the starting material was 4-hydroxy

the starting material was 4-hydroxysalicylaldehyde
(Table 1, entry 8), O-acylation took place, giving 7-acetoxy-
3-acetamidocoumarin (5h) as the product.
The next step involved conversion of the acetamide to a
t-butyl carbamate. Burk and Allen’s one-pot protocol
was then employed to afford the Boc-protected 3-aminocoumarins
(6b–i) (Table 2). Under these conditions, the
acetoxy group in compound 5h was converted back to a
hydroxy group (Table 2, entry 8). For the most part, the
yields were high. As above, the yields of the products
with donor groups at the 7-position (Table 2, entries 6
and 8) were comparatively low.
Removal of the Boc-group using 15% TFA/CHCl3 then
afforded the 3-aminocoumarins (7b–i) in generally very
good yields (58–96%) (Table 3). In no case was any
3-hydroxycoumarin detected. Clearly, the use of a tbutoxycarbonyl
protecting group is crucial because it
can be removed under anhydrous conditions. The optimal
reaction times for preparing the desired 3-amino-

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

วัสดุเริ่มต้น 4 hydroxysalicylaldehyde
(ตาราง 1 รายการ 8), O อย่างไร acylation เอาสถานที่ ให้ 7 - acetoxy-
3-acetamidocoumarin (5h) เป็นผลิตภัณฑ์
เกี่ยวข้องแปลงของ acetamide ไปขั้นตอนถัดไป
carbamate ด... t โพรโทคอหนึ่งหม้อ Burk และอัลเลน
ถูกแล้วหยุดจ่ายป้องกัน Boc 3-aminocoumarins
(6b–i) (ตารางที่ 2) ภายใต้เงื่อนไขเหล่านี้ การ
กลุ่ม acetoxy ใน 5h ผสมถูกแปลงไปเป็น
hydroxy กลุ่ม (ตารางที่ 2 รายการที่ 8) ส่วนใหญ่ การ
อัตราผลตอบแทนสูง ตามข้างต้น อัตราผลตอบแทนของผลิตภัณฑ์
กับกลุ่มผู้บริจาคที่ตำแหน่ง 7 (ตารางที่ 2, 6 รายการ
และ 8) ดีอย่างหนึ่งน้อย
เอากลุ่ม Boc ใช้ 15% TFA/CHCl3 แล้ว
นี่ 3-aminocoumarins (7b – i) ในโดยทั่วไปมาก
(58-96%) ทำให้ดี (ตาราง 3) ในกรณีไม่มีใด ๆ
3-hydroxycoumarin ตรวจพบ การใช้ tbutoxycarbonyl เห็นได้ชัด
ป้องกันกลุ่มเป็นสำคัญเนื่องจากมัน
สามารถเอาออกได้ภายใต้เงื่อนไขที่ได ดีที่สุด
ปฏิกิริยาเวลาเตรียม 3 ต้อง-อะมิโน-

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

วัสดุที่เริ่มต้นเป็น 4 hydroxysalicylaldehyde
(ตารางที่ 1 รายการ 8), O-acylation เอาสถานที่ที่ให้ 7-acetoxy-
3 acetamidocoumarin (5h) เป็นผลิตภัณฑ์
ที่เกี่ยวข้องกับขั้นตอนต่อไปของการแปลง acetamide เพื่อ
carbamate เสื้อบิวทิล . Burk และแอลเลนโปรโตคอลหนึ่งหม้อ
เป็นลูกจ้างแล้วจ่าย Boc ป้องกัน 3 aminocoumarins
(6b-i) (ตารางที่ 2) ภายใต้เงื่อนไขเหล่านี้
กลุ่ม acetoxy ใน 5h สารประกอบถูกแปลงกลับไปเป็น
กลุ่มไฮดรอกซี (ตารางที่ 2 รายการ 8) ส่วนใหญ่ที่
ผลตอบแทนสูง ดังกล่าวอัตราผลตอบแทนของผลิตภัณฑ์
กับกลุ่มผู้บริจาคที่ 7 ตำแหน่ง (ตารางที่ 2, 6 รายการ
และ 8) ต่ำเมื่อเทียบกับ
การกำจัด Boc กลุ่มโดยใช้ 15% TFA/CHCl3 แล้ว
เจ้าตัว 3 aminocoumarins (7b- i) โดยทั่วไปมากใน
อัตราผลตอบแทนที่ดี (58-96%) (ตารางที่ 3) ในกรณีที่ไม่ได้รับการใด ๆ
3 hydroxycoumarin ตรวจพบ เห็นได้ชัดว่าการใช้ tbutoxycarbonyl
ปกป้องกลุ่มเป็นสิ่งสำคัญเพราะมัน
สามารถลบออกได้ภายใต้เงื่อนไขที่ไม่มีน้ำ ที่ดีที่สุดของ
ปฏิกิริยาครั้งสำหรับการเตรียมที่ต้องการ 3 อะมิโน

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ตั้งต้นคือ 4-hydroxysalicylaldehyde
( ตารางที่ 1 รายการ , 8 ) , o-acylation เอาสถานที่ให้ 7-acetoxy -
3-acetamidocoumarin ( ได้แก่ ) เป็นผลิตภัณฑ์ .
ขั้นตอนต่อไปเกี่ยวข้องกับการเปลี่ยนแปลงของซีตาไมด์ไป
t-butyl เมต . เบิร์กและอัลเลนหม้อโปรโตคอล
และทำการจ่าย BOC ป้องกัน 3-aminocoumarins
( 6B ( ฉัน ) ( ตารางที่ 2 ) ภายใต้เงื่อนไขเหล่านี้
acetoxy ได้แก่กลุ่มสารประกอบถูกแปลงกลับไป
กลุ่มไฮดรอกซี ( ตารางที่ 2 รายการที่ 8 ) สำหรับส่วนใหญ่ ,
ผลตอบแทนสูง . ตามข้างต้น ผลผลิตของผลิตภัณฑ์
กับกลุ่มผู้บริจาคที่ 7-position ( ตารางที่ 2 รายการ 6
8
) ต่ำเมื่อเทียบกับ การกำจัดกลุ่ม BOC ใช้ 15% กรดไขมัน / chcl3 แล้ว
เจ้าตัว 3-aminocoumarins ( 7b –ฉัน ) โดยทั่วไปมาก
ดีผลผลิต ( 58 ( 96 ) ตารางที่ 3 )ไม่ว่ากรณีใด ๆ
3-hydroxycoumarin ตรวจพบ เห็นได้ชัดว่าใช้ของ tbutoxycarbonyl
ปกป้องกลุ่มเป็นสิ่งสำคัญเนื่องจากมัน
สามารถลบออกได้ภายใต้เงื่อนไข anhydrous เหมาะสม
ปฏิกิริยาครั้งเตรียม 3-amino - ต้องการ