The NMR spectra were measured on a

The NMR spectra were measured on a Bruker AMX 300
(300.135 MHz), a Varian Unity 300 (75.145 MHz) and a Varian Inova
600 (150.820 MHz) spectrometer. Optical rotation was measured
on a Perkin-Elmer polarimeter, model 241. UV/VIS spectra
were recorded on a Perkin-Elmer Lambda 15 UV/VIS spectrometer.
ESIMS was recorded on a Finnigan LCQ with quaternary pump
Rheos 4000 (Flux Instrument). EIMS spectra were recorded on a
Finnigan MAT 95 spectrometer (70 eV) with perfluorkerosine as
reference substance for HREIMS. Flash chromatography was carried
out on silica gel (230–400 mesh). Rf-values were measured
on Polygram SIL G/UV254 (Macherey–Nagel & Co.). Size exclusion
chromatography was done on Sephadex LH-20 (Pharmacia).
0048-3575/$ - see front matter 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.
doi:10.1016/j.pestbp.2010.11.003
⇑ Corresponding author. Fax: [phone].
E-mail address: [e-mail] (J.C. Matasyoh).
Pesticide Biochemistry and Physiology 99 (2011) 82–85
Contents lists available at ScienceDirect
Pesticide Biochemistry and Physiology
journal homepage: www.elsevier.com/locate/pest
2.2. Plant material
Fresh roots of Z. lemairei were collected in August 2005 at Barumbi
Camp, Kumba, Centre province of Cameroon. The plant was
identified by Mr. Victor Nana, a botanist at the National Herbarium
of Cameroon, where a voucher specimen (HNC No. 10672/SFR/
CAM) has been deposited.
2.3. Extraction and isolation
The air-dried powdered roots of Z. lemairei (1.8 kg) were
exhaustively extracted with methanol (MeOH) at room temperature
for 48 h. The filtrate was concentrated to dryness under reduced
pressure to afford 87.4 g of brown crude extract. About
67.0 g was fractionated by flash chromatography over silica gel,
eluting with CH2Cl2/MeOH of increasing polarity to yield seven
major fractions (from A1 to A7).
Fraction A3 (10.4 g) was subjected to successive column chromatography
over silica gel, eluting with hexane–EtOAc mixture
to yield 10-O-demethyl-17-O-methylisoarnottianamide 1 (67.3
mg) and chelerythrine 4 (34.0 mg). Fraction A5 (200.0 mg) was
repeatedly chromatographed on silica gel with CH2Cl2/MeOH of
increasing polarity and then Sephadex LH-20 eluting with MeOH
to afford 6-acetonyl-N-methyl-dihydrodecarine 2 (25.0 mg), and
nitidine 3 (70.1 mg).
10-O-demethyl-17-O-methylisoarnottianamide 1: Brown amorphous
powder, mp 229–230 C. 1
H (300 MHz, CDCl3 + CD3OD) and 13C (75 MHz, CDCl3 + CD3OD) NMR spectroscopic data, see Table 1;
HR-ESIMS m/z: 382.1284 [M + H]+ 382.1198 [M + H]+ (calcd. for
C21H20NO6).
6-acetonyl-N-methyl-dihydrodecarine 2: Brown amorphous
powder, m.p. 175 C, [a]
20D – 11 (0.12, MeOH), 1
H (300 MHz, DMSOd6)
and 13C (75 MHz, DMSO-d6) NMR spectroscopic data, see Table 1;
HR-ESIMS m/z: 392.1492 [M + H]+ (calcd. for C23H21NO5).
2.4. Structure elucidation
The isolated alkaloids 1–4 showed strong fluorescence under
UV (254 and 365 nm) on silica gel TLC plates, as well as positive
reactions with Dragendorff’s reagent. Compound 1 was isolated
as a brown amorphous powder. Its HR-ESIMS of [M + H]+ ion at
m/z 382.1198 gave the pseudomolecular formula C21H20NO6. The 1
H NMR spectrum (Table 1) displayed in the aromatic region, four
singlets at 7.02 (1H, s), 7.43 (1H, s), 6.61 (1H, s), and 6.58 (1H, s), a
pair of ortho-coupling doublets at dH 7.80 (1H, d, J = 8.6 Hz) and
7.30 (1H, d, J = 8.6 Hz), one N-methyl (dH 2.91, 3H, s) and two
methoxyl group in the higher-field region at dH 3.76 (3H, s) and
3.64 (3H, s). Moreover, the 1
H NMR spectrum also exhibited a
singlet at dH 6.18 (2H, s), typical of a methylenedioxy group signal.
The protons signals dH 2.91 (3H, s) and 8.02 (1H, s) were attributed
to N-methyl formamide of which the corresponding carbons appeared
at dC 31.5 and dC 165.8 on 13NMR spectrum. The methylenedioxy
was located on C-2 (dC 149.9) and C-3 (dC 148.2), the two Omethyl
groups in para position on C-11 (dC 150.0) and C-7 (dC
141.2) and the hydroxyl in C-10 (dC 148.1). The above evidences
and comparison of the data with the related secobenzo[c]phenantridine
[11] led to conclusion that 1, 10-O-demethyl-17-O-methylisoarnottianamide,
is identical to Turraeanthin A, isolated from
Turraeanthus africanus (Meliaceae) [12] and reported here for the
first time from Z. lemairei.
Compound 2 showed in HR-ESIMS a peak at 392.1492 corresponding
to a pseudomolecular elemental composition of
C23H21NO5. Apart from the general features of a dihydrobenzophenanthridine
skeleton, the 1
H, 13C, and DEPT NMR spectra of 2
showed signals for one methoxy groups at dH 3.85 (3H, s)/dC 60.0
and one methylenedioxy group at dH 6.10 (2H, s)/dC 101.0. These
data suggested the partial structure of 2 to be an 8-substituted
dihydrodecarine moiety. The remaining data in the 1
H, 13C and
DEPT NMR spectra (Table 1) indicated signals of a methyl group
at dH 2.05 (3H, s)/dC 30.0, an methine at dH 4.90 (1H, dd, 3.7,
15.3)/dC 54.3, an methylene group at dH [2.20 (1H, dd, J = 3.7,
15.3 Hz), 2.30 (1H, dd, J = 3.7, 15.3 Hz)]/dC 47.2, and carbonyl group
at dC 206.1. All of the above structural characteristics were con-
firmed by analysis of the HMBC spectrum of 2, which showed correlations
of the proton at dH 4.90 with the methylene carbon at dC
47.2, the carbonyl at dC 206.1. Thus, the structure of 2 was established
as 6-acetonyl-N-methyl-dihydrodecarine, isolated recently
Table 1
NMR data of 10-O-demethyl-17-O-methylisoarnottianamide (1, CDCl3 + CD3OD) and 6-acetonyl-N-methyl-dihydrodecarine (2, DMSO-d6).
1 2
No. dC dH No. dC dH
1 98.7 7.02 (s) 1 99.3 7.35 (s)
2 149.9 2 146.5
3 148.2 3 147.5
4 105.2 7.43 (s) 4 104.0 7.30 (s)
5 127.9 7.80 (d, 8.6) 5 123.6 7.56 (d, 8.7)
6 127.8 7.30 (d, 8.6) 6 119.5 7.78 (d, 8.7)
7 7
8 165.8 8.02 (s) 8 54.3 4.90 (dd, 3.7, 15.3)
9 115.0 6.61 (s) 9 149.5
10 148.1 10 143.8
11 150.0 11 116.0 6.90 (d, 8.5)
12 101.9 6.58 (s) 12 118.7 7.48 (d, 8.5)
13 134.2 13 127.4
14 135.6 14 137.8
15 128.1 15 123.1
16 131.2 16 126.4
17 141.2 17 121.3
18 116.5 18 130.1
11-OMe 55.4 3.76 (s) 9-OMe 60.0 3.85 (s)
17-OMe 56.5 3.64 (s) N–CH3 42.4 2.52 (s)
–OCH2O– 102.0 6.18 (s) –OCH2O– 101.0 6.10 (s)
N–Me 31.5 2.91 (s) –COCH3 206.1
–CH3CO– 30.0 2.05 (s)
–CH2– 47.2 2.20 (1H, dd, J = 3.7, 15.3 Hz)
2.30 (1H, dd, J = 3.7, 15.3 Hz)
F.M. Talontsi et al. / Pesticide Biochemistry and Physiology 99 (2011) 82–85 83
from the roots of Z. riedelianum [13]. This compound is reported
and described here for the first time from Z. lemairei.
The alkaloids 3 and 4 are already reported to have been isolated
from Z. lemairei [14] and therefore no detailed spectral description
is given here. 1
H NMR spectroscopic data of the two alkaloids
showed characteristics of a benzophenanthridine skeleton. The
major characteristic difference in 1
H NMR spectra of 3 and 4 is
the substitution pattern of the two methoxyl groups on the aromatic
rings. The spectra show four and two aromatic singlets for
3 and 4, respectively. The molecular formulae of these compounds
were the same and established as C21H18NO4 on the basis of ESIMS.
2.5. Larvicida assays
The compounds were solubilized in dimethyl-sulphoxide
(DMSO, analytical reagent, Lobarchemi) and diluted to the required
concentration with spring water. The concentration of DMSO was
kept below 1%. The bioassay experiments were conducted mainly
according to standard WHO procedure [15] with slight modifications.
The bioassays were conducted at the Kenya Medical
Research Institute (KEMRI), Centre for Disease Control (CDC), Kisumu,
Kenya, where the insects were reared in plastic and enamel
trays in spring river water. They were maintained and all experiments
were carried out at 26 ± 3 C and the humidity ranged between
70% and 75%. The bioassays were performed with third
instar larvae of A. gambiae and carried out in triplicate using 20 larvae
for each replicate assay. The replicates were run simultaneously
yielding a final total of 60 larvae for each dosage. The
larvae were placed in 50 ml disposable plastic cups containing
15 ml of test solution and fed on tetramin fish feed during all testing.
Mortality and survival was established after 24 h of exposure.
Larvae were considered dead if they were unrousable within a period
of time, even when gently prodded. The dead larvae in the
three replicates were combined and expressed as the percentage
mortality for each concentration. The negative control was 1%
DMSO in spring river water while the positive control was the
pyrethrum based larvicide based larvicide pylarvex (Pyrethrum
Board of Kenya).
2.6. Statistical analysis
The standard errors were calculated using the statistical software
package SPSS version 12.0.
3. Results and discussion
Comparison of the NMR spectroscopic data with those reported
in literature indicated that the four alkaloids are 10-O-demethyl-
17-O-methylisoarnottianamide 1, 6-acetonyl-N-methyl-dihydrodecarine
2, nitidine 3 and chelerythrine 4. Compound 1 was reported
[12] to have been isolated from the stem bark of T. africanus (Meliaceae)
while 2 was recently isolated from the roots of Z. riedelianum
[13]. This is the first report of isolation of compounds 1 and 2 from
Z. lemairei. Nitidine 3 and chelerythrine 4 we previously reported
from Z. lemairei [14].
To evaluate the mosquito larvicidal activities of these alkaloids,
third instar larvae of the malaria mosquito A. gambiae were used.
Table 2 summarizes the percentage mortality after 24 h for the
compounds. The most potent compounds were compounds 1 and
2 with mortality rates of 96.7% and 98.3% at a concentration of
250 mg/L, respectively. Compound 3 was less potent with a mortality
of 28.3% at the same concentration. Experimental observation
also indicated that most of the larvae died within the first
few hours.
The least potent of the four alkaloids was compound 4 which
achieved 100% mortality at 1000 mg/L. From the comparisons of
these mortality values, compounds 1 and 2 showed relatively good
toxicities against the larvae of A. gambiae. Larvicidal activity of the
compounds was p

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

แรมสเป็คตรา NMR ที่วัดบนเป็น Bruker AMX 300(300.135 MHz), สามัคคีแล้วแต่กำหนด 300 (75.145 MHz) และ Inova แล้วแต่กำหนดสเปกโตรมิเตอร์ (150.820 MHz) 600 มีวัดแสงหมุนในแบบเอลเมอเพอร์ polarimeter รุ่น 241 UV/VIS แรมสเป็คตราได้รับการบันทึกในสเปกโตรมิเตอร์เอลเมอเพอร์แลมบ์ดา 15 UV/VISมีบันทึกไว้ Finnigan LCQ ESIMS กับปั๊ม quaternaryRheos 4000 (เครื่องมือวัดการไหล) EIMS แรมสเป็คตราถูกบันทึกไว้ในแบบFinnigan พรม 95 สเปกโตรมิเตอร์ (70 eV) กับ perfluorkerosine เป็นสารอ้างอิงสำหรับ HREIMS ทำแฟลช chromatographyออกในซิลิก้าเจล (230 – 400 ตาข่าย) มีวัดค่า Rfในภาษาศาสตร์ Polygram G/UV254 (Macherey – Nagel & Co.) แยกขนาดchromatography สำเร็จบน Sephadex LH-20 (Pharmacia)0048-3575 / $ - เรื่องหน้าดู 2010 Elsevier อิงค์ สงวนลิขสิทธิ์ทั้งหมดdoi:10.1016/j.pestbp.2010.11.003ผู้⇑ Corresponding โทรสาร: [phone]ที่อยู่อีเมล: (J.C. Matasyoh) ใน [e-mail]แมลงชีวเคมีและสรีรวิทยา 99 (2011) 82-85เนื้อหารายการ ScienceDirectแมลงชีวเคมีและสรีรวิทยาหน้าแรกของสมุดรายวัน: www.elsevier.com/locate/pest2.2. พืชวัสดุรากสดของ lemairei z.ถูกเก็บรวบรวมในเดือน 2005 สิงหาคมที่ Barumbiค่าย Kumba เซ็นเตอร์จังหวัดแคเมอรูน โรงงานได้ระบุนายวิคเตอร์นานา botanist ที่หอพรรณไม้แห่งชาติของแคเมอรูน ซึ่งเป็นตัวอย่างสำคัญ (HNC เลข 10672 SFR /CAM) ได้รับฝากไว้2.3 การสกัดและแยกมีรากผง air-dried ของ lemairei z. (1.8 กก.)ลมสกัด ด้วยเมทานอ) ที่อุณหภูมิห้องสำหรับ 48 h สารกรองมีเข้มข้นเพื่อความแห้งกร้านลดลงต่ำกว่าแรงดันจ่าย 87.4 กรัมของน้ำตาลดิบแยก เกี่ยวกับ67.0 g ถูกแบ่ง โดย chromatography แฟลชผ่านซิลิก้าเจลeluting กับ CH2Cl2/ทา นอเพิ่มขั้วเพื่อผลตอบแทนเจ็ดส่วนใหญ่ (ตั้งแต่ A1 ถึง A7)เศษส่วน A3 (10.4 กรัม) ถูกยัดเยียดให้ chromatography คอลัมน์ต่อเนื่องผ่านซิลิก้าเจล eluting ด้วยส่วนผสมของโพลี-EtOAcให้ผลผลิต 10-O-demethyl-17-O-methylisoarnottianamide 1 (67.3มิลลิกรัม) และ chelerythrine (34.0 มิลลิกรัม) 4 เศษ A5 (200.0 มิลลิกรัม) มีchromatographed บนซิลิก้าเจลกับ CH2Cl2/ทา นอของซ้ำ ๆเพิ่มขั้ว eluting Sephadex LH 20 แล้ว มีทานอซื้อได้ 6-acetonyl-N-methyl-dihydrodecarine 2 (25.0 มิลลิกรัม), และnitidine 3 (70.1 มิลลิกรัม)10-O-demethyl-17-O-methylisoarnottianamide 1: น้ำตาลไปผง mp 229-230 c. 1H (300 MHz, CDCl3 + CD3OD) และ 13C (75 MHz, CDCl3 + CD3OD) ข้อมูลด้าน NMR ดูตารางที่ 1HR-ESIMS m/z: 382.1284 [M + H] 382.1198 [M + H] + (ปี. สำหรับC21H20NO6)6-acetonyl-N-methyl-dihydrodecarine 2: น้ำตาลไปผง m.p. 175 C, [a]20D – 11 (0.12 ทานอล 1H (300 MHz, DMSOd6)และ 13C (75 MHz, DMSO d6) ข้อมูลด้าน NMR ดูตารางที่ 1HR-ESIMS m/z: 392.1492 [M + H] + (ปี. สำหรับ C23H21NO5)2.4 โครงสร้าง elucidationAlkaloids แยก 1-4 แสดงให้เห็นว่า fluorescence แข็งแกร่งภายใต้UV (254 และ 365 nm) บนแผ่น TLC ซิลิก้าเจล เป็นบวกปฏิกิริยากับรีเอเจนต์ของ Dragendorff ทบ 1 ถูกแยกเป็นแป้งไปเป็นน้ำตาล ของ HR-ESIMS [M + H] + ไอออนที่m/z 382.1198 ให้ C21H20NO6 สูตร pseudomolecular 1H NMR สเปกตรัม (ตารางที่ 1) แสดงในภูมิภาคหอม 4singlets ที่ 7.02 (1H, s), 7.43 (1H, s), 6.61 (1H, s), และ 6.58 (1H, s), การคู่ของ ortho คลัป doublets ที่ dH 7.80 (1H, d, J = 8.6 Hz) และ7.30 (1H, d, J = 8.6 Hz), methyl N หนึ่ง (dH 2.91, 3H, s) และสองmethoxyl กลุ่มในภูมิภาคสูงขึ้นฟิลด์ที่ dH 3.76 (3H, s) และ3.64 (3H, s) นอกจากนี้ 1นอกจากนี้ยัง จัดแสดงสเปกตรัม H NMR เป็นเสื้อกล้ามที่ 6.18 (2H, s), dH ของ methylenedioxy กลุ่มสัญญาณสัญญาณโปรตอน dH 2.91 (3H, s) และ 8.02 (1H, s) เกิดจากการ N-methyl formamide ซึ่งปรากฏ carbons สอดคล้องกันที่ dC ยาว 31.5 และ dC 165.8 บนสเปกตรัม 13NMR การ methylenedioxyตั้งอยู่บน C-2 (dC 149.9) และ C-3 (dC 148.2), Omethyl สองกลุ่มตำแหน่ง para C-11 (dC 150.0) และ C-7 (dC141.2) และไฮดรอกซิลใน C-10 (dC 148.1) หลักฐานข้างต้นและการเปรียบเทียบข้อมูลกับ phenantridine secobenzo ที่เกี่ยวข้อง [c][11] นำไปสู่บทสรุปที่ 10-O-demethyl-17-O-methylisoarnottianamide 1จะเหมือนกับ Turraeanthin A โดดเดี่ยวTurraeanthus africanus (Meliaceae) [12] และรายงานที่นี่สำหรับการครั้งแรกจาก lemairei zสารประกอบ 2 ESIMS ชั่วโมงพบสูงสุดที่ 392.1492 ที่สอดคล้องต้องการ pseudomolecular ธาตุองค์ประกอบC23H21NO5 นอกจากคุณสมบัติทั่วไปของ dihydrobenzophenanthridineโครงกระดูก 1แรมสเป็คตรา H, 13C และแผนก NMR 2แสดงให้เห็นสัญญาณสำหรับกลุ่มหนึ่ง methoxy ที่ dH 3.85 แถว (3H, s) /dC 60.0และหนึ่ง methylenedioxy กลุ่ม dH 6.10 (2H, s) /dC 101.0 เหล่านี้ข้อมูลแนะนำโครงสร้างบางส่วนของ 2 จะ มี 8-แทนdihydrodecarine moiety ข้อมูลที่เหลือใน 1H, 13C และสัญญาณของกลุ่ม methyl ระบุแผนก NMR แรมสเป็คตรา (ตาราง 1)ที่ dH 2.05 (3H, s) /dC 30.0, methine การที่ dH 4.90 (1H, dd, 3.715.3) /dC 54.3 กลุ่มเมทิลีนไดการ dH [2.20 (1 H, dd, J = 3.715.3 Hz), 2.30 (1 H, dd, J = 3.7, 15.3 Hz)] /dC 47.2 และกลุ่ม carbonylที่ dC 206.1 ลักษณะโครงสร้างข้างต้นทั้งหมดถูกคอน-ยืนยัน โดยการวิเคราะห์สเปกตรัม HMBC 2 ซึ่งแสดงให้เห็นความสัมพันธ์ของโปรตอนที่ dH 4.90 ด้วยคาร์บอนเมทิลีนไดที่ dC47.2, carbonyl ที่ dC 206.1 ดังนั้น โครงสร้างของ 2 ก่อเป็น 6-acetonyl-N-methyl-dihydrodecarine แยกเมื่อเร็ว ๆ นี้ตารางที่ 1ข้อมูล NMR ของ 10-O-demethyl-17-O-methylisoarnottianamide (1, CDCl3 + CD3OD) และ 6-acetonyl-N-methyl-dihydrodecarine (2, DMSO d6)1 2หมายเลข dC dH หมายเลข dC dH1 98.7 7.02 (s) 1 99.3 7.35 (s)2 149.9 2 146.53 148.2 3 147.54 (s) 4 105.2 7.43 104.0 7.30 (s)5 127.9 7.80 (d, 8.6) 5 7.56 123.6 (d, 8.7)6 7.30 127.8 (d, 8.6) 6 7.78 119.5 (d, 8.7)7 78 165.8 8.02 (s) 8 54.3 4.90 (dd, 3.7, 15.3)9 (s) 9 149.5 115.0 6.6110 148.1 10 143.811 150.0 11 6.90 116.0 (d, 8.5)12 6.58 101.9 (s) 12 118.7 7.48 (d, 8.5)13 134.2 13 127.414 135.6 14 137.815 128.1 15 123.116 131.2 16 126.417 141.2 17 121.318 116.5 18 130.111-OMe 55.4 3.76 (s) 9-OMe 3.85 แถว 60.0 (s)17-OMe 56.5 3.64 (s) N – CH3 42.4 2.52 (s)– OCH2O – 102.0 6.18 (s) – OCH2O – 101.0 6.10 (s)N – ฉัน 2.91 ขนาด 31.5 (s) – COCH3 206.1-CH3CO-30.0 2.05 (s)– CH2 – 47.2 2.20 (1H, dd, J = 3.7, 15.3 Hz)2.30 (1H, dd, J = 3.7, 15.3 Hz)เอฟเอ็ม Talontsi et al. / แมลงชีวเคมีและสรีรวิทยา 99 (2011) 83 82-85จากรากของ riedelianum z. [13] บริเวณนี้จะมีรายงานและอธิบายไว้ที่นี่เป็นครั้งแรกจาก lemairei z.มีรายงาน alkaloids ที่ 3 และ 4 มีการแยกจาก lemairei z. [14] และดังนั้นจึงไม่มีสเปกตรัมละเอียดได้ที่นี่ 1ข้อมูลด้าน H NMR alkaloids สองแสดงให้เห็นว่าลักษณะของโครงกระดูก benzophenanthridine ที่ความแตกต่างลักษณะสำคัญใน 1เป็นแรมสเป็คตรา H NMR ของ 3 และ 4รูปแบบแทน methoxyl สองกลุ่มในหอมแหวน สอง และสี่หอม singlets สำหรับแสดงแรมสเป็คตรา3 และ 4 ตามลำดับ สูตรโมเลกุลของสารประกอบเหล่านี้มีเหมือนกัน และก่อตั้งเป็น C21H18NO4 โดยใช้ ESIMS2.5 Larvicida assaysสารประกอบมี solubilized ใน dimethyl sulphoxide(DMSO รีเอเจนต์วิเคราะห์ Lobarchemi) และทำให้จะต้องเข้มข้น ด้วยบ่อน้ำ มีความเข้มข้นของ DMSOเก็บต่ำกว่า 1% การทดลองใน bioassay ได้ดำเนินการส่วนใหญ่ตามมาตรฐานกระบวนการ [15] มีการปรับเปลี่ยนเล็กน้อยBioassays ได้ดำเนินการในเคนยาแพทย์สถาบันวิจัย (KEMRI), ศูนย์ควบคุมและป้องกันโรค (CDC), Kisumuประเทศเคนยา แมลงที่ได้ผลิตภัณฑ์พลาสติกและเคลือบถาดในแม่น้ำบ่อน้ำ มีการเก็บรักษา และการทดลองทั้งหมดได้ดำเนินการใน 26 ± 3 C และความชื้นที่อยู่ในช่วงระหว่าง70% และ 75% Bioassays ได้ดำเนินการกับบุคคลที่สามตัวอ่อน instar A. gambiae และมีใน triplicate โดยใช้ตัวอ่อนที่ 20สำหรับการวิเคราะห์แต่ละ replicate เหมือนกับถูกเรียกใช้พร้อมกันผลผลิตสุดท้ายจำนวนตัวอ่อน 60 สำหรับแต่ละขนาด ที่ตัวอ่อนไว้ใน 50 ml ผ้าอ้อมพลาสติกถ้วยประกอบด้วย15 ml ของทดสอบโซลูชัน และเลี้ยงปลา tetramin อาหารในระหว่างการทดสอบการตายและอยู่รอดได้ก่อตั้งขึ้นหลังจาก 24 ชมของการสัมผัสตัวอ่อนถูกถือว่าตายก็ได้ unrousable ภายในระยะเวลาเวลา แม้ว่าเบา ๆ prodded ตัวอ่อนตายในเหมือนกับสามถูกรวมกัน และแสดงเป็นเปอร์เซ็นต์การตายในแต่ละความเข้มข้น ควบคุมค่าลบได้ 1%DMSO ในแม่น้ำพุขณะควบคุมบวกpylarvex larvicide (Pyrethrum ใช้ larvicide pyrethrum ใช้คณะเคนยา)2.6. สถิติวิเคราะห์ข้อผิดพลาดมาตรฐานคำนวณได้โดยใช้ซอฟต์แวร์ทางสถิติแพคเกจโปรแกรมรุ่น 12.03. ผลลัพธ์ และสนทนารายงานเปรียบเทียบข้อมูลด้าน NMR กับในวรรณกรรมระบุ alkaloids สี่ 10-O-demethyl-17-O-methylisoarnottianamide 1, 6-acetonyl-N-methyl-dihydrodecarine2, nitidine 3 และ chelerythrine 4 รายงานทบ 1[12] ที่ได้แยกจากเปลือกก้านของต. africanus (Meliaceae)ในขณะที่ 2 เพิ่งแยกจากรากของ riedelianum z[13] เป็นรายงานแรกของแยกของสารที่ 1 และ 2 จากZ. lemairei Nitidine 3 และ chelerythrine 4 ที่เรารายงานก่อนหน้านี้จาก lemairei z. [14]การประเมินกิจกรรม larvicidal ยุงของ alkaloids เหล่านี้มีใช้ตัวอ่อน instar สามของ gambiae ยุงอ.มาลาเรียตารางที่ 2 สรุปการตายเปอร์เซ็นต์หลังจาก 24 ชมสำหรับการสารประกอบ สารมีศักยภาพมากที่สุดได้สาร 1 และ2 มีอัตราการตายของ 96.7% และ 98.3% ที่ความเข้มข้นของ250 mg/L ตามลำดับ สารประกอบ 3 มีศักยภาพน้อยกับความตาย28.3% ที่ความเข้มข้นเดียวกัน สังเกตทดลองนอกจากนี้ยัง ระบุว่า ส่วนใหญ่ของตัวอ่อนจะตายภายในครั้งแรกไม่กี่ชั่วโมงอย่างน้อยมีศักยภาพของ alkaloids สี่ถูกผสม 4 ที่ทำได้ 100% ตายที่ 1000 มิลลิกรัม/L. จากการเปรียบเทียบค่าเหล่านี้ตาย สารประกอบ 1 และ 2 ที่แสดงให้เห็นว่าค่อนข้างดีtoxicities กับตัวอ่อนของ gambiae อ. กิจกรรม larvicidal ของการสารประกอบ p

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

สเปกตรัม NMR วัดบน AMX Bruker 300
(300.135 MHz) ซึ่งเป็นความสามัคคี Varian 300 (75.145 MHz) และ Varian Inova
600 (150.820 MHz) สเปกโตรมิเตอร์ หมุน Optical
วัดในPolarimeter เพอร์กินเอลเมอรุ่น 241 UV / VIS
เปคตรัมที่ถูกบันทึกไว้ในแลมบ์ดาเพอร์กินเอลเมอ15 UV / VIS สเปกโตรมิเตอร์.
ESIMS ได้รับการบันทึกใน LCQ ฟินนิกันกับปั๊มสี่
Rheos 4000 (ฟลักซ์ตราสาร) สเปกตรัม EIMS
ถูกบันทึกไว้ในฟินนิกันMAT 95 สเปกโตรมิเตอร์ (70 eV) กับ perfluorkerosine
เป็นสารอ้างอิงHREIMS โคแฟลชได้ดำเนินการออกบนซิลิกาเจล (230-400 ตาข่าย)
Rf-ค่าวัดบนโพลีเอสไอแอ G / UV254 (Macherey-แจคกี้ & Co)
