) Color:
The majority of alkaloids are colorless but some are colored e.g.:
- Colchicine and berberine are yellow.
- Canadine is orange.
- The salts of sanguinarine are copper-red.
Physical Properties:
I) Condition:
- Most alkaloids are crystalline solids.
- Few alkaloids are amorphous solids e.g. emetine.
- Some are liquids that are either:
Volatile e.g. nicotine and coniine, or
Non-volatile e.g. pilocarpine and hyoscine.
II) Color:
The majority of alkaloids are colorless but some are colored e.g.:
- Colchicine and berberine are yellow.
- Canadine is orange.
- The salts of sanguinarine are copper-red.
III) Solubility:
- Both alkaloidal bases and their salts are soluble in alcohol.
- Generally, the bases are soluble in organic solvents and insoluble in water
Exceptions:
- Bases soluble in water: caffeine, ephedrine, codeine, colchicine, pilocarpine and quaternary ammonium bases.
- Bases insoluble or sparingly soluble in certain organic solvents: morphine in ether, theobromine and theophylline in benzene.
- Salts are usually soluble in water and, insoluble or sparingly soluble in organic solvents.
Exceptions:
- Salts insoluble in water: quinine monosulphate.
- Salts soluble in organic solvents: lobeline and apoatropine hydrochlorides are soluble in chloroform.
IV) Isomerization:
- Optically active isomers may show different physiological activities.
- l-ephedrine is 3.5 times more active than d-ephedrine.
- l-ergotamine is 3-4 times more active than d-ergotamine.
- d- Tubocurarine is more active than the corresponding l- form.
- Quinine (l-form) is antimalarial and its d- isomer quinidine is antiarrythmic.
- The racemic (optically inactive) dl-atropine is physiologically active.
Chemical Properties:
I-) Nitrogen:
- Primary amines R-NH2 e.g. Norephedrine
- Secondary amines R2NH e.g. Ephedrine
- Tertiary amines R3N e.g. Atropine
- Quaternary ammonium salts R4N e.g d-Tubocurarine
II) Basicity:
- R2NH > RNH2 > R3-N
- Saturated hexacyclic amines is more basic than aromatic amines.
According to basicity Alkaloids are classified into:
- Weak bases e.g. Caffeine
- Strong bases e.g. Atropine
- Amphoteric * Phenolic Alkaloids e.g. Morphine /*Alkaloids with Carboxylic groups e.g. Narceine
- Neutral alkaloids e.g. Colchicine
III) Oxygen:
- Most alkaloids contain Oxygen and are solid in nature e.g. Atropine.
- Some alkaloids are free from Oxygen and are mostly liquids e.g. Nicotine, Coniine.
IV) Stability:
- Effect of heat: Alkaloids are decomposed by heat, except Strychnine and caffeine (sublimable).
- Reaction with acids: 1) Salt formation. 2) Dil acids hydrolyze Ester Alkaloids e.g. Atropine 3) Conc. acids may cause: Dehydration: (Atropine → Apoatropine), (Morphine →Apomorphine)/ Demethoxylation: e.g. Codeine
Effect of Alkalies:
- Dil alkalis liberate most alkaloids from their salts e.g. NH3.
- They may cause isomerization (racemization) of alkaloid as the conversion of hyoscyamine to atropine.
- They also can form salts with alkaloids containing a carboxylic group e.g. narceine.
- Strong alkalis: such as aqueous NaOH and KOH form salts with phenolic alkaloids.
- Strong alkalis cause hydrolysis of Ester alkaloids (e.g. atropine, cocaine and physostigmine) and Amide alkaloids ( colchicines).
- Strong alkalis cause opening of lactone ring.
Precipitation Reagents:
They are used to: 1) Indicate the absence or presence of Alkaloids,
2) Test for complete of extraction
Disadvantages: Some non alkaloids interfere such as Proteins, lactones, coumarins
Classification of Alkaloidal precipitating agents:
1) Reagents that form double salts:
a) Mayer’s Reagent: Potassium Mercuric Iodide.
b) Dragendorff’s Reagents: Potassium Iodobismethate.
c) Gold Chloride.
