The difference between these two re

The difference between these two reactions is that the hydroxide ion is
a hard base, whereas the cyanide ion is a soft base. The hydroxide ion
removes a proton; the cyanide ion reacts with the carbon bearing the
chlorine to displace the chlorine.
Curved Arrows
A word of further explanation about curved arrows is appropriate here. As noted
previously, curved arrows show the flow of electrons in reactions. As you look at the
reaction of hydroxide ion with chlorocyclohexane, start following the arrows at the
hydroxide ion. The first arrow points toward a hydrogen on the ring, forming a new
H—OH bond. Simultaneously, the electrons in the C—H bond form a double bond,
ejecting the chloride ion with its pair of electrons. In the second reaction, the cyanide
ion reacts with the carbon bearing the chlorine to form a new C—C bond. At the same
time the chloride ion leaves with its pair of electrons.
Thus far, this chapter has presented acids and bases in a broad
sense. It covered the different theories of acidity and basicity and how
to estimate their relative strengths. It also showed how acids and
bases react with each other. Section 5.4 applies these concepts
specifically to organic acids and bases.
5.4 Organic Acids and Bases
Section 5.4 moves from the broad spectrum of acids and bases
in all areas of chemistry to the narrower topic of the organic acids and
bases. Organic acids and organic bases are acids and bases that
contain a carbon skeleton. Within these categories are a number of
classes of neutral proton acids and bases (that is, uncharged acids and
bases.) The first part of this section examines the three main types of
neutral organic proton acids to see why they are acids and why they
have widely different acid strengths. The second part looks at the two
main types of neutral organic bases. The last part looks at positively
charged carbon acids and negatively charged carbon bases.
Three main types of neutral organic Brønsted-Lowry acids are
carboxylic acids, phenols, and alcohols. Each of these three functional
groups has an —OH group. Each is acidic because of the
electronegativity difference between the oxygen and the hydrogen
involved in the O—H bond. The differences in acid strength of the
three functional groups are due to the differences in stability of the
conjugate base. The most acidic of the three groups are the carboxylic
acids. Carboxylic acids are characterized by the presence of the
carboxyl group:
Carboxylic acids are among the most acidic of the neutral organic
acids, but they are rather weak acids. For example, the pKa of acetic
acid, a common carboxylic acid, is 4.8, indicating that only a small
portion of the molecules of acetic acid ionize in an aqueous solution. In
contrast, mineral acids, such as HCl, with a pKa of –7.0, and HNO3,
with a pKa of –5.2, completely ionize in aqueous solutions. Although
carboxylic acids are weaker than mineral acids, they are the strongest
of the neutral organic acids that you will study.
The reason for the relative strength of the carboxylic acids is
the conjugate base is resonance-stabilized, which makes it a weak
base.
In the carboxylate ion the negative charge spreads over the two
oxygen atoms as a resonance hybrid. This reduces the energy of the
anion and makes the carboxylic acid more acidic.
Another way of visualizing the reason for the acid strength of
carboxylic acids is to look at the molecular orbital system of the
carboxylate ion. The carboxylate ion includes three p orbitals that
contain a total of four electrons. The overlap of these three p orbitals