ยกเว้นขนาดโคทำใน Sephadex LH-20 (Pharmacia). 0048-3575 / $ - เห็นว่าหน้า 2010 เอลส์อิงค์สงวนลิขสิทธิ์. ดอย: 10.1016 / j.pestbp.2010.11.003 ⇑ผู้เขียนที่สอดคล้องกัน แฟกซ์: 51 254 2217942. อีเมล์: [e-mail] (JC Matasyoh). สารกำจัดศัตรูพืชชีวเคมีและสรีรวิทยา 99 (2011) 82-85 รายการเนื้อหาที่มีอยู่ใน ScienceDirect สารกำจัดศัตรูพืชชีวเคมีและสรีรวิทยาวารสารหน้าแรก: www.elsevier.com / หา / ศัตรูพืช 2.2 วัสดุพืชรากสดของซี lemairei ถูกเก็บรวบรวมในเดือนสิงหาคม 2005 Barumbi ค่าย Kumba จังหวัดศูนย์แคเมอรูน พืชที่ถูกระบุนายวิคเตอร์นานาพฤกษศาสตร์ที่หอพรรณไม้แห่งชาติของแคเมอรูนที่ตัวอย่างบัตรกำนัล(HNC ฉบับที่ 10672 / SFR / CAM) ได้รับการฝาก. 2.3 การสกัดและการแยกอากาศแห้งรากผงซี lemairei (1.8 กิโลกรัม) ถูกสกัดด้วยเมทานอลอย่างละเอียดถี่ถ้วน(เมธานอล) ที่อุณหภูมิห้องเป็นเวลา48 ชั่วโมง กรองเข้มข้นเพื่อลดความแห้งกร้านภายใต้ความกดดันที่จะจ่าย 87.4 กรัมของสารสกัดหยาบสีน้ำตาล เกี่ยวกับ67.0 กรัมถูก fractionated โดยโคแฟลชกว่าซิลิกาเจลเคลือบด้วยCH2Cl2 / เมธานอลของการเพิ่มกระแสไฟฟ้าให้ผลผลิตเจ็ดเศษส่วนที่สำคัญ(จาก A1 ถึง A7). เศษ A3 (10.4 กรัม) ก็ยังถูกคอลัมน์เนื่องมากกว่าซิลิกาเจลเคลือบด้วยส่วนผสมเฮกเซน-EtOAc ให้ผลผลิต 10-O-demethyl-17-O-methylisoarnottianamide ที่ 1 (67.3 มก.) และ chelerythrine 4 (34.0 มก.) ส่วน A5 (200.0 มก.) ได้รับการchromatographed ซ้ำซิลิกาเจลที่มี CH2Cl2 / เมธานอลของกระแสไฟฟ้าที่เพิ่มขึ้นและจากนั้นSephadex LH-20 eluting กับเมธานอลที่จะจ่าย6 acetonyl-N-methyl-dihydrodecarine 2 (25.0 มก.) และnitidine 3 (70.1 มก.) 10-O-demethyl-17-O-methylisoarnottianamide 1: สีน้ำตาลป่นผงmp 229-230 ซี 1 H (300 MHz, CDCl3 + CD3OD) และ 13C (75 MHz, CDCl3 + CD3OD) NMR ข้อมูลสเปกโทรสโก, ดูตารางที่ 1; HR-ESIMS เมตร / z: 382.1284 [M + H] + 382.1198 [M + H] + (. calcd สำหรับ. C21H20NO6) 6 acetonyl-N-methyl-dihydrodecarine 2: สีน้ำตาลป่นผงmp 175 C [เป็น] 20D - 11 (0.12, เมธานอล) 1 H (300 MHz, DMSOd6) และ 13C (75 MHz, DMSO-d6) NMR ข้อมูลสเปกโทรสโก, ดูตารางที่ 1; HR-ESIMS เมตร / z: 392.1492 [M + H] + (calcd. สำหรับ C23H21NO5). 2.4 และหาสูตรโครงสร้างลคาลอยด์ที่แยก 1-4 แสดงให้เห็นการเรืองแสงที่แข็งแกร่งภายใต้แสงยูวี(254 และ 365 นาโนเมตร) บนแผ่นซิลิก้าเจล TLC เช่นเดียวกับการบวกปฏิกิริยากับสารDragendorff ของ สารประกอบที่ 1 ถูกแยกออกเป็นผงป่นสีน้ำตาล HR-ESIMS ของ [M + H] + ไอออนที่ม. / z 382.1198 ให้ C21H20NO6 สูตร pseudomolecular 1 H NMR สเปกตรัม (ตารางที่ 1) ที่แสดงในภูมิภาคหอมสี่singlets ที่ 7.02 (1H, s), 7.43 (1H, s), 6.61 (1H, s) และ 6.58 (1H, s) ซึ่งเป็นคู่ของdoublets ออร์โธ-การมีเพศสัมพันธ์ที่ DH 7.80 (1H, D, J = 8.6 เฮิร์ตซ์) และ7.30 (1H, D, J = 8.6 เฮิร์ตซ์) หนึ่งใน N-methyl (DH 2.91, 3H, s) และสองกลุ่มเมทธ อกซิใน higher- ภาคสนามที่ DH 3.76 (3H, s) และ3.64 (3H, s) นอกจากนี้ 1 H NMR สเปกตรัมยังแสดงเสื้อกล้ามที่DH 6.18 (2H, s), โดยทั่วไปของสัญญาณกลุ่ม methylenedioxy. สัญญาณโปรตอน DH 2.91 (3H, s) และ 8.02 (1H, s) ถูกนำมาประกอบการN-methyl formamide ซึ่งก๊อบปี้ที่สอดคล้องกันที่ปรากฏในDC และ DC 31.5 165.8 บนคลื่นความถี่ 13NMR methylenedioxy ตั้งอยู่บน C-2 (DC 149.9) และ C-3 (DC 148.2) ทั้งสอง Omethyl กลุ่มในตำแหน่ง para ใน C-11 (DC 150.0) และ C-7 (DC 141.2) และไฮดรอกใน C- 10 (DC 148.1) หลักฐานดังกล่าวข้างต้นและการเปรียบเทียบข้อมูลกับ secobenzo ที่เกี่ยวข้อง [C] phenantridine [11] นำไปสู่ข้อสรุปที่ว่า 1, 10-O-demethyl-17-O-methylisoarnottianamide, เป็นเหมือน Turraeanthin A, แยกออกจากTurraeanthus africanus (Meliaceae) [12] และรายงานที่นี่เพื่อดูครั้งแรกจากซีlemairei. Compound 2 แสดงให้เห็นว่าใน HR-ESIMS สูงสุดที่ 392.1492 ที่สอดคล้องกันไปpseudomolecular ธาตุองค์ประกอบของC23H21NO5 นอกเหนือจากคุณสมบัติทั่วไปของ dihydrobenzophenanthridine โครงกระดูก 1 H, 13C และสเปกตรัม DEPT NMR 2 แสดงให้เห็นสัญญาณหนึ่งกลุ่ม methoxy ที่ DH 3.85 (3H, s) / DC 60.0 และเป็นหนึ่งในกลุ่ม methylenedioxy ที่ DH 6.10 (2H, s ) / DC 101.0 เหล่านี้ข้อมูลที่ชี้ให้เห็นโครงสร้างบางส่วนของ 2 จะเป็น 8 แทนครึ่งหนึ่งdihydrodecarine ข้อมูลที่เหลืออยู่ใน 1 H 13C และสเปกตรัมDEPT NMR (ตารางที่ 1) แสดงให้เห็นสัญญาณของกลุ่มเมธิลที่เอช2.05 (3H, s) / DC 30.0 เป็น methine ที่ DH 4.90 (1H, ว, 3.7, 15.3) / DC 54.3 กลุ่มเมทิลีนที่ DH [2.20 (1H, ว, J = 3.7, 15.3 เฮิร์ตซ์) 2.30 (1H, ว, J = 3.7, 15.3 Hz)] / DC 47.2 และกลุ่มคาร์บอนิลที่DC 206.1 ทั้งหมดลักษณะโครงสร้างข้างต้นทำายืนยันโดยการวิเคราะห์ของสเปกตรัม HMBC 2 ซึ่งแสดงให้เห็นความสัมพันธ์ของโปรตอนที่4.90 DH กับคาร์บอนเมทิลีนที่ DC 47.2, คาร์บอนิลที่ DC 206.1 ดังนั้นโครงสร้างของ 2 ก่อตั้งขึ้นเป็น6 acetonyl-N-methyl-dihydrodecarine โดดเดี่ยวเมื่อเร็ว ๆ นี้ตารางที่1 NMR ข้อมูล 10-O-demethyl-17-O-methylisoarnottianamide (1, CDCl3 + CD3OD) และ 6-acetonyl-N -methyl-dihydrodecarine (2, DMSO-d6). 