2) Reagents Containing Halogens:
a) Wagner’s Reagent: Iodine/ Potassium Iodide.
3) Organic Acids:
a) Hager’s Reagent: Picric Acid b) Tannic Acid.
4) Oxygenated High Molecular Weight Acids:
a) Phosphomolybdic acid b) Phosphotungestic acid
c) Silicotungestic Acid
Colour Reagents:
1) Froehd’s Reagent: Phosphomolybdic acid
2} Marqui’s Reagent: Formaldehyde/ Conc. H2SO4
3) Mandalin’s Reagent: Sulphovanidic acid
4) Erdmann’s Reagent: Conc. HNO3/Conc. H2SO4
5) Mecke's Reagent: Selenious acid / conc. H2SO4
6) Shaer's Reagent: Hydrogen peroxide / conc. H2SO4
7) Rosenthaler's Reagent: Potassium arsenate / conc. H2SO4
8) Conc. HNO3
Liberation of the free bases:
Alkalis are used to liberate free bases. Alkalis must be strong enough to liberate free bases. However, choice of strong alkalis must be avoided in some cases:
1) Ester Alkaloids e.g. Solanaceous Alkaloids
2) Amide Alkaloids e.g. Colchicine
3) Phenolic Alkaloids e.g. Morphine
4) Lactone Alkaloids e.g. Pilocarpine
5) Fatty Drugs due to saponification and emulsion formation.
NH4OH:
Most widely used due to many advantages:
1) Strong enough to liberate most of alkaloids from their salts.
2) Milder than fixed alkalis so more safe.
3) Volatile so easy to get rid of it.
Other Alkalis:
Na2CO3, NaHCO3, Ca(OH)2, MgO
Extraction of the free bases:
I) CHCl3:
- Strong solvent can extract most of the alkaloids.
- Extracts contain more impurities.
- Carcinogenic.
2) Ether:
Gives cleaner Extract but have some disadvantages:
- High volatility
- Peroxide formation
- High water miscibility
Purification of the Crude Alkaloidal Fractions:
1) Repeated Acid-Base procedures:
Render extract Acidic, extract with organic solvent (dissolve non alkaloidal impurities), Alkalinize and extract again with organic solvents (Dissolve Alkaloids).
2) Precipitation with alkaloidal precipitating agent.
3) Convert to crystalline salts.
1) Biogenetic.
Based on the biogenetic pathway that form the alkaloids.
2) Botanical Source.
According to the plant source of alkaloids.
3) Type of Amines.
Primary, Secondary, Tertiary alkaloids.
4) Basic Chemical Skeleton
Deviation from Definition:
- Basicity: Some alkaloids are not basic e.g. Colchicine, Piperine, Quaternary alkaloids.
- Nitrogen: The nitrogen in some alkaloids is not in a heterocyclic ring e.g. Ephedrine, Colchicine, Mescaline.
- Plant Origine: Some alkaloids are derived from Bacteria, Fungi, Insects, Frogs, Animals.
Classification:
- True (Typical) alkaloids that are derived from amino acids and have nitrogen in a heterocyclic ring. e.g Atropine
- Protoalkaloids that are derived from amino acids and do not have nitrogen in a heterocyclic ring. e.g Ephedrine
- Pseudo alkaloids that are not derived from amino acids but have nitrogen in a heterocyclic ring. e.g Caffeine
- False alkaloids are non alkaloids give false positive reaction with alkaloidal reagents.
Distribution and occurrence:
- Rare in lower plants.
- Dicots are more rich in alkaloids than Monocots.
- Families rich in Alkaloids: Apocynaceae, Rubiaceae, Solanaceae and Papaveracea.
- Families free from Alkaloids: Rosaceae, Labiatae
Forms of Alkaloids:
- Free bases
- Salts with Organic acids e.g. Oxalic, acetic acids
- Salts with inorganic acids e.g. HCl, H2SO4.
- Salts with special acids: e.g. Meconic acid in Opium, Quinic acid in Cinchona
- Glycosidal form e.g. Solanine in Solanum.
Function in Plants
- They may act as protective against insects and herbivores due to their bitterness and toxicity.
- They are, in certain cases, the final products of detoxification (waste products).
- Source of nitrogen in case of nitrogen deficiency.