results in a three-centered π molecular orbital system.
The carbon is joined to each oxygen atom by the equivalent of ½ of a π
bond. Each oxygen atom bears ½ of the negative charge.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ความแตกต่างระหว่างปฏิกิริยาเหล่านี้สองที่คือไอออนของไฮดรอกไซด์เรื่องยากฐาน ในขณะที่ไอออนไซยาไนด์เป็นตัวอ่อน ไอออนของไฮดรอกไซด์เอาโปรตอน ไซยาไนด์ไอออนทำปฏิกิริยากับคาร์บอนแบริ่งคลอรีนคลอรีนไล่ ลูกศรโค้งคำอธิบายเกี่ยวกับลูกศรโค้งไว้อย่างเหมาะสม ตามที่ระบุไว้ก่อนหน้านี้ ลูกศรโค้งแสดงการไหลของอิเล็กตรอนในปฏิกิริยา ตามที่คุณมองไปที่การปฏิกิริยาของไอออนของไฮดรอกไซด์กับ chlorocyclohexane ตามลูกศรที่เริ่มการไฮดรอกไซด์ไอออน จุดลูกศรแรกต่อไฮโดรเจนบนวงแหวน ขึ้นรูปใหม่H – OH บอนด์ พร้อมกัน อิเล็กตรอนใน C — H พันธะเป็นพันธะคู่เลิกไอออนคลอไรด์กับคู่ของอิเล็กตรอน ในปฏิกิริยาที่สอง เผาไอออนที่ทำปฏิกิริยากับคาร์บอนแบริ่งคลอรีนในรูปแบบ C แบบใหม่ — พันธะ C เวลาเดียวกันเวลาใบไอออนคลอไรด์กับคู่ของอิเล็กตรอน ป่านนี้ บทนี้ได้นำเสนอกรด และฐานในแบบคร่าว ๆที่ความรู้สึก มันครอบคลุมทฤษฎีต่าง ๆ ของกรดและกรด และวิธีการประเมินจุดแข็งของญาติ มันยัง แสดงให้เห็นว่ากรด และฐานทำปฏิกิริยากับแต่ละอื่น ๆ ส่วน 5.4 ใช้แนวคิดเหล่านี้โดยเฉพาะกับกรดอินทรีย์และฐาน5.4 กรดอินทรีย์และฐาน ส่วน 5.4 ย้ายจากสเปกตรัมของกรดและฐานในทุกพื้นที่ของเคมีหัวข้อแคบลงของกรดอินทรีย์ และฐาน กรดอินทรีย์และอินทรีย์ฐานกรด และฐานที่ประกอบด้วยคาร์บอนโครงกระดูก ภายในประเภทเหล่านี้มากมายเรียนของกรดโปรตอนกลางและฐาน (นั่นคือ uncharged กรด และฐาน) สามประเภทหลักของการตรวจสอบส่วนแรกของหัวข้อนี้กรดโปรตอนอินทรีย์ที่เป็นกลางเพื่อดู เหตุผลที่มีกรด และทำไมพวกเขามีกรดต่างกันอย่างแพร่หลาย ส่วนที่สองมีลักษณะที่สองประเภทหลักฐานอินทรีย์ที่เป็นกลาง ส่วนสุดท้ายมองเชิงบวกกรดชาร์จคาร์บอนและคาร์บอนมีฐาน มีสามประเภทหลักของ Brønsted Lowry กรดอินทรีย์ที่เป็นกลางคาร์ คมชัดลึก และแอลกอฮอล์ สามเหล่านี้ทำงานแต่ละกลุ่มมีการ — กลุ่ม OH แต่ละคนมีความเป็นกรดเนื่องจากการอิเล็กให้ออกซิเจนและไฮโดรเจนที่แตกต่างกันเกี่ยวข้องในการ O — H พันธะ ความแตกต่างในความแรงของกรดของการกลุ่ม functional สามได้เนื่องจากความแตกต่างในความเสถียรของการconjugate ฐาน เป็นกรดสามกลุ่มอยู่ใน carboxylicกรด คาร์มีลักษณะของการกลุ่ม carboxyl: คาร์มีเป็นกรดอินทรีย์กลางกรด แต่เป็นกรดค่อนข้างอ่อนแอ ตัวอย่างเช่น pKa ของอะซิติกกรด กรด carboxylic ที่พบ เป็น 4.8 ระบุขนาดเล็กเท่านั้นส่วนของโมเลกุลของกรด ionize ในละลาย ในความคมชัด กรด เช่น HCl กับ pKa ของ –7.0, HNO3กับ pKa ของ –5.2 สมบูรณ์ ionize ในโซลูชั่นอควี ถึงแม้ว่าต่ำกว่ากรดคาร์ พวกเขาเป็นแข็งแกร่งกรดอินทรีย์เป็นกลางที่คุณจะเรียน เหตุผลสำหรับความสัมพันธ์ของการคาร์คือการ conjugate ฐานเป็นเรโซแนนซ์-เสถียร ซึ่งทำให้มันอ่อนตัวฐาน ในไอออน carboxylate ประจุลบกระจายไปทั้งสองอะตอมออกซิเจนเป็นลูกผสมเสียงสะท้อน นี้ช่วยลดพลังงานของการไอออน และทำให้กรด carboxylic กรดมากขึ้นอีกวิธีในการแสดงเหตุผลสำหรับความแรงของกรดคาร์คือการ ดูที่ระบบวงโคจรระดับโมเลกุลของการcarboxylate ไอออน มีไอออน carboxylate orbitals สาม p ที่ประกอบด้วยทั้งหมด 4 อิเล็กตรอน ทับซ้อนของ orbitals p สามเหล่านี้ผลในระบบโคจรโมเลกุลสามกลางπ คาร์บอนเป็นสมาชิกของแต่ละอะตอมออกซิเจน โดยเทียบเท่ากับครึ่งของπเป็นนธบัตร แต่ละอะตอมออกซิเจนหมี½ของประจุลบ

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ความแตกต่างระหว่างทั้งสองก็คือว่าปฏิกิริยาไอออนไฮดรอกไซเป็น
ฐานอย่างหนักในขณะที่ไอออนไซยาไนด์เป็นฐานที่อ่อนนุ่ม ไอออนไฮดรอกไซ
เอาโปรตอน; ไอออนไซยาไนด์ทำปฏิกิริยากับคาร์บอนแบริ่ง
คลอรีนจะไล่คลอรีน.
ธนูโค้ง
คำอธิบายเพิ่มเติมเกี่ยวกับลูกศรโค้งมีความเหมาะสมที่นี่ ตามที่ระบุไว้
ก่อนหน้านี้ลูกศรโค้งแสดงการไหลของอิเล็กตรอนในปฏิกิริยา ในขณะที่คุณมองไปที่
ปฏิกิริยาของไอออนไฮดรอกไซกับ chlorocyclohexane เริ่มต้นดังต่อไปนี้ลูกศรที่
ไอออนไฮดรอกไซ ครั้งแรกที่ลูกศรชี้ไปทางไฮโดรเจนบนแหวนรูปใหม่
พันธบัตร H-OH พร้อมกันอิเล็กตรอนในพันธบัตