Nucleophilic addition of an alcohol

Nucleophilic addition of an alcohol to the carbonyl group initially yields a hydroxy ether called a hemiacetal, analogous to the gem diol formed by addition of water (Section 19.6). Hemiacetals are formed reversibly, with the equilibrium normally favoring the carbonyl compound. In the presence of acid, however, a further reaction can occur. Protonation of the -OH group followed by an El-like loss of water leads to an oxonium ion, R2C=OR+, which undergoes a second nucleophilic addition of alcohol to yield the acetal. For example, reaction of cyclohexanone with methanol yield the dimethyl acetal. The mechanism is shown in Figure 19.12 (p.778).

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

มีแอลกอฮอล์กลุ่ม carbonyl nucleophilic แห่งแรกทำให้อีเทอร์ hydroxy ที่เรียกว่า hemiacetal คล้ายคลึงกับ diol อัญมณีเกิดขึ้นจากการเพิ่มของน้ำ (ส่วน 19.6) Hemiacetals จะเกิดขึ้นกับสมดุลปกตินความ carbonyl ผสม reversibly ในต่อหน้าของกรด ไร ปฏิกิริยาเพิ่มเติมสามารถเกิดขึ้น Protonation ของกลุ่ม -OH ตามการสูญเสียเอเหมือนน้ำที่นำไปสู่การ oxonium ไอออน R2C = หรือ ซึ่งผ่านการเพิ่ม nucleophilic สองแอลกอฮอล์ให้ acetal ตัวอย่าง ปฏิกิริยาของ cyclohexanone ด้วยเมธานอผลผลิต dimethyl acetal กลไกที่จะแสดงในรูป 19.12 (p.778)

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

นอกจากนี้เครื่องดื่มแอลกอฮอล์ nucleophilic ของกลุ่มคาร์บอนิลในขั้นต้นผลตอบแทนถัวเฉลี่ยที่เรียกว่าไฮดรอกซีอีเธอร์ hemiacetal คล้ายคลึงกับไดออลอัญมณีที่เกิดขึ้นจากการเพิ่มขึ้นของน้ำ (มาตรา 19.6) Hemiacetals จะเกิดขึ้นพลิกกลับมีความสมดุลตามปกตินิยมสารประกอบคาร์บอนิล ในการปรากฏตัวของกรด แต่ปฏิกิริยาต่อไปสามารถเกิดขึ้นได้ โปรตอนของกลุ่ม OH-ตามมาด้วยการสูญเสียเอเหมือนน้ำที่นำไปสู่​​ไอออน oxonium, R2C = หรือ + ซึ่งผ่าน nucleophilic นอกจากนี้ที่สองของเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ให้ผลผลิต Acetal ตัวอย่างเช่นการเกิดปฏิกิริยาของ cyclohexanone ด้วยเมทานอลให้ Acetal dimethyl กลไกที่แสดงในรูปที่ 19.12 (p.778)

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

นอกจากนี้ nucleophilic ของแอลกอฮอล์ในกลุ่มคาร์บอนิลในตอนแรกทำให้ไฮดรอกซีอีเทอร์เรียกให้เ ิอะซิทัลคล้ายคลึงกับอัญมณี , ไดออลรูปแบบโดยเพิ่มน้ำ ( ฝ่ายวิจัย ) hemiacetals เกิดขึ้นซึ่งพลิกกลับได้ , กับสมดุลตามปกตินิยม คาร์บอนิลสารประกอบ ในการแสดงตนของกรด แต่ปฏิกิริยาต่อไปจะเกิดขึ้นโปรตอนของโอ้กลุ่มตามด้วย เอล เช่นการสูญเสียของน้ำที่นำไปสู่ oxonium ไอออน r2c = หรือ ซึ่งผ่านสอง nucleophilic นอกเหนือจากแอลกอฮอล์ให้ผลอะซิทัล . เช่น ปฏิกิริยาของไซโคลเฮกซาโนนกับเมทานอลผลผลิตไดเมทิลอะซิทัล . กลไกที่แสดงในรูปที่ 19.12 ( p.778 )