- They, sometimes, act as growth regulators in certain metabolic systems.
- They may be utilized as a source of energy in case of deficiency in carbon dioxide assimilation.
Nomenclature:
Trivial names should end by "ine". These names may refer to:
- The genus of the plant, such as Atropine from Atropa belladona.
- The plant species, such as Cocaine from Erythroxylon coca.
- The common name of the drug, such as Ergotamine from ergot.
- The name of the discoverer, such as Pelletierine that was discovered by Pelletier.
- The physiological action, such as Emetine that acts as emetic, Morphine acts as narcotic.
- A prominent physical character, such as Hygrine that is hygroscopic
Prefixes:
- "Nor-" designates N-demethylation or N-demethoxylation, e.g. norpseudoephedrine and nornicotine.
- "Apo-" designates dehydration e.g. apomorphine.
- "Iso-, pseudo-, neo-, and epi-" indicate different types of isomers.
Suffixes:
- "-dine" designates isomerism as quinidine and cinchonidine.
- "-ine" indicates, in case of ergot alkaloids, a lower pharmacological activity e.g. ergotaminine is less potent than ergotamine.
Physical Properties:
I) Condition:
- Most alkaloids are crystalline solids.
- Few alkaloids are amorphous solids e.g. emetine.
- Some are liquids that are either:
Volatile e.g. nicotine and coniine, or
Non-volatile e.g. pilocarpine and hyoscine.
II) Color:
The majority of alkaloids are colorless but some are colored e.g.:
- Colchicine and berberine are yellow.
- Canadine is orange.
- The salts of sanguinarine are copper-red.
Physical Properties:
I) Condition:
- Most alkaloids are crystalline solids.
- Few alkaloids are amorphous solids e.g. emetine.
- Some are liquids that are either:
Volatile e.g. nicotine and coniine, or
Non-volatile e.g. pilocarpine and hyoscine.
II) Color:
The majority of alkaloids are colorless but some are colored e.g.:
- Colchicine and berberine are yellow.
- Canadine is orange.
- The salts of sanguinarine are copper-red.
III) Solubility:
- Both alkaloidal bases and their salts are soluble in alcohol.
- Generally, the bases are soluble in organic solvents and insoluble in water
Exceptions:
- Bases soluble in water: caffeine, ephedrine, codeine, colchicine, pilocarpine and quaternary ammonium bases.
- Bases insoluble or sparingly soluble in certain organic solvents: morphine in ether, theobromine and theophylline in benzene.
- Salts are usually soluble in water and, insoluble or sparingly soluble in organic solvents.
Exceptions:
- Salts insoluble in water: quinine monosulphate.
- Salts soluble in organic solvents: lobeline and apoatropine hydrochlorides are soluble in chloroform.
IV) Isomerization:
- Optically active isomers may show different physiological activities.
- l-ephedrine is 3.5 times more active than d-ephedrine.
- l-ergotamine is 3-4 times more active than d-ergotamine.
- d- Tubocurarine is more active than the corresponding l- form.
- Quinine (l-form) is antimalarial and its d- isomer quinidine is antiarrythmic.
- The racemic (optically inactive) dl-atropine is physiologically active.
Chemical Properties:
I-) Nitrogen:
- Primary amines R-NH2 e.g. Norephedrine
- Secondary amines R2NH e.g. Ephedrine
- Tertiary amines R3N e.g. Atropine
- Quaternary ammonium salts R4N e.g d-Tubocurarine
II) Basicity:
- R2NH > RNH2 > R3-N
- Saturated hexacyclic amines is more basic than aromatic amines.
According to basicity Alkaloids are classified into:
- Weak bases e.g. Caffeine
- Strong bases e.g. Atropine
- Amphoteric * Phenolic Alkaloids e.g. Morphine /*Alkaloids with Carboxylic groups e.g. Narceine
- Neutral alkaloids e.g. Colchicine
III) Oxygen:
- Most alkaloids contain Oxygen and are solid in nature e.g. Atropine.
- Some alkaloids are free from Oxygen and are mostly liquids e.g. Nicotine, Coniine.
IV) Stability:
- Effect of heat: Alkaloids are decomposed by heat, except Strychnine and caffeine (sublimable).
