Chopped dry stems of Derris scanden

Chopped dry stems of Derris scandens (6.5 kg) were
extracted at room temperature in turn with acetone (3
days) and methanol (5 days). Removal of the solvent
from the methanolic extract yielded a brown gummy
residue (363.5 g) which was subsequently separated into
two fractions by partitioning between ethyl acetate and
water. The ethyl acetate-soluble fraction was evaporated
and was further fractionated by dissolving in dichloromethane
to yield soluble (168.8 g) and insoluble (82.6 g)
portions. The soluble portion was subjected to quick
column chromatography on silica gel and eluted with
hexane, hexane–C6H6, CH2Cl2, CH2Cl2–Me2CO gradient
solvent system. The eluted fractions were combined
to ten sub-fractions (A1–A10) on the basis of
TLC behaviour. A solid from fraction A1 was recrystallized
from hexane to give flemichapparin B (4, 0.97
g). Fraction A3 was a mixture of a solid and a yellow
gum. It was subjected to further CC; elution with hexane–
dichloromethane (1:1) followed by recrystallization
from dichloromethane–hexane afforded lupalbigenin (5,
0.32 g). Fraction A4 was subjected to preparative TLC
using hexane–dichloromethane (1:1) as mobile phase (3
runs) to give two isolated bands. Scandione (1, 16.2 mg)
was obtained from the first band after recrystallization
from benzene as a yellow solid. Flemichapparin C (6,
14.5 mg) was obtained as a yellow solid from the second
band. Fraction A6 was reapplied to a CC using dichloromethane
as eluent to give scandenal (2, 40.0 mg).
Fraction A8 was subjected to CC and eluted with
hexane–dichloromethane, to yield subfractions isorobustone
(7, 19.0 mg) and scanderone (3, 0.42 g). The
insoluble portion was subjected to quick column chromatography
and eluted with hexane, hexane–C6H6,
CH2Cl2, CH2
Cl2–Me2CO gradient solvent system.
The eluted fractions were combined on the basis of
TLC behaviour to give eleven sub-fractions (B1–B11).
Fraction B4 was further separated on CC and eluted
with a gradient solvent system of benzene, dichloromethane
and acetone. Repeated purification of subfractions
from B4 by CC followed by recrystallization
from dichloromethane-hexane gave 5-hydroxy-200,
200-dimethylchromeno[6,7: 500,600]-200 0,200 0-dimethylchromeno-[
30,40:500 0,600 0]isoflavone (8, 0.08 g), ulexone A (9,
0.03 g), chandalone (10, 0.28 g) and maackiain (11, 0.16
g). Further chromatography of fraction B5, followed by
preparative TLC using chloroform as the solvent system
gave isochandalone (12, 0.03 g). A solid from fraction B6
B7 and B8 was recrystallized in benzene to give scandinone
(13, 0.22 g), derrisisoflavone A (14, 0.96 g) and santal
(15, 0.06 g), respectively. Lupiwighteone (16, 0.05 g) was
obtained from further chromatography of Fraction B9
The acetone extract was partitioned with dichloromethane
and 5% Na2B4O7. The aqueous layer was
acidified and extracted with dichloromethane. The residue
(4.2 g) after removal of the solvent was subjected
to CC, using a CH2Cl2,Me2CO gradient solvent systemto
give seven fractions (C1–C7). Fraction C3 was subjected
to further CC and eluted with dichloromethane–chloroform
(1:1) to give a yellow solid which was recrystallized
from dichloromethane to give 3-methylorobol (17, 4.3
mg). Fraction C6 was further purified by CC and eluted
with chloroform, followed by preparative TLC using
2% acetone-chloroform as a mobile phase (4 runs) to
give genistein (18, 5.2 mg).

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ลำต้นแห้งสับของชาสมุนไพร (6.5 kg) ได้สกัดที่อุณหภูมิห้องจะมีอะซีโตน (3วัน) และเมทานอล (5 วัน) เอาตัวทำละลายจากสารสกัดจาก methanolic ผลสีน้ำตาลเป็นเยลลี่เบอร์สารตกค้าง (363.5 g) ซึ่งต่อมามีการแบ่งออกเป็นส่วนที่สอง โดยแบ่งพาร์ทิชันระหว่างเอทิล acetate และน้ำ เศษส่วน acetate เอทิลละลายได้หายไปและเพิ่มเติมถูกแบ่ง โดยยุบใน dichloromethaneการละลาย (168.8 กรัม) และไม่ละลาย (82.6 กรัม)บางส่วน ส่วนละลายน้ำได้ถูกต้องรวดเร็วคอลัมน์ chromatography บนซิลิกาเจ และ eluted ด้วยโพลี โพลี – C6H6, CH2Cl2, CH2Cl2 – Me2CO ไล่ระดับสีระบบตัวทำละลาย ส่วน eluted ได้รวมการสิบย่อยเศษ (A1 – A10) บนพื้นฐานของTLC พฤติกรรม ของแข็งจากเศษ A1 ถูก recrystallizedจากเฮกเซนให้ flemichapparin B (4, 0.97g) เศษ A3 มีส่วนผสมของของแข็งและมีสีเหลืองหมากฝรั่ง มันถูกต้องสำเนาเพิ่มเติม elution ด้วยเฮกเซน-dichloromethane (1:1) ตาม ด้วย recrystallizationจาก dichloromethane – เฮกเซนนี่ lupalbigenin (50.32 กรัม) A4 เศษถูกยัดเยียดให้ preparative TLCใช้เฮกเซน – dichloromethane (1:1) เป็นเฟสเคลื่อนที่ (3การทำงาน) ให้สองวงแยก Scandione (1, 16.2 มิลลิกรัม)ได้จากวงแรกหลัง recrystallizationจากเบนซีนเป็นของแข็งสีเหลือง C Flemichapparin (614.5 มิลลิกรัม) รับเป็นสีเหลืองที่แข็งจากที่สองวงดนตรี ส่วน A6 ถูกแสดงกับ CC ที่ใช้ dichloromethaneเป็น eluent ให้ scandenal (2, 40.0 มิลลิกรัม)ส่วน A8 การ CC และ eluted ด้วยเฮกเซน-dichloromethane ให้ผลผลิต subfractions isorobustone(7, 19.0 มิลลิกรัม) และ scanderone (3, 0.42 g) ที่ส่วนที่ไม่ละลายน้ำถูกยัดเยียดให้ chromatography คอลัมน์อย่างรวดเร็วและ eluted กับโพลี โพลี – C6H6CH2Cl2, CH2ระบบตัวทำละลายไล่ระดับ Cl2-Me2COส่วน eluted ได้รวมบนพื้นฐานของพฤติกรรม TLC ให้เศษส่วนย่อย 11 (B1-B11)B4 เศษถูกแยกจากกันใน CC และ eluted เพิ่มเติมด้วยระบบตัวทำละลายการไล่ระดับของเบนซีน dichloromethaneและอะซิโตน ฟอกซ้ำของ subfractionsจาก B4 โดย CC ตาม recrystallizationจากเฮกเซน dichloromethane ให้ 5-hydroxy-200200-dimethylchromeno [6, 7:500,600] -200 0,200 0-dimethylchromeno-[40:500 30, 0,600 0] isoflavone (8, g 0.08 ตามลำดับ ulexone A (90.03 กรัม), chandalone (10, 0.28 g) และ maackiain (11, 0.16g) ต่อ chromatography ของเศษส่วน B5 ตามด้วยpreparative TLC โดยใช้ระบบตัวทำละลายคลอโรฟอร์มให้ isochandalone (12, 0.03 g) ของแข็งจากเศษ B6B7 และ B8 ถูก recrystallized ในเบนซีนให้ scandinone(13, 0.22 g), derrisisoflavone A (14, 0.96 g) และ santal(15, 0.06 g), ตามลำดับ Lupiwighteone (16, 0.05 g) ได้รับจาก chromatography เพิ่มเติมของเศษ B9สารสกัดจากอะซีโตนถูกกั้น ด้วย dichloromethaneและ 5% Na2B4O7 ชั้นอควีถูกdichloromethane acidified และแยกด้วย สารตกค้าง(4.2 g) หลังจากกำจัดตัวทำละลายถูกต้องการ CC ใช้ CH2Cl2, systemto เป็นตัวทำละลาย Me2CO ไล่ระดับให้เศษเจ็ด (C1-C7) ส่วน C3 ถูกยัดเยียดการสำเนาเพิ่มเติม และ eluted ด้วย dichloromethane – คลอโรฟอร์ม(1:1) ให้ของแข็งสีเหลืองซึ่งถูก recrystallizedจาก dichloromethane ให้ 3-methylorobol (17, 4.3mg) ส่วน C6 เพิ่มเติมบริสุทธิ์ โดย CC และ elutedด้วยคลอโรฟอร์ม ตามโดย preparative TLC2% อะซีโตนคลอโรฟอร์มเป็นเฟสเคลื่อนที่ (ทำงาน 4) เพื่อให้ genistein (18, 5.2 มิลลิกรัม)

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

สับลำต้นแห้งของเถาวัลย์เปรียง (6.5 กิโลกรัม)
ถูกสกัดที่อุณหภูมิห้องในทางกลับกันด้วยอะซิโตน(3
วัน) และเมทานอล (5 วัน) การกำจัดของตัวทำละลายจากสารสกัดเมทานอลให้ผลเหนียวสีน้ำตาลที่เหลือ(363.5 กรัม) ซึ่งถูกแยกออกไปในสองเศษส่วนโดยแบ่งระหว่างเอทิลอะซิเตทและน้ำ ส่วนเอทิลอะซิเตตที่ละลายได้ระเหยและ fractionated ต่อไปโดยการละลายในไดคลอโรมีเทนที่จะให้ผลผลิตที่ละลายน้ำได้(168.8 กรัม) และไม่ละลายน้ำ (82.6 กรัม) ส่วน ส่วนที่ละลายน้ำได้อย่างรวดเร็วภายใต้คอลัมน์บนซิลิกาเจลและชะด้วยเฮกเซนเฮกเซน-C6H6, CH2Cl2 ลาด CH2Cl2-Me2CO ระบบตัวทำละลาย โดยเศษชะมารวมกันถึงสิบเศษส่วนย่อย (A1-A10) บนพื้นฐานของพฤติกรรมเอาใจใส่ ของแข็งจากส่วน A1 ถูก recrystallized จากเฮกเซนที่จะให้ flemichapparin B (4, 0.97 กรัม) ส่วน A3 เป็นส่วนผสมของมั่นคงและสีเหลืองเหงือก มันถูกยัดเยียดให้อีก CC; ชะด้วยเฮกเซนไดคลอโรมีเทน (1: 1) ตามด้วย recrystallization จากอึดเฮกเซนไดคลอโรมีเทน lupalbigenin (5, 0.32 กรัม) ส่วน A4 ได้ภายใต้การเตรียม TLC โดยใช้เฮกเซน-ไดคลอโรมีเทน (1: 1) เป็นเฟสเคลื่อนที่ (3 วิ่ง) เพื่อให้สองวงแยก Scandione (1, 16.2 มก.) ที่ได้รับจากวงแรกหลังจาก recrystallization จากเบนซีนเป็นของแข็งสีเหลือง Flemichapparin C (6, 14.5 มก.) ที่ได้รับเป็นของแข็งสีเหลืองจากสองวง ส่วน A6 ถูกนำมาใช้เพื่อซีซีโดยใช้ไดคลอโรมีเทนเป็นตัวชะที่จะให้scandenal (2, 40.0 มก.) ส่วน A8 ยู่ซีซีและชะด้วยเฮกเซน-ไดคลอโรมีเทน, ให้ผลผลิต subfractions isorobustone (7, 19.0 มก.) และ scanderone (3, 0.42 g) ส่วนที่ไม่ละลายน้ำได้ภายใต้การคอลัมน์ได้อย่างรวดเร็วและชะด้วยเฮกเซนเฮกเซน-C6H6, CH2Cl2, CH2 ลาด Cl2-Me2CO ระบบตัวทำละลาย. โดยเศษชะร่วมกันบนพื้นฐานของพฤติกรรมเอาใจใส่ที่จะให้สิบเอ็ดเศษส่วนย่อย (B1-B11) . เศษ B4 ถูกแยกออกเพิ่มเติมเกี่ยวกับ CC และชะด้วยระบบตัวทำละลายลาดของเบนซีนไดคลอโรมีเทน, และอะซีโตน ฟอกซ้ำ subfractions จาก B4 โดยซีซีตามด้วย recrystallization จากเฮกเซนไดคลอโรมีเทน-5 ให้ไฮดรอกซี-200, 200 dimethylchromeno [6,7: 500600] -200 0200 0 dimethylchromeno- [30,40: 500 0600 0] isoflavone ( 8 0.08 กรัม) ulexone A (9 0.03 กรัม) chandalone (10, 0.28 กรัม) และ maackiain (11 0.16 กรัม) ต่อไปของโคบี 5 ส่วนตามด้วยการเตรียมTLC ใช้คลอโรฟอร์มเป็นระบบตัวทำละลายให้isochandalone (12 0.03 กรัม) ของแข็งจากส่วน B6 B7 และ B8 ถูก recrystallized ในน้ำมันเบนซินเพื่อให้ scandinone (13, 0.22 กรัม) derrisisoflavone A (14 0.96 g) และ Santal (15, 0.06 กรัม) ตามลำดับ Lupiwighteone (16, 0.05 กรัม) ได้ที่ได้รับจากสารต่อไปของเศษB9 สารสกัดจากอะซิโตนที่ได้รับการแบ่งพาร์ติชันด้วยไดคลอโรมีเทนและ 5% Na2B4O7 ชั้นน้ำได้กรดและสกัดด้วยไดคลอโรมีเทน ที่เหลือ(4.2 กรัม) หลังจากการกำจัดของตัวทำละลายได้ภายใต้การซีซีโดยใช้CH2Cl2, Me2CO ลาดตัวทำละลาย systemto ให้เจ็ดเศษส่วน (C1-C7) ส่วน C3 ถูกยัดเยียดให้กับซีซีต่อไปและชะด้วยไดคลอโรมีเทน-คลอโรฟอร์ม(1: 1) เพื่อให้เป็นของแข็งสีเหลืองซึ่ง recrystallized จากไดคลอโรมีเทนที่จะให้ 3 methylorobol (17, 4.3 มก.) ส่วน C6 บริสุทธิ์ต่อไปโดย CC และชะด้วยคลอโรฟอร์มตามด้วยการเตรียมTLC โดยใช้อะซิโตนคลอโรฟอร์ม-2% เป็นเฟสเคลื่อนที่ (4 วิ่ง) เพื่อให้genistein (18 5.2 มก.)

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

สับแห้งลำต้นหางไหล scandens ( 6.5 กิโลกรัม ) เป็นสารสกัดที่อุณหภูมิห้องใน
3
วันเปิดด้วยอะซีโตนและเมทานอล ( 5 วัน ) การกำจัดตัวทำละลายจากสารสกัดเมทานอลจาก

กากน้ำตาลเหนียว ( 363.5 กรัม ) ซึ่งต่อมาได้แยกออกเป็น 2 ส่วน โดยแยกระหว่าง

เอทิลอะซีเตท และน้ำ เอทิลอะซิเตตที่ถูกระเหย
เศษส่วนและ ยังพบโดยละลายในไดคลอโรมีเทน
ยอมละลาย ( 168.8 กรัม ) และไม่ละลาย ( 82.6 g )
ส่วน ส่วนที่ละลายน้ำภายใต้คอลัมน์โครมาโทกราฟีบนซิลิกาเจล และตัวอย่างรวดเร็ว

ด้วยเฮกเซน เฮกเซน ( c6h6 ch2cl2 ch2cl2 , , me2co ลาด
ตัวทำละลายและระบบ ตัวอย่างเศษส่วนที่ร่วม
10 เศษส่วนย่อย ( A1 ( A10 ) บนพื้นฐานของพฤติกรรม (
.แข็งจากเศษ A1 เป็น recrystallized
จากเฮกเซนให้ flemichapparin B ( 4 , 0.97
g ) ส่วน A3 เป็นส่วนผสมของของแข็งและหมากฝรั่งสีเหลือง

มันต้องใช้ CC ต่อ ด้วยเฮกเซนและไดคลอโรมีเทน ( 1 : 1 ) ตามด้วย

จาก เฮกเซน ไดคลอโรมีเทน และการตกผลึกของเจ้าตัว lupalbigenin ( 5 ,
0.32 กรัม ) ส่วน A4 ภายใต้ค่าใช้เฮกเซนและไดคลอโรมีเทน (
( 11 ) เป็นเฟสเคลื่อนที่ ( 3
วิ่ง ) เพื่อให้ทั้งสองแยกวง scandione ( 1 , 000 มิลลิกรัม )
) จากวงแรกหลังจากการตกผลึก
จากเบนซินเป็นสีทึบ flemichapparin C ( 6 ,
14 มิลลิกรัม ) ได้เป็นสีเหลืองแข็งจาก 2 วง

ส่วน A6 เป็นนํามาใช้อีกกับ CC ใช้สิ่งนี้เพื่อให้ scandenal
( 2 , 40.0 mg ) A8
ส่วนภายใต้ CC และตัวอย่างกับ
เฮกเซนและไดคลอโรมีเทนผลผลิต subfractions isorobustone
( 7 วันมก. ) และ scanderone ( 3 , 0.42 กรัม )
ส่วนที่ไม่ละลายภายใต้คอลัมน์โครมาโทกราฟีและรวดเร็ว
ตัวอย่างด้วยเฮกเซน เฮกเซน ( c6h6 ch2cl2 C

, , cl2 – me2co ลาดตัวทำละลายระบบ ตัวอย่างเศษส่วน

ร่วมบนพื้นฐานของพฤติกรรม TLC ให้สิบเอ็ดเศษส่วนย่อย ( B1 )
b11 )ส่วน B4 ยังแยกบน CC และตัวอย่าง
ด้วยการไล่ระดับสีตัวทำละลายระบบเบนซินและไดคลอโรมีเทน
อะซิโตน ผลิตซ้ำ subfractions
จาก B4 โดย CC ตามด้วยเฮกเซน ไดคลอโรมีเทนจากการตกผลึกใหม่

ให้ 5-hydroxy-200 200 , dimethylchromeno [ 6 , 7 : 500600 ] - 200 0200 0-dimethylchromeno - [
30,40:500 0600 0 ] ไอโซฟลาโวน ( 8 , 0.08 กรัม ) , ulexone ( 9
0.03 กรัม ) , chandalone ( 100.28 กรัม ) และ maackiain ( 11 , 0.16
g ) เทคนิคเพิ่มเติม ส่วน B5 ตามด้วยค่า

( ใช้คลอโรฟอร์มเป็นระบบตัวทำละลายให้ isochandalone ( 12 , 0.03 กรัม ) แข็งจากเศษ B6
B7 และ B8 เป็น recrystallized ในน้ำมันเบนซินเพื่อให้ scandinone
( 13 , 0.22 กรัม ) , derrisisoflavone ( 14 , 0.96 กรัม ) และแซนทอล
( 15 , 0.06 กรัม ตามลำดับ lupiwighteone ( 16 + g )
ที่ได้จากเทคนิคเพิ่มเติมของเศษส่วน b9
อะซิโตนสกัดถูกกั้นด้วยไดคลอโรมีเทน
5 % na2b4o7 . ชั้นน้ำคือ
ปรับและสกัดด้วยไดคลอโรมีเทน . กาก
( 4.2 กรัม หลังจากการกำจัดตัวทำละลายภายใต้
CC ใช้ ch2cl2 me2co ไล่ระดับสี , ตัวทำละลายแบบ
ให้เจ็ดเศษส่วน ( C1 ) C7 ) ภายใต้ส่วน C3
เพื่อเพิ่มเติม CC และตัวอย่างด้วยไดคลอโรมีเทนคลอโรฟอร์ม ( 1 : 1 )
) เพื่อให้ของแข็งสีเหลืองซึ่งเป็น recrystallized
จากเพื่อให้ 3-methylorobol ( 17 4.3
มิลลิกรัม ) ส่วน C6 ยังบริสุทธิ์ โดย CC และตัวอย่าง
คลอโรฟอร์ม ตามค่า TLC โดยใช้
2 % พธูเป็นเฟสเคลื่อนที่ ( 4 วิ่ง )

ให้เจนนิสทีน ( 18 , 5.2 มิลลิกรัม )