Recall that carboxylic acids have i

Recall that carboxylic acids have ionization constants Ka of approximately 〖10〗^(-10) (pKa 5), whereas the Ka’s of alcohols are in the 〖10〗^16to 〖10〗^(-20)range (pKa 16–20). The Ka for most phenols is about 〖10〗^(-10)(pKa 10).

To help us understand why phenols are more acidic than alcohols, let’s compare the ionization equilibria for phenol and ethanol

In particular, consider the differences in charge delocalization in ethoxide ion and in phenoxide ion.

The negative charge in ethoxide ion is localized on oxygen and is stabilized only by solvation forces

The negative charge in phenoxide ion is stabilized both by solvation and by electron delocalization into the ring

Electron delocalization in phenoxide is represented by resonance among the structures

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

เรียกว่ากรดคาร์บอกซิมีไอออนไนซ์คง ka ประมาณ〖〗 10
(-10) (pka 5) ในขณะที่ ka ของแอลกอฮอล์ที่อยู่ใน〖 10 〗
16to 〖〗 10
(-20) ช่วง (pka 16-20 ) ka กับฟีนอลส่วนใหญ่เป็นเรื่องเกี่ยวกับ〖〗 10
(-10) (pka 10).

เพื่อช่วยให้เราเข้าใจว่าทำไมฟีนอลเป็นกรดมากขึ้นกว่าแอลกอฮอล์ให้เปรียบเทียบสมดุลไอออนไนซ์สำหรับฟีนอลและเอทานอล

โดยเฉพาะอย่างยิ่งพิจารณาความแตกต่างในค่าใช้จ่ายใน delocalization ไอออน ethoxide และใน phenoxide ไอออน

ประจุลบในไอออน ethoxide เป็นภาษาท้องถิ่นกับออกซิเจนและมีเสถียรภาพโดยเฉพาะกองกำลังละลาย

ประจุลบใน phenoxide ไอออนมีเสถียรภาพทั้งละลายและอิเล็กตรอนเป็นแหวน

delocalization อิเล็กตรอนใน phenoxide เป็นตัวแทนจากเสียงในหมู่ โครงสร้าง

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

นึกว่า กรด carboxylic มี ionization คงคาประมาณ 〖10〗
(-10) (pKa 5), ในขณะที่ของ alcohols ของ Ka อยู่ใน 〖10〗
16to 〖10〗
(-20) ช่วง (pKa 16–20) คะสำหรับ phenols ส่วนใหญ่จะเกี่ยวกับ 〖10〗
(-10)(pKa 10)

จะช่วยให้เราเข้าใจเหตุ phenols เป็นกรดมากขึ้นกว่า alcohols ลองเปรียบเทียบ equilibria ionization สำหรับผลิตสารฟีนอลและเอทานอล

โดยเฉพาะ พิจารณาความแตกต่างในค่า delocalization ethoxide ไอออน และไอออน phenoxide

เป็นภาษาท้องถิ่นกับออกซิเจนประจุลบในไอออน ethoxide และเสถียร โดย solvation กอง

ประจุลบในไอออน phenoxide จะเสถียรทั้ง โดย solvation และ delocalization อิเล็กตรอนเป็นแหวน

delocalization อิเล็กตรอนใน phenoxide จะถูกแสดง ด้วยการสั่นพ้องระหว่างโครงสร้าง

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

การเรียกว่ากรด carboxylic มีค่าคงที่ควันไอออนไนเซชันลังกาของประมาณ〖 10 〗
( 10 )( pka 5 )ในขณะที่ของลังกาของซ้ำซ้อนอยู่ใน〖 10 〗
16 เพื่อ〖 10 〗
( 20 )ช่วง( pka 16-20 16-20 16-20 ) ลังกาสำหรับ phenols มากที่สุดคือเกี่ยวกับ〖 10 〗
( 10 )( pka 10 )

เพื่อช่วยให้เราเข้าใจว่าทำไม phenols มีมากกว่าเปรี้ยวกว่าอีกทั้งให้เปรียบเทียบ equilibria ควันไอออนไนเซชันสำหรับฟีนอลและเอทานอ ล

ในเฉพาะพิจารณาความแตกต่างใน delocalization คิดค่าธรรมเนียมในไอออน ethoxide และอยู่ในไอออน phenoxide

ที่ติดลบคิดค่าบริการใน ethoxide ไอออนจะแปลเป็น ภาษา ท้องถิ่นที่ออกซิเจนและมี เสถียรภาพ เท่านั้นโดย solvation กองกำลัง

ที่ติดลบคิดค่าบริการใน phenoxide ไอออนมี เสถียรภาพ ทั้งโดย solvation และอิเลคตรอนโดย delocalization เข้าไปใน วง

delocalization อิเลคตรอนใน phenoxide คือการแสดงออกด้วยการสั่นพ้องได้อยู่ท่ามกลางโครงสร้าง