1 2 ฉบับ ซีเอชซีเอชครั้งที่1 98.7 7.02 (s) 1 99.3 7.35 (s) 2 2 149.9 146.5 3 148.2 147.5 3 4 105.2 7.43 (s) 4 104.0 7.30 (s) 5 127.9 7.80 (ง 8.6) 5 123.6 7.56 ( d 8.7) 6 127.8 7.30 (ง 8.6) 6 119.5 7.78 (ง 8.7) 7 7 8 165.8 8.02 (s) 8 54.3 4.90 (วว, 3.7, 15.3) 9 115.0 6.61 (s) 9 149.5 10 148.1 10 143.8 11 11 150.0 116.0 6.90 (ง 8.5) 12 101.9 6.58 (s) 12 118.7 7.48 (ง 8.5) 13 13 134.2 127.4 14 135.6 14 137.8 15 128.1 15 123.1 16 131.2 16 126.4 17 141.2 17 121.3 18 116.5 130.1 18 11 โอม 55.4 3.76 (s) 9 OME 60.0 3.85 (s) 17 โอม 56.5 3.64 (s) N-CH3 42.4 2.52 (s) -OCH2O- 102.0 6.18 (s) -OCH2O- 101.0 6.10 (s) N-Me 31.5 2.91 (s) -COCH3 206.1 -CH3CO- 30.0 2.05 (s) -CH2- 47.2 2.20 (1H, ว, J = 3.7, 15.3 Hz) 2.30 (1H, ว, J = 3.7, 15.3 Hz) FM Talontsi et al, / สารกำจัดศัตรูพืชชีวเคมีและสรีรวิทยา 99 (2011) 82-85 83 จากรากของซี riedelianum [13] สารนี้จะมีการรายงานและอธิบายไว้ที่นี่เป็นครั้งแรกจากซี lemairei. ลคาลอยด์ 3 และ 4 จะมีการรายงานแล้วจะได้รับการแยกออกจากซีlemairei [14] และดังนั้นจึงไม่มีคำอธิบายรายละเอียดสเปกตรัมจะได้รับที่นี่ 1 H NMR ข้อมูลสเปกโทรสโกของทั้งสองลคาลอยด์ที่แสดงให้เห็นลักษณะของโครงกระดูกbenzophenanthridine ความแตกต่างที่สำคัญในลักษณะ 1 สเปกตรัม H NMR ของ 3 และ 4 เป็นรูปแบบการแทนของทั้งสองกลุ่มเมทธ อกซิบนหอมแหวน สเปกตรัมแสดงสี่และสอง singlets หอมสำหรับ3 และ 4 ตามลำดับ สูตรโมเลกุลของสารเหล่านี้ได้เหมือนกันและเป็นที่ยอมรับในฐานะ C21H18NO4 บนพื้นฐานของ ESIMS ได้. 2.5 Larvicida ชุดตรวจสารถูกละลายในdimethyl-sulphoxide (DMSO, น้ำยาวิเคราะห์ Lobarchemi) และลดลงเหลือที่จำเป็นต้องใช้ความเข้มข้นด้วยน้ำฤดูใบไม้ผลิ ความเข้มข้นของ DMSO ที่ถูกเก็บไว้ที่ต่ำกว่า1% การทดลองทดสอบฤทธิ์ทางชีวภาพได้ดำเนินการส่วนใหญ่เป็นไปตามมาตรฐานขั้นตอนการองค์การอนามัยโลก [15] มีการปรับเปลี่ยนเล็กน้อย. bioassays ถูกดำเนินการที่เคนยาแพทย์Research Institute (KEMRI) ศูนย์ควบคุมโรค (CDC) Kisumu, เคนยาที่แมลงที่ถูกเลี้ยงใน พลาสติกและเคลือบถาดในฤดูใบไม้ผลิน้ำในแม่น้ำ พวกเขาได้รับการดูแลและการทดลองทั้งหมดได้ดำเนินการใน 26 ± 3 องศาเซลเซียสและความชื้นอยู่ระหว่าง 70% และ 75% bioassays ได้ดำเนินการกับบุคคลที่สามตัวอ่อนวัยของgambiae เอและการดำเนินการใน 20 เพิ่มขึ้นสามเท่าโดยใช้ตัวอ่อนสำหรับแต่ละการทดสอบซ้ำ ซ้ำได้รับการทำงานพร้อมกันให้ผลผลิตรวมสุดท้ายของ 60 ตัวอ่อนสำหรับยาแต่ละ ตัวอ่อนอยู่ใน 50 มลถ้วยพลาสติกที่ใช้แล้วทิ้งที่มี15 มล. ของการแก้ปัญหาการทดสอบและการกินอาหารปลา tetramin ในระหว่างการทดสอบทั้งหมด. ตายและความอยู่รอดก่อตั้งขึ้นหลังจาก 24 ชั่วโมงของการเปิดรับ. ตัวอ่อนได้รับการพิจารณาที่ตายแล้วถ้าพวกเขา unrousable ภายในระยะเวลาของเวลาแม้เมื่อแหย่เบา ๆ ตัวอ่อนตายในสามซ้ำมารวมกันและแสดงเป็นเปอร์เซ็นต์การตายสำหรับความเข้มข้นของแต่ละคน การควบคุมเชิงลบเป็น 1% DMSO ในฤดูใบไม้ผลิน้ำในแม่น้ำในขณะที่การควบคุมในเชิงบวกคือไพรีทตามฆ่าลูกน้ำตามpylarvex ฆ่าลูกน้ำ? (Pyrethrum คณะเคนยา). 2.6 การวิเคราะห์ทางสถิติข้อผิดพลาดมาตรฐานจะถูกคำนวณโดยใช้ซอฟต์แวร์ทางสถิติแพคเกจรุ่นSPSS 12.0. 3 และการอภิปรายผลการเปรียบเทียบข้อมูล NMR สเปกโทรสโกกับผู้ที่รายงานในวรรณคดีชี้ให้เห็นว่าสี่ลคาลอยด์10-O-demethyl- 17-O-methylisoarnottianamide 1, 6-acetonyl-N-methyl-dihydrodecarine 2 nitidine ที่ 3 และ 4 chelerythrine สารประกอบที่ 1 มีรายงาน[12] จะได้รับการแยกออกจากเปลือกต้นกำเนิดของที africanus (Meliaceae) ในขณะที่ 2 ถูกแยกออกมาจากรากของซี riedelianum [13] รายงานนี้เป็นรายงานแรกของการแยกสารประกอบที่ 1 และ 2 จากซี lemairei Nitidine ที่ 3 และ 4 chelerythrine เรารายงานก่อนหน้านี้จากซีlemairei [14]. เพื่อประเมินกิจกรรมยุงฆ่าลูกน้ำยุงของคาลอยด์เหล่านี้ตัวอ่อนวัยที่สามของยุงมาลาเรียเอ gambiae ถูกนำมาใช้. ตารางที่ 2 สรุปการตายร้อยละหลังจาก 24 ชั่วโมงสำหรับสารประกอบ สารประกอบที่มีศักยภาพมากที่สุดคือสารที่ 1 และ2 ที่มีอัตราการตาย 96.7% และ 98.3% ที่ความเข้มข้นของ250 มิลลิกรัม / ลิตรตามลำดับ สารประกอบที่ 3 ที่มีศักยภาพน้อยกว่าด้วยการตาย28.3% ที่ความเข้มข้นเดียวกัน การสังเกตการทดลองยังชี้ให้เห็นว่าส่วนใหญ่ของตัวอ่อนตายในครั้งแรกไม่กี่ชั่วโมง. อย่างน้อยมีศักยภาพในสี่ลคาลอยด์เป็นสารที่ 4 ซึ่งประสบความสำเร็จในการเสียชีวิต100% ที่ 1,000 มิลลิกรัม / ลิตร จากการเปรียบเทียบของเหล่านี้ค่าการตายของสารประกอบที่ 1 และ 2 แสดงให้เห็นค่อนข้างดีเป็นพิษกับตัวอ่อนของgambiae เอ กิจกรรมฆ่าลูกน้ำยุงของสารเป็นพี

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

และ NMR สเปกตรัม และวัดบน BRUKER AMX 300
( 300.135 MHz ) , ความสามัคคีเครื่อง 300 ( 75.145 MHz ) และเครื่องไอโนว่า
600 ( 150.820 MHz ) สเปกโตรมิเตอร์ การหมุนของแสงบนเพอร์กินเอลเมอร์วัด
โพลาริมิเตอร์ รุ่น 49 . UV / VIS Spectra
ถูกบันทึกไว้ในเพอร์กินเอลเมอร์แลมบ์ดา 15 UV / VIS สเปกโตรมิเตอร์ .
esims ถูกบันทึกไว้บนฟินนิกัน lcq กับ
ปั๊มซึ่ง rheos 4000 ( ค่าอุปกรณ์ )eims สเปกตรัมได้ถูกบันทึกไว้บน
ฟินนิกันเสื่อ 95 Spectrometer ( 70 eV ) เป็นสาร perfluorkerosine
อ้างอิง hreims . flash chromatography was สปายแวร์
ๆ on silica gel อธิษฐาน– 400 mesh ) . RF วัดค่า
บน polygram ซิลกรัม / uv254 ( macherey –นาเกล& Co . ) ขนาดไปทำ lh-20
โครมาโทกราฟีแยก ( มุ่งมั่น )
0048-3575 / $ - เห็นหน้าเรื่อง 2010 Elsevier Incสงวนลิขสิทธิ์ .
