The amide function is one of the mo

The amide function is one of the most widespread in nature.
Often prepared from an amine and a carboxylic acid, a large choice
of peptide coupling methods is described in the literature.1 Among
these classical approaches, the Ritter reaction appears as an alternative
for the amide synthesis from alcohols or alkenes.2 However,
this reactionwas performed in presence of Lewis acid3 (AlCl3, SnCl4,
Bi(OTf)3, BF3$OEt2, boric acid, etc.) or Brønsted acid4 (concentrated
H2SO4, triflic acid, formic acid or AcOH) at elevated temperatures.
Many efforts were realized during the last decade to develop milder
conditions. For example, Cossy and co-workers reported an ironcatalyzed
Ritter reaction, which provided amides from benzylic
alcohols.5 Very recently, an iodine-catalyzed reaction allows amide
formation from nitriles.6 However, the scope of the reaction is
limited by the requirement of high temperatures (>100
C).
Another classical approach for the CeN bond formation is the
Ullmann condensation, which was intensively studied to synthesize
biaryl amine or biaryl ether from halide.7 Since, Chan, Lam, and
Evans have shown that boronic derivatives appear as excellent
partners for the CeN bond formation.8 The formation of C(aryl)eO,
C(aryl)eN, C(aryl)eS bond is performed from reaction between
boronic acids and a phenol, aniline or thiophenol, respectively, in
presence of copper species.9 In 2003, Batey and co-workers developed
the C(aryl)eN bond formation by reaction of a potassium
aryltrifluoroborate salts with an aniline or an amide mediated by
copper species.10 In this modified-Ullmann condensation potassium
aryltrifluoroborate salts are generally used in excess compared
to aniline. However these different studies indicate that
boronic derivatives could be used as precursor for amide synthesis.
Potassium trifluoroborate salts are stable to air, water11 and a variety
of reaction conditions.12 They can be easily prepared from the
corresponding boronic ester or acid. These crystalline derivatives
are easy to handle and can efficiently substitute the corresponding
boronic acids.13 In our laboratory, we were interested in developing
a suitable method for the formation of CeN bond with alkylboronic
derivatives and a nitrogen source. To this end, we have combined
the works of Chan, Lam and Batey with the Ritter reaction to develop
a new method of amidation.14 Herein we report a broader
study of this mild and efficient Ritter-type amidation of alkylboronic
derivatives with nitriles, proceeding at room temperature. The
mechanistic study drove us to synthesize ethers, amines, and CeC
bond.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ฟังก์ชั่น amide คือหนึ่งแพร่หลายมากที่สุดในธรรมชาติมักเตรียมจาก amine carboxylic กรด เลือกขนาดใหญ่ของเพปไทด์ coupling วิธีการอธิบายไว้ใน literature.1 ระหว่างแนวทางเหล่านี้คลาสสิก ปฏิกิริยาริทเตอร์ปรากฏเป็นทางเลือกสำหรับสังเคราะห์ amide alcohols หรือ alkenes.2 อย่างไรก็ตามreactionwas นี้ดำเนินการในสถานะของ acid3 ลูอิส (AlCl3, SnCl4Bi (OTf) 3, BF3$ OEt2 กรด boric ฯลฯ) หรือ acid4 Brønsted (เข้มข้นกำมะถัน กรด triflic กรด หรือ AcOH) ที่อุณหภูมิสูงความพยายามมากมายได้รับรู้ในระหว่างทศวรรษพัฒนาพะแนงเงื่อนไขการ ตัวอย่าง Cossy และเพื่อนร่วมงานรายงานตัว ironcatalyzedปฏิกิริยาริทเตอร์ ซึ่งให้ amides จาก benzylicalcohols.5 มากเมื่อเร็ว ๆ นี้ มีปฏิกิริยาไอโอดีนกระบวนให้ amideผู้แต่งจาก nitriles.6 อย่างไรก็ตาม ขอบเขตของปฏิกิริยาคือจำกัดตามความต้องการของอุณหภูมิสูง (> 100 C)เป็นอีกวิธีที่คลาสสิกสำหรับก่อพันธะ CeNUllmann มีหยดน้ำเกาะ ซึ่งถูก intensively ศึกษาสังเคราะห์biaryl amine หรือ biaryl อีเทอร์จาก halide.7 ตั้งแต่ จันทร์ ลำ และอีวานส์ได้แสดงให้เห็นว่า ตราสารอนุพันธ์ boronic ปรากฏเป็นยอดเยี่ยมคู่สำหรับ formation.8 พันธะของ CeN การก่อตัวของอีโอซี (aryl)น้ำ C (aryl) C (aryl) เอสตราสารหนี้จะดำเนินการจากปฏิกิริยาระหว่างกรด boronic และวาง aniline หรือ thiophenol ตามลำดับ ในพัฒนาของ species.9 ทองแดงใน 2003, Batey และเพื่อนร่วมงานก่อพันธะน้ำ C (aryl) โดยปฏิกิริยาของโพแทสเซียมaryltrifluoroborate salts มี aniline หรือ amide มี mediated โดยspecies.10 ทองแดงโปแตสเซียมมีหยดน้ำเกาะ Ullmann ปรับเปลี่ยนนี้โดยทั่วไปใช้เกลือ aryltrifluoroborate ในส่วนที่เกินเปรียบเทียบการ aniline อย่างไรก็ตาม การศึกษาต่าง ๆ เหล่านี้บ่งชี้ว่าอนุพันธ์ boronic สามารถใช้เป็นสารตั้งต้นสำหรับการสังเคราะห์ amideเกลือโพแทสเซียม trifluoroborate มีเสถียรภาพอากาศ water11 และความหลากหลายของปฏิกิริยา conditions.12 สามารถเตรียมได้จากการเอส boronic ที่สอดคล้องกันหรือกรด อนุพันธ์เหล่านี้เป็นผลึกง่ายต่อการจัดการ และสามารถมีประสิทธิภาพทดแทนให้สอดคล้องกับacids.13 boronic ในห้องปฏิบัติการของเรา เรามีความสนใจในการพัฒนาวิธีที่เหมาะสมสำหรับการก่อตัวของพันธบัตร CeN ด้วย alkylboronicตราสารอนุพันธ์และเป็นแหล่งไนโตรเจน เพื่อการนี้ เราได้รวมทำงานจันทร์ ลำ และ Batey กับปฏิกิริยาริทเตอร์พัฒนาamidation.14 วิธีใหม่นี้เรารายงานกว้างขึ้นศึกษา amidation นี้ริทเตอร์ชนิดไม่รุนแรง และมีประสิทธิภาพของ alkylboronicตราสารอนุพันธ์ มี nitriles ดำเนินการต่อที่อุณหภูมิห้อง ที่ศึกษากลไกการทำขับรถเราสังเคราะห์ ethers, amines และพบกับ CeCตราสารหนี้

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ฟังก์ชั่นเอไมด์เป็นหนึ่งในแพร่หลายมากที่สุดในธรรมชาติ.
