A series of water-soluble cationic

A series of water-soluble cationic chitosan derivatives were prepared by chemoselective functionalization at the amino group of five different parent chitosans having varying degrees of acetylation and molecular weight. The quaternary moieties were introduced at different alkyl spacer lengths from the polymer backbone (C-0, C-2 and C-6) with the aid of 3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl protection of the chitosan backbone, thus allowing full (100%) substitution of the free amino groups. All of the derivatives were characterized using 1H-NMR, 1H-1H COSY and FT-IR spectroscopy, while molecular weight was determined by GPC. Antibacterial activity was investigated against Gram positive S. aureus and Gram negative E. coli. The relationship between structure and activity/toxicity was defined, considering the effect of the cationic group’s structure and its distance from the polymer backbone, as well as the degree of acetylation within a molecular weight range of 7–23 kDa for the final compounds. The N,N,N-trimethyl chitosan with 100% quaternization showed the highest antibacterial activity with moderate cytotoxicity, while increasing the spacer length reduced the activity. Trimethylammoniumyl quaternary ammonium moieties contributed more to activity than 1-pyridiniumyl moieties. In general, no trend in the antibacterial activity of the compounds with increasing molecular weight or degree of acetylation up to 34% was observed.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ชุดของอนุพันธ์ไคโตซาน cationic ที่ละลายในได้จัดทำ โดย functionalization chemoselective ในกลุ่มอะมิโนของ chitosans แตกต่างกันหลักห้ามีภา acetylation และน้ำหนักโมเลกุล Quaternary moieties ได้แนะนำที่อื่น alkyl เป็นตัวเว้นวรรคยาวจากแกนหลักของพอลิเมอร์ (C 0, C-2 และ C 6) ด้วยความช่วยเหลือของ 3,6-ดิ-O-tert-butyldimethylsilyl ป้องกันของแกนหลักของไคโตซาน ดังนั้นให้แทนที่เต็ม (100%) ในกลุ่มอะมิโนอิสระ ของอนุพันธ์มีลักษณะใช้ NMR 1H, 1H - 1H โคซี่และ IR ฟุตก ในขณะที่น้ำหนักโมเลกุลถูกกำหนด โดย GPC กิจกรรมต้านเชื้อแบคทีเรียถูกสอบสวนกรัมหมอเทศข้างลาย S. บวกและกรัมลบ E. coli ความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างและกิจกรรม/ความเป็นพิษถูกกำหนด พิจารณาผลของโครงสร้างของกลุ่ม cationic และจากแกนหลักของพอลิเมอร์ ตลอดจนระดับของ acetylation ภายในช่วง 7 – 23 kDa สำหรับสารประกอบสุดท้ายน้ำหนักโมเลกุล N, N, N-trimethyl ไคโตซานกับ quaternization 100% แสดงให้เห็นว่ากิจกรรมต้านเชื้อแบคทีเรียสูงกับปานกลาง cytotoxicity ในขณะที่เพิ่ม ความยาวเป็นตัวเว้นวรรคลดลงกิจกรรม Moieties Trimethylammoniumyl quaternary แอมโมเนียมากขึ้นส่วนกิจกรรมกว่า 1 pyridiniumyl moieties โดยทั่วไป ไม่มีแนวโน้มในกิจกรรมต้านเชื้อแบคทีเรียสารกับเพิ่มน้ำหนักโมเลกุลหรือระดับ acetylation ถึง 34% สังเกต