ดอย : 10.1016 / j.pestbp . 2010.11.003
⇑ที่สอดคล้องกันของผู้เขียน โทรสาร : 254 51 2217942 .
e - mail address : [e-mail] ( J.C . matasyoh ) .
ชีวเคมีและสรีรวิทยาแมลง 99 ( 2011 ) 82 - 85
เนื้อหารายการที่มีอยู่ในวารสารสรีรวิทยาและชีวเคมีแมลงบริการ

หน้าแรก : www.elsevier . com / ค้นหา / ศัตรูพืช
2.2 .
วัสดุพืชสดรากของ Zlemairei ถูกเก็บในเดือนสิงหาคมปี 2005 ที่ barumbi
ค่าย Kumba , ศูนย์บริการจังหวัดของประเทศคาเมรูน โรงงาน
ระบุ โดยนายวิคเตอร์ นานะ เป็นนักพฤกษศาสตร์ที่หอพรรณไม้แห่งชาติ
คาเมรูนที่คูปองตัวอย่าง ( มีไม่ 10672 / 180 /
CAM ) ได้รับฝากไว้ .
2.3 การสกัดและการแยก
อากาศผงแห้งรากของ Z lemairei ( 1.8 กิโลกรัม )
ทำสารสกัดด้วยเมทานอล ( เมทิลแอลกอฮอล์ )
อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 48 ชั่วโมง โดยนำแห้งภายใต้ความดันลดลง
เท่าใด 87.4 กรัมน้ำตาลสกัด . เกี่ยวกับ
67.0 กรัมพบโดยแฟลชเครื่องผ่านซิลิกาเจล
hexane ด้วย ch2cl2 / ปริมาณของขั้วเพิ่มผลผลิต 7
) สาขา ( จาก A1 ถึง A7 ) .
ส่วน A3 ( 104 g ) ภายใต้ต่อเนื่องคอลัมน์โครมาโทกราฟี
กว่า ซิลิกาเจล ด้วยเฮกเซน ( hexane etoac ผสมกับผลผลิต 10-o-demethyl-17-o-methylisoarnottianamide 1 (
,
มิลลิกรัม ) และ chelerythrine 4 ( ร้อยละ 34.0 มิลลิกรัม ) ส่วน A5 ( 200.0 มิลลิกรัม ) คือ
ซ้ำ chromatographed บนซิลิกาเจลกับ ch2cl2 / ปริมาณของ
เพิ่มขั้วแล้วสามารถ lh-20 hexane ด้วยเมทิลแอลกอฮอล์
สามารถ 6-acetonyl-n-methyl-dihydrodecarine 2 ( 50 มิลลิกรัม ) และ
nitidine 3 ( 70.1% mg )

10-o-demethyl-17-o-methylisoarnottianamide 1 : ผงป่นบราวน์ , MP 229 – 230 C . 1
H ( 300 MHz cdcl3 cd3od ) และ 13C ( 75 MHz NMR สเปกโทรสโกปี cdcl3 cd3od ) ข้อมูล เห็นตาราง 1 M / Z ;
hr-esims : 382.1284 [ M ] 382.1198 [ M ] ( Calcd . สำหรับ c21h20no6 )
.
6-acetonyl-n-methyl-dihydrodecarine สัณฐาน
2 : สีน้ำตาลผง , MP 175 C , [ ]
20d – 11 ( 0.12 , เมทิลแอลกอฮอล์ ) 1
H ( 300 MHz และ dmsod6 )
( 75 MHz dmso-d6 13C NMR สเปกโทรสโกปี ) ข้อมูล ดูจากตารางที่ 1 ;
hr-esims M / Z : 392.1492 [ M ] ( Calcd . สำหรับ c23h21no5 ) .
2.4 . สูตรโครงสร้าง
1 – 4 แยกอัลคาลอยด์ พบการเรืองแสงภายใต้ยูวีแข็งแรง
( 254 และ 365 nm ) บนแผ่น TLC ซิลิกาเจล ตลอดจนปฏิกิริยาบวกกับ dragendorff
ของสารเคมี .สารประกอบ 1 แยก
เป็นสีน้ำตาลสัณฐานผง ของ hr-esims [ M ] ไอออนที่
M / Z 382.1198 ให้ c21h20no6 สูตร pseudomolecular . 1
H NMR สเปกตรัม ( ตารางที่ 1 ) แสดงในภูมิภาคหอม 4
เสื้อกล้ามที่ 7.02 ( 1 h , s ) , 7.43 ( 1 h , s ) , มี ( 1 h , S ) และ 6.58 ( 1 h , s ) ,
คู่ตรงคู่ที่แต่งงาน DH 7.80 ( 1 h , D , J = 8.6 Hz ) และ
7.30 ( 1 h , D , J = 8.6 Hz ) , N - methyl ( DH 291 , 3H , S ) และสอง
methoxyl กลุ่มในเขตภูมิภาคขึ้นที่ DH 3.76 ( 3 H , s )
3.64 ( 3H , S ) ยิ่งไปกว่านั้น , 1
H NMR สเปกตรัมก็มี
เสื้อกล้ามที่ DH 6.60 ( 2H ) โดยทั่วไปของเมทิลีนไดออกซีกลุ่มสัญญาณ
โปรตอนสัญญาณ DH 2.91 ( 3 H , S ) และมาก ( 1 h , S ) ประกอบ
กับ N - methyl Formamide ซึ่งคาร์บอนที่ปรากฏ
ที่ DC ส่วนและ DC 165.8 บน 13nmr สเปกตรัมthe methylenedioxy
เขาเก่ง on c-2 ( dc 149.9 ) ( c-3 ( dc 148.2 ่ the two omethyl
สูงสุด in position para on ดาวน์โหลดความตึงเครียด ( dc 150.0 ) ( c-7 ( dc
141.2 คุณ hydroxyl in c-10 ( dc 148.1 ) . หลักฐานข้างต้น
เปรียบเทียบกับข้อมูลที่เกี่ยวข้อง secobenzo [ C ] phenantridine
[ 11 ] นำไปสู่ข้อสรุปที่ 1 10-o-demethyl-17-o-methylisoarnottianamide
, , เป็นเหมือน turraeanthin
, แยกจากturraeanthus africanus ( Meliaceae ) [ 12 ] และรายงานที่นี่ครั้งแรกจาก Z lemairei
.
สารประกอบ 2 พบใน hr-esims สูงสุดที่ 392.1492 สอดคล้องกันกับองค์ประกอบของธาตุ pseudomolecular

c23h21no5 . นอกเหนือจากคุณสมบัติทั่วไปของ dihydrobenzophenanthridine โครงกระดูก 1

, H , 13C NMR สเปกตรัม และแผนก 2
พบสัญญาณหนึ่งเมท็อกซี่กลุ่มที่ DH 3.85 ( 3 H , s ) / DC 60.0
และเมทิลีนไดออกซีกลุ่มที่ DH 6.10 ( 2H ) / DC 101.0 . ข้อมูลเหล่านี้
แนะนำโครงสร้างบางส่วนของ 2 เป็น 8-substituted
dihydrodecarine แน่นอน . ข้อมูลที่เหลือใน 1
H
NMR spectra และแผนก 13C ( ตารางที่ 1 ) พบสัญญาณของเมทิลกรุ๊ป
ที่ DH 2.05 ( 3 H , s ) / DC 30.0 , methine ที่ DH 4.90 ( 1H DD , 3.7 ,
/ DC ร้อยละ 15.3 ) , กลุ่มที่ 4 DH [ . ( 1H DD , J = 3.7
15.3 Hz ) , 2 .30 ( 1 , DD , J = 3.7 , 15.3 Hz ) ] / DC 200 และคาร์บอนิลกลุ่ม
ที่ DC 206.1 . เป็น the above structural เลือดสำหรับ con ชอค firmed by อยู่ the เส้นตรง spectrum เป็นวิธี , which showed correlations
ของ the proton at dh 4.90 with the methylene สิทธิบัตรการถึง superior
47.2 , the carbonyl การถึง superior 206.1 . ปีและ structure เป็นวิธี was established
as 6-acetonyl-n-methyl-dihydrodecarine , isolated กับเก็บกวาด พลิ table 1
data nmr ของ 10-o-demethyl-17-o-methylisoarnottianamide ใช้ว่า cdcl3 cd3od ) ( 6-acetonyl-n-methyl-dihydrodecarine ( วิธี , dmso-d6 ) .