เตรียมบ่อยครั้งจากเอมีนและกรดคาร์บอกซิเป็นทางเลือกที่มีขนาดใหญ่ของวิธีการมีเพศสัมพันธ์เปปไทด์ที่อธิบายไว้ใน literature.1 ในหมู่วิธีคลาสสิกเหล่านี้จะปรากฏปฏิกิริยาริทเป็นทางเลือกสำหรับการสังเคราะห์เอไมด์จากแอลกอฮอล์หรือ alkenes.2 แต่นี้reactionwas ดำเนินการในการปรากฏตัวของลูอิส Acid3 (AlCl3, SnCl4, Bi (OTF) 3 BF3 $ OEt2 กรดบอริก, ฯลฯ ) หรือตามนิยามของBrønsted acid4 (ความเข้มข้นH2SO4 กรด triflic, ฟอร์มิ กรดหรือ AcOH) ที่อุณหภูมิสูง. ความพยายามของหลายคนตระหนักในช่วงทศวรรษที่ผ่านมาการพัฒนาจ้าเงื่อนไข ยกตัวอย่างเช่น Cossy และเพื่อนร่วมงานรายงาน ironcatalyzed ปฏิกิริยาริทซึ่งให้เอไมด์จาก benzylic alcohols.5 เมื่อเร็ว ๆ นี้มากปฏิกิริยาไอโอดีนเร่งช่วยให้เอไมด์ก่อตัวจากnitriles.6 อย่างไรก็ตามขอบเขตของการเกิดปฏิกิริยาจะถูกจำกัด โดยความต้องการของ อุณหภูมิสูง (> 100 องศาเซลเซียส). อีกวิธีคลาสสิกสำหรับการสร้างพันธะ CEN เป็นหยดน้ำเกาะอูลแมนน์ซึ่งได้รับการศึกษาอย่างจริงจังในการสังเคราะห์เอbiaryl หรืออีเทอร์ biaryl จาก halide.7 ตั้งแต่จันทน์ลำและอีแวนส์ได้แสดงให้เห็นว่าสัญญาซื้อขายล่วงหน้าboronic ปรากฏเป็นที่ยอดเยี่ยมคู่ค้าสำหรับพันธบัตรCEN formation.8 การก่อตัวของ C (aryl) EO, C (aryl) EN, C (aryl) พันธบัตร ES จะดำเนินการจากปฏิกิริยาระหว่างกรดboronic และฟีนอลที่สวรรค์หรือ thiophenol ตามลำดับในการปรากฏตัวของ species.9 ทองแดงในปี 2003 Batey และเพื่อนร่วมงานพัฒนาซี(aryl) EN สร้างพันธะจากปฏิกิริยาของโพแทสเซียมเกลือaryltrifluoroborate กับสวรรค์หรือเอไมด์ไกล่เกลี่ยโดยspecies.10 ทองแดงในการนี้มีการปรับเปลี่ยน-Ullmann โพแทสเซียมควบแน่นaryltrifluoroborate เกลือโดยทั่วไปจะใช้ในส่วนที่เกินเมื่อเทียบไปสวรรค์ อย่างไรก็ตามการศึกษาที่แตกต่างกันเหล่านี้แสดงให้เห็นว่าboronic อนุพันธ์สามารถนำมาใช้เป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์เอไมด์. trifluoroborate โพแทสเซียมเกลือมีความเสถียรกับอากาศ water11 และความหลากหลายของการเกิดปฏิกิริยาconditions.12 พวกเขาสามารถได้อย่างง่ายดายเตรียมจากที่สอดคล้องกันboronic เอสเตอร์หรือกรด. สัญญาซื้อขายล่วงหน้าผลึกเหล่านี้ง่ายต่อการจัดการและมีประสิทธิภาพสามารถทดแทนที่สอดคล้องacids.13 boronic ในห้องปฏิบัติการของเราเรามีความสนใจในการพัฒนาวิธีการที่เหมาะสมสำหรับการสร้างความผูกพันกับCEN alkylboronic อนุพันธ์และแหล่งที่มาไนโตรเจน ด้วยเหตุนี้เราได้รวมผลงานของจันลำและ Batey กับปฏิกิริยาริทในการพัฒนาวิธีการใหม่ของamidation.14 ที่นี้เรารายงานที่กว้างขึ้นการศึกษาที่ไม่รุนแรงและมีประสิทธิภาพนี้amidation ริทชนิดของ alkylboronic สัญญาซื้อขายล่วงหน้าที่มีไนตริล, การดำเนินการ ที่อุณหภูมิห้อง ศึกษากลไกขับรถเราในการสังเคราะห์อีเทอร์เอมีนและ CEC พันธบัตร

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ฟังก์ชันและเป็นหนึ่งในที่สุดที่แพร่หลายในธรรมชาติ .
มักจะเตรียมจากเอมีนและกรดคาร์บอกซิลิก ,
ทางเลือกที่มีขนาดใหญ่วิธีการ coupling เปปไทด์ที่อธิบายไว้ในวรรณกรรม 1 ใน
วิธีคลาสสิกเหล่านี้ ปฏิกิริยาริตเตอร์ปรากฏเป็นทางเลือก
สำหรับการสังเคราะห์เอไมด์จากแอลกอฮอล์หรือหน้าใหม่ 2 อย่างไรก็ตาม
นี้พบว่าแสดงตนของลูอิส acid3 ( alcl3 sncl4
, ,บี ( otf ) 3 , BF3 $ oet2 , กรดบอริก ฯลฯ ) หรือ BR ขึ้น nsted acid4 (
triflic กรดซัลฟิวริกเข้มข้น , กรด , กรดหรือ acoh ) ที่อุณหภูมิสูง .