- Reaction with acids: 1) Salt formation. 2) Dil acids hydrolyze Ester Alkaloids e.g. Atropine 3) Conc. acids may cause: Dehydration: (Atropine → Apoatropine), (Morphine →Apomorphine)/ Demethoxylation: e.g. Codeine
Effect of Alkalies:
- Dil alkalis liberate most alkaloids from their salts e.g. NH3.
- They may cause isomerization (racemization) of alkaloid as the conversion of hyoscyamine to atropine.
- They also can form salts with alkaloids containing a carboxylic group e.g. narceine.
- Strong alkalis: such as aqueous NaOH and KOH form salts with phenolic alkaloids.
- Strong alkalis cause hydrolysis of Ester alkaloids (e.g. atropine, cocaine and physostigmine) and Amide alkaloids ( colchicines).
- Strong alkalis cause opening of lactone ring.
Precipitation Reagents:
They are used to: 1) Indicate the absence or presence of Alkaloids,
2) Test for complete of extraction
Disadvantages: Some non alkaloids interfere such as Proteins, lactones, coumarins
Classification of Alkaloidal precipitating agents:
1) Reagents that form double salts:
a) Mayer’s Reagent: Potassium Mercuric Iodide.
b) Dragendorff’s Reagents: Potassium Iodobismethate.
c) Gold Chloride.
2) Reagents Containing Halogens:
a) Wagner’s Reagent: Iodine/ Potassium Iodide.
3) Organic Acids:
a) Hager’s Reagent: Picric Acid b) Tannic Acid.
4) Oxygenated High Molecular Weight Acids:
a) Phosphomolybdic acid b) Phosphotungestic acid
c) Silicotungestic Acid
Colour Reagents:
1) Froehd’s Reagent: Phosphomolybdic acid
2} Marqui’s Reagent: Formaldehyde/ Conc. H2SO4
3) Mandalin’s Reagent: Sulphovanidic acid
4) Erdmann’s Reagent: Conc. HNO3/Conc. H2SO4
5) Mecke's Reagent: Selenious acid / conc. H2SO4
6) Shaer's Reagent: Hydrogen peroxide / conc. H2SO4
7) Rosenthaler's Reagent: Potassium arsenate / conc. H2SO4
8) Conc. HNO3
Liberation of the free bases:
Alkalis are used to liberate free bases. Alkalis must be strong enough to liberate free bases. However, choice of strong alkalis must be avoided in some cases:
1) Ester Alkaloids e.g. Solanaceous Alkaloids
2) Amide Alkaloids e.g. Colchicine
3) Phenolic Alkaloids e.g. Morphine
4) Lactone Alkaloids e.g. Pilocarpine
5) Fatty Drugs due to saponification and emulsion formation.
NH4OH:
Most widely used due to many advantages:
1) Strong enough to liberate most of alkaloids from their salts.
2) Milder than fixed alkalis so more safe.
3) Volatile so easy to get rid of it.
Other Alkalis:
Na2CO3, NaHCO3, Ca(OH)2, MgO
Extraction of the free bases:
I) CHCl3:
- Strong solvent can extract most of the alkaloids.
- Extracts contain more impurities.
- Carcinogenic.
2) Ether:
Gives cleaner Extract but have some disadvantages:
- High volatility
- Peroxide formation
- High water miscibility
Purification of the Crude Alkaloidal Fractions:
1) Repeated Acid-Base procedures:
Render extract Acidic, extract with organic solvent (dissolve non alkaloidal impurities), Alkalinize and extract again with organic solvents (Dissolve Alkaloids).
2) Precipitation with alkaloidal precipitating agent.
3) Convert to crystalline salts.
1) Biogenetic.
Based on the biogenetic pathway that form the alkaloids.
2) Botanical Source.
According to the plant source of alkaloids.
3) Type of Amines.
Primary, Secondary, Tertiary alkaloids.
4) Basic Chemical Skeleton
การแปล กรุณารอสักครู่..