1 วิธี
no. dc การนวดแผนไทย dc dh
1 98.7 7.02 ( เขา 1 99.3 7.35 ( เขา
วิธี 149.9 วิธี 146.5
3 148.2 3 147.5
4 105.2 7.43 ( เขา 4 104.0 7.30 ( เขา
5 127.9 7.80 ( D 8.6 ) 5 123.6 7.56 ( D , 8.7 )
6 127.8 7.30 ( D 8.6 ) 6 119.5 7.78 ( D , 8.7 )
7
8 165.8 8.02 ( s ) 8 ร้อยละ 4.90 ( DD , 3.7 , 15.3 )
9 115.0 661 (s) 9 149.5
10 148.1 10 143.8
11 150.0 11 116.0 6.90 (d, 8.5)
12 101.9 6.58 (s) 12 118.7 7.48 (d, 8.5)
13 134.2 13 127.4
14 135.6 14 137.8
15 128.1 15 123.1
16 131.2 16 126.4
17 141.2 17 121.3
18 116.5 18 130.1
11-OMe 55.4 3.76 (s) 9-OMe 60.0 3.85 (s)
17-OMe 56.5 3.64 (s) N–CH3 42.4 2.52 (s)
–OCH2O– 102.0 6.18 (s) –OCH2O– 101.0 6.10 (s)
N–Me 31.5 2.91 (s) –COCH3 206.1
–CH3CO– 30.0 2.05 ( s )
- C - 47.2 2.20 ( 1H DD , J = 3.7 , 15.3 Hz )
2 ( 1H DD , J = 3.7 ปี 2540 Hz )
talontsi et al . สารชีวเคมีและสรีรวิทยา / 99 ( 2011 ) 82 - 85 83
จากรากของ Z riedelianum [ 13 ] สารประกอบนี้มีรายงาน
และอธิบายไว้ที่นี่เป็นครั้งแรกจาก Z lemairei .
แอลคาลอยด์ที่ 3 และ 4 ได้รายงานการถูกโดดเดี่ยว
จาก Zlemairei [ 14 ] และดังนั้นจึงไม่มีรายละเอียดเงารายละเอียด
จะได้รับที่นี่ 1
h nmr spectroscopic data ของ the two ่าง
showed . ของ a benzophenanthridine skeleton .
ความแตกต่างลักษณะสําคัญใน 1
H NMR spectra 3 และ 4
ทดแทนรูปแบบสอง methoxyl กลุ่มบนแหวนหอม

นี้แสดงสี่และสองหอมเสื้อกล้ามสำหรับ
3 และ 4ตามลำดับ สูตรโมเลกุลของสารประกอบเหล่านี้
เป็นเดียวกันและก่อตั้งเป็น c21h18no4 บนพื้นฐานของ esims .
2.5 larvicida )

sulphoxide สารที่สร้างในไดเมทิล ( DMSO , วิเคราะห์รีเอเจนต์ lobarchemi ) และเจือจางไปบังคับใช้
ความเข้มข้นกับน้ำพุ ความเข้มข้นของ DMSO เป็น
เก็บไว้ด้านล่าง 1% เลียนแบบการทดลองส่วนใหญ่
ตามมาตรฐานที่ขั้นตอน [ 15 ] กับการปรับเปลี่ยนเล็กน้อย
ละเอียดจำนวนที่เคนยาสถาบันวิจัยทางการแพทย์
( KEMRI ) , ศูนย์ควบคุมโรค ( CDC ) , Kisumu , เคนยา
ที่แมลงที่เลี้ยงในพลาสติกและเคลือบ
ถาดน้ำฤดูใบไม้ผลิ สำหรับห้า ( all experiments
สำหรับไปคิดๆได้พวกเรา± 3 c ( the เป็นต้น ranged between
ันทำให้เกิด % ( % .โดยละเอียดได้ด้วย 3
หนอน . gambiae และดำเนินการทั้งสามใบใช้ 20 larvae
แต่ละทำซ้ำการทดสอบ ที่ซ้ำยังวิ่งพร้อมกัน
ผลผลิตสุดท้ายรวม 60 ตัวอ่อนแต่ละยา
ตัวอ่อนอยู่ใน 50 ml ทิ้งถ้วยพลาสติกที่มี
15 ml การทดสอบโซลูชั่น และได้รับ tetramin ให้อาหารปลาในช่วงการทดสอบ
การตายและการก่อตั้งขึ้นหลังจาก 24 ชั่วโมงของแสง .
~ i ) ถือว่าตายถ้าพวกเขา unrousable ภายในระยะเวลา
เวลา แม้เมื่อค่อย ๆแหย่ . หนอนตายใน
3 ซ้ำถูกรวมและแสดงเป็นอัตราร้อยละ
แต่ละความเข้มข้น ควบคุมเชิงลบคือ DMSO 1%
ในน้ำฤดูใบไม้ผลิในขณะที่การควบคุมในเชิงบวกคือ
ไพรีทรัม larvicide ตาม larvicide pylarvex  ตามบอร์ด pyrethrum
เคนยา ) .
2.6 การวิเคราะห์ทางสถิติ
ข้อผิดพลาดมาตรฐานคำนวณโดยใช้โปรแกรมสำเร็จรูป SPSS สถิติที่
รุ่น 12.0 .
3 ผลและการอภิปรายของ NMR สเปกโทรสโกปี
เปรียบเทียบกับข้อมูลที่รายงาน
ในวรรณกรรมพบว่า อัลคาลอยด์ มี 4 10-o-demethyl -
17-o-methylisoarnottianamide 16-acetonyl-n-methyl-dihydrodecarine
2 , 3 และ 4 nitidine chelerythrine . สารประกอบ 1 รายงาน
[ 12 ] ได้ถูกแยกจากเปลือกต้น ต. africanus ( Meliaceae )
ตอนที่ 2 เพิ่งแยกจากรากของ Z riedelianum
[ 13 ] นี่คือรายงานแรกของการแยกสารประกอบที่ 1 และ 2 จาก
Z lemairei . nitidine 3 และ 4 เรา chelerythrine ก่อนหน้านี้รายงาน
จาก Z lemairei [ 14 ] .
ประเมินกิจกรรมของยุงโปรตีนอยด์เหล่านี้
3 หนอนของมาลาเรียยุง . gambiae ใช้ ตารางที่ 2 สรุป เปอร์เซ็นต์การตาย

หลังจาก 24 H สำหรับสารประกอบ สารประกอบที่มีศักยภาพมากที่สุด คือ สารประกอบ 1
2 กับอัตราการตายของดีเอ็นเอและ 96.7 % ที่ความเข้มข้น
250 มิลลิกรัมต่อลิตร ตามลำดับ สารประกอบ 3 มีศักยภาพน้อยกับการตาย
28 .3 % ที่ความเข้มข้นเดียวกัน ทดลองสังเกต
ยังแสดงให้เห็นว่าส่วนใหญ่ของตัวอ่อนจะตายภายในไม่กี่ชั่วโมงก่อน
.
ต้าอย่างน้อยสี่แอลคาลอยด์เป็นสารประกอบ 4 ซึ่ง
ความอัตราการตาย 100% ที่ 1000 มิลลิกรัมต่อลิตร จากการเปรียบเทียบค่า
ตายเหล่านี้ สารประกอบที่ 1 และ 2 แสดงความเป็นพิษค่อนข้างดี
gambiae กับตัวอ่อนของ A . กิจกรรมของโปรตีน
สารประกอบเป็น p