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ชุดที่ละลายน้ำได้อนุพันธ์ไคโตซานประจุบวกถูกจัดทำขึ้นโดย functionalization chemoselective ในกลุ่มอะมิโนในห้าของไคโตซานที่แตกต่างกันของผู้ปกครองที่มีองศาที่แตกต่างของ acetylation และน้ำหนักโมเลกุล moieties สี่ได้รับการแนะนำให้รู้จักกับความยาว spacer คิลแตกต่างจากกระดูกสันหลังลิเมอร์ (C-0, C-2 และ C-6) ด้วยความช่วยเหลือของการป้องกัน 3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl ของกระดูกสันหลังไคโตซานจึงช่วยให้ เต็มรูปแบบ (100%) แทนกลุ่มอะมิโนฟรี ทั้งหมดของสัญญาซื้อขายล่วงหน้ามีลักษณะการใช้ 1H-NMR, 1H-1H โคซี่สเปกโทรสโกและ FT-IR ขณะที่น้ำหนักโมเลกุลถูกกำหนดโดย GPC ฤทธิ์ต้านแบคทีเรียถูกตรวจสอบกับเชื้อ S. aureus แกรมบวกและแกรมเชิงลบเชื้อ E. coli ความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างและกิจกรรม / ความเป็นพิษที่ได้รับการกำหนดพิจารณาผลกระทบของโครงสร้างกลุ่มประจุบวกและระยะห่างจากกระดูกสันหลังลิเมอร์เช่นเดียวกับระดับของ acetylation ภายในช่วงน้ำหนักโมเลกุล 7-23 กิโลดาลตันสำหรับสารประกอบสุดท้าย ชุด N, N, N-trimethyl ไคโตซานที่มี quaternization 100% แสดงให้เห็นว่ากิจกรรมการต้านเชื้อแบคทีเรียที่มีความเป็นพิษสูงที่สุดในระดับปานกลางในขณะที่เพิ่มความยาว spacer ลดกิจกรรม Trimethylammoniumyl moieties แอมโมเนียมสี่ส่วนร่วมมากขึ้นกับกิจกรรมกว่า moieties 1 pyridiniumyl โดยทั่วไปไม่มีแนวโน้มในฤทธิ์ต้านแบคทีเรียของสารที่มีน้ำหนักโมเลกุลที่เพิ่มขึ้นหรือระดับของ acetylation ถึง 34% พบว่า

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ชุดของอนุพันธ์ไคโตซานที่เตรียมโดยละลายบวก chemoselective functionalization ที่กลุ่มอะมิโนของห้าที่แตกต่างกันพ่อแม่ไคโตซานที่มีองศาที่แตกต่างของการกันและน้ำหนักโมเลกุล การแนะนำที่แตกต่างกันดังกล่าวซึ่งอัลช่วงความยาวจากพอลิเมอร์ ( c-0 C-2 , และ c-6 ) ด้วยความช่วยเหลือของ 3ป้องกัน 6-di-o-tert-butyldimethylsilyl ของไคโตซานกระดูกสันหลังจึงให้เต็ม ( 100% ) การแทนที่ของกรดอะมิโนฟรีกลุ่ม ทั้งหมดของสัญญาซื้อขายล่วงหน้ามีลักษณะการใช้ 1h-nmr 1h-1h FT-IR spectroscopy , อบอุ่น และในขณะที่น้ำหนักโมเลกุลด้วย GPC วิเคราะห์ . ศึกษาฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียกรัมบวกและต่อ S . aureus แบคทีเรียแกรมลบ E . coliความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างและกำหนดกิจกรรม / ความเป็นพิษ การพิจารณาผลของโครงสร้างของกลุ่มประจุบวก และห่างจากพอลิเมอร์ ตลอดจนระดับของการกันภายในโมเลกุล ช่วง 7 – 23 kDa สำหรับสารประกอบขั้นสุดท้าย n nn-trimethyl ไคโตซานกับ 100% quaternization แสดงฤทธิ์ต้านแบคทีเรียสูงสุดที่มีพิษปานกลาง ในขณะที่เพิ่ม spacer ลดความยาวกิจกรรม trimethylammoniumyl ควอเทอร์นารีแอมโมเนียมดังกล่าวมากขึ้นกว่า 1-pyridiniumyl สนับสนุนกิจกรรมดังกล่าว . โดยทั่วไปแนวโน้มในฤทธิ์ต้านแบคทีเรียของสารประกอบที่มีโมเลกุลหรือเพิ่มระดับของการกันถึง 34 % ตามลำดับ