ความหมาย : คำว่า " อัลคาลอยด์ " ( ด่าง ) เป็นที่นิยมใช้เพื่อกำหนดพื้นฐานของพืชไนโตรเจน สารประกอบเฮเทอโรไซคลิก ผลิตภัณฑ์ที่เราใช้ส่วนเบี่ยงเบนจากนิยาม :
-
ดี : มีอัลคาลอยด์ไม่พื้นฐาน เช่น สารอัลคาลอยด์ โดยควอ .
- ไนโตรเจน : ไนโตรเจนในอัลคาลอยด์ ที่ไม่ได้อยู่ในเฮเทอโรไซคลิกริง เช่น สารอีเฟดรีน , ,
เมสคาลิน .- ต้นพืชมีอัลคาลอยด์ มีที่มาจาก แบคทีเรีย เชื้อรา แมลง กบ สัตว์ การจำแนก
:
- จริง ( ทั่วไป ) อัลคาลอยด์ที่ได้จากกรดอะมิโนและมีไนโตรเจนในแหวนเฮ . เช่น atropine
- protoalkaloids ที่มาจากกรดอะมิโนและไม่ได้มีไนโตรเจนในแหวนเฮ . เช่นอีเฟดรีน
- อัลคาลอยด์เทียมที่ไม่ได้มาจากกรดอะมิโนแต่มีไนโตรเจนในแหวนเฮ . เช่นคาเฟอีน
- อัลคาลอยด์เป็นเท็จไม่อัลคาลอยด์ให้เท็จปฏิกิริยาบวกกับวินัยของเด็ก
การกระจายและการเกิด :
- หายากในพืชลดลง
- เป็นมากขึ้นอุดมไปด้วยอัลคาลอยด์มากกว่าพืชใบเลี้ยงเดี่ยว
- ครอบครัวที่อุดมไปด้วยอัลคาลอยด์ : ลีลาวดี มุก Solanaceae และ papaveracea
, .- ครอบครัว ฟรี จาก อัลคาลอยด์ : Rosaceae ลาเบียตี้
, รูปแบบของอัลคาลอยด์ :
-
- เกลือฟรีฐานกับกรดอินทรีย์เช่นฟอสฟอรัสกรดน้ำส้ม ,
- เกลือด้วยกรดอนินทรีย์ เช่น HCl , กรดซัลฟิวริก . เกลือ
- กับกรด เช่น กรดใน meconic พิเศษ : ฝิ่น quinic กรดในซิงโคนา
- glycosidal โซลานีนรูปแบบเช่น ในไม่สามารถจะยอมรับได้ .
หน้าที่ในพืช
-
ดี : มีอัลคาลอยด์ไม่พื้นฐาน เช่น สารอัลคาลอยด์ โดยควอ .
- ไนโตรเจน : ไนโตรเจนในอัลคาลอยด์ ที่ไม่ได้อยู่ในเฮเทอโรไซคลิกริง เช่น สารอีเฟดรีน , ,
เมสคาลิน .- ต้นพืชมีอัลคาลอยด์ มีที่มาจาก แบคทีเรีย เชื้อรา แมลง กบ สัตว์ การจำแนก
:
- จริง ( ทั่วไป ) อัลคาลอยด์ที่ได้จากกรดอะมิโนและมีไนโตรเจนในแหวนเฮ . เช่น atropine
- protoalkaloids ที่มาจากกรดอะมิโนและไม่ได้มีไนโตรเจนในแหวนเฮ . เช่นอีเฟดรีน
- อัลคาลอยด์เทียมที่ไม่ได้มาจากกรดอะมิโนแต่มีไนโตรเจนในแหวนเฮ . เช่นคาเฟอีน
- อัลคาลอยด์เป็นเท็จไม่อัลคาลอยด์ให้เท็จปฏิกิริยาบวกกับวินัยของเด็ก
การกระจายและการเกิด :
- หายากในพืชลดลง
- เป็นมากขึ้นอุดมไปด้วยอัลคาลอยด์มากกว่าพืชใบเลี้ยงเดี่ยว
- ครอบครัวที่อุดมไปด้วยอัลคาลอยด์ : ลีลาวดี มุก Solanaceae และ papaveracea
, .- ครอบครัว ฟรี จาก อัลคาลอยด์ : Rosaceae ลาเบียตี้
, รูปแบบของอัลคาลอยด์ :
-
- เกลือฟรีฐานกับกรดอินทรีย์เช่นฟอสฟอรัสกรดน้ำส้ม ,
- เกลือด้วยกรดอนินทรีย์ เช่น HCl , กรดซัลฟิวริก . เกลือ
- กับกรด เช่น กรดใน meconic พิเศษ : ฝิ่น quinic กรดในซิงโคนา
- glycosidal โซลานีนรูปแบบเช่น ในไม่สามารถจะยอมรับได้ .