ความพยายามหลายตระหนักว่าในช่วงทศวรรษที่ผ่านมาการพัฒนาพะแนง
เงื่อนไข ตัวอย่างเช่น cossy และเพื่อนร่วมงานรายงานปฏิกิริยาริตเตอร์ ironcatalyzed
ซึ่งให้สารจาก benzylic
แอลกอฮอล์ 5 มากเมื่อเร็ว ๆ นี้ มี ไอโอดีน ช่วยให้เอไมด์
ปฏิกิริยาเคมีการพัฒนาจากไนไตรล 6 อย่างไรก็ตาม ขอบเขตของปฏิกิริยาคือ
จำกัด โดยความต้องการของอุณหภูมิสูง ( > 100
C )
อีกวิธีการคลาสสิกสำหรับ Cen พันธบัตรการเป็น
ลล์มานน์ควบแน่น ซึ่งศึกษาและสังเคราะห์
biaryl เอมีนหรือ biaryl อีเทอร์จากเฮไลด์ 7 ตั้งแต่ ชาน ลำ และ
อีแวนส์ได้แสดงให้เห็นว่าตราสารอนุพันธ์ boronic ปรากฏเป็นเลิศ
พันธมิตรสำหรับ Cen พันธบัตรการ 8 การก่อตัวของ C ( กลืนกัน ) Eo
, C ( กลืนกัน ) และ C ( กลืนกัน ) และพันธบัตรจะดำเนินการจากปฏิกิริยาระหว่างกรด boronic
และฟีนอล อะนิลีน หรือ thiophenol ตามลำดับในการปรากฏตัวของชนิดทองแดง
9 ในปี 2003 เบตีย์และเพื่อนร่วมงานพัฒนา
C ( กลืนกัน ) และพันธบัตรการโดยปฏิกิริยาของเกลือโพแทสเซียม
aryltrifluoroborate กับอนิลหรือเอไมด์ ( โดย
ทองแดง species.10 ในนี้แก้ไขลล์มานน์การควบแน่นโพแทสเซียม
aryltrifluoroborate เกลือโดยทั่วไปจะใช้ในส่วนที่เกิน เทียบกับอะนิ
. อย่างไรก็ตาม การศึกษาที่แตกต่างกันเหล่านี้บ่งชี้ว่า
อนุพันธ์ boronic สามารถใช้เป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์เอไมด์ .
trifluoroborate เกลือโพแทสเซียมมั่นคง อากาศ และความหลากหลายของปฏิกิริยา water11
conditions.12 พวกเขาสามารถเตรียมได้จาก
ที่สอดคล้องกัน boronic เอสเทอร์หรือกรด เหล่านี้ผลึกอนุพันธ์
จะง่ายต่อการจัดการและมีประสิทธิภาพสามารถใช้แทน acids.13 boronic สอดคล้องกัน
ในห้องปฏิบัติการของเรา เรากำลังสนใจในการพัฒนา
วิธีการที่เหมาะสมในการจัดตั้งศูนย์ซื้อขายพันธบัตรกับ alkylboronic
และแหล่งไนโตรเจน สุดท้าย เราได้รวม
ผลงานของชานลำ และเบตีย์กับริตเตอร์ปฏิกิริยาที่จะพัฒนาวิธีการใหม่ของ amidation.14

ที่นี้เรารายงานการศึกษาที่กว้างขึ้นนี้ไม่รุนแรงและมีประสิทธิภาพที่สุดชนิด amidation ของอนุพันธ์ alkylboronic
กับไนไตรล ต่อที่อุณหภูมิห้อง
ศึกษากลไกขับเราสังเคราะห์อีเทอร์ , เอมีน , และ CEC
พันธบัตร