A mild and efficient oxidation of 3β-hydroxysteroids to the corresponding 3-keto steroids can be carried out at room temperature, using DDQ in the presence of catalytic TEMPO. Oxidation of saturated 3β-hydroxysteroids gave the corresponding ketones in excellent yield. The 5-unsaturated 3β-hydroxysteroids are oxidized selectively to 4-en-3-one or 4,6-diene-3-one derivatives according to the amount of DDQ in reaction. This is a good method for the synthesis of 4,6-diene-3-one from the corresponding 3β-hydroxy-5-ene steroids. Meanwhile, configurations of the oxidation compounds 2a, 2b, 3b, 2c, 2f and 2g were identified by X-ray diffraction. A possible mechanism is presented and discussed.
ออกซิเดชันที่ไม่รุนแรง และมีประสิทธิภาพของ 3β-hydroxysteroids ให้สเตอรอยด์ 3-keto ที่สอดคล้องกันสามารถทำอุณหภูมิห้อง ใช้ DDQ ในต่อหน้าของจังหวะตัวเร่งปฏิกิริยา ออกซิเดชันของ 3β hydroxysteroids ที่อิ่มตัวให้คีโตนที่สอดคล้องกันผลตอบแทนที่ดี 5-ในระดับที่สม 3β hydroxysteroids เป็นอนุพันธ์ตกแต่งเลือกที่กับ 4-น้ำ-3- หรือ 4,6-diene-3-1 ตามจำนวน DDQ ในปฏิกิริยา นี่คือวิธีการในการสังเคราะห์ 4,6-diene-3-1 จากสเตอรอยด์ 3β-hydroxy-5-ene ที่สอดคล้องกันดี ในขณะเดียวกัน ค่าออกซิเดชันสาร 2a, 2b, 3b, 2c, 2f และ 2 กรัมได้ระบุ โดยการเอ็กซ์เรย์การเลี้ยวเบน กลไกที่เป็นไปได้นำเสนอ และกล่าวถึง
การแปล กรุณารอสักครู่..
ออกซิเดชันอ่อนและมีประสิทธิภาพของ3β-hydroxysteroids ไปยังส่วนเตียรอยด์ 3-Keto สามารถดำเนินการได้ที่อุณหภูมิห้องโดยใช้ DDQ ในการปรากฏตัวของ TEMPO ตัวเร่งปฏิกิริยา การเกิดออกซิเดชันของไขมันอิ่มตัว3β-hydroxysteroids ให้คีโตนที่สอดคล้องกันในการให้ผลตอบแทนที่ดีเยี่ยม 3β-hydroxysteroids 5 ไม่อิ่มตัวจะถูกออกซิไดซ์เลือกถึง 4-en-3-หนึ่งหรือ 4,6-diene-3-หนึ่งในสัญญาซื้อขายล่วงหน้าตามปริมาณของ DDQ ในการทำปฏิกิริยา นี้เป็นวิธีที่ดีสำหรับการสังเคราะห์ 4,6-diene-3-หนึ่งจากเตียรอยด์ไฮดรอกซี3β-5-ene ที่สอดคล้องกัน ในขณะเดียวกันการกำหนดค่าของสารออกซิเดชั่ 2a, 2b, 3b, 2c, 2f และ 2g ถูกระบุโดยการเลี้ยวเบนรังสีเอกซ์ กลไกที่เป็นไปได้ที่จะนำเสนอและพูดคุยกัน
การแปล กรุณารอสักครู่..