หน้าที่ในพืช
การแปล กรุณารอสักครู่..
ภาษาอื่น ๆ
การสนับสนุนเครื่องมือแปลภาษา: กรีก, กันนาดา, กาลิเชียน, คลิงออน, คอร์สิกา, คาซัค, คาตาลัน, คินยารวันดา, คีร์กิซ, คุชราต, จอร์เจีย, จีน, จีนดั้งเดิม, ชวา, ชิเชวา, ซามัว, ซีบัวโน, ซุนดา, ซูลู, ญี่ปุ่น, ดัตช์, ตรวจหาภาษา, ตุรกี, ทมิฬ, ทาจิก, ทาทาร์, นอร์เวย์, บอสเนีย, บัลแกเรีย, บาสก์, ปัญจาป, ฝรั่งเศส, พาชตู, ฟริเชียน, ฟินแลนด์, ฟิลิปปินส์, ภาษาอินโดนีเซี, มองโกเลีย, มัลทีส, มาซีโดเนีย, มาราฐี, มาลากาซี, มาลายาลัม, มาเลย์, ม้ง, ยิดดิช, ยูเครน, รัสเซีย, ละติน, ลักเซมเบิร์ก, ลัตเวีย, ลาว, ลิทัวเนีย, สวาฮิลี, สวีเดน, สิงหล, สินธี, สเปน, สโลวัก, สโลวีเนีย, อังกฤษ, อัมฮาริก, อาร์เซอร์ไบจัน, อาร์เมเนีย, อาหรับ, อิกโบ, อิตาลี, อุยกูร์, อุสเบกิสถาน, อูรดู, ฮังการี, ฮัวซา, ฮาวาย, ฮินดี, ฮีบรู, เกลิกสกอต, เกาหลี, เขมร, เคิร์ด, เช็ก, เซอร์เบียน, เซโซโท, เดนมาร์ก, เตลูกู, เติร์กเมน, เนปาล, เบงกอล, เบลารุส, เปอร์เซีย, เมารี, เมียนมา (พม่า), เยอรมัน, เวลส์, เวียดนาม, เอสเปอแรนโต, เอสโทเนีย, เฮติครีโอล, แอฟริกา, แอลเบเนีย, โคซา, โครเอเชีย, โชนา, โซมาลี, โปรตุเกส, โปแลนด์, โยรูบา, โรมาเนีย, โอเดีย (โอริยา), ไทย, ไอซ์แลนด์, ไอร์แลนด์, การแปลภาษา.
- These tensions may however contribute to
- At 6 p.m. I started to get angry with hi
- เป็นความต้องการของแม่เราน่ะ
- ฉันได้รับความรู้ใหม่ๆจากการเรียนวิวัฒนาก
- platform
- ก๊าซสกปรก
- BewitchingBewitching is another story in
- พรุ่งนี้มีขบวนจะสวยกว่านี้
- Gateway
- BewitchingBewitching is another story in
- Hem would you like to exchange some phot
- take Highway No. 1 (Phahonyothin) to the
- ดูแลสุขภาพให้ดี และพักผ่อนให้มากขึ้น
- ความยืดหยุ่นมีอะไรบ้าง
- not allow
- คนทำงาน
- มีประสิทธิภาพสำหรับเด็กออทิสติก โดยที่ต้
- โรงอุปรากรดิสนีย์มีอายุเพียง 36 ปี
- i don't know anyone of that name
- How can you tell the difference between
- Compton scattering and others).
- ฉันไปเที่ยวที่กาญจนบุรีกับเพื่อนๆ
- จริงๆ ตอนนั้นก็ดีนะ
- ไม่ค่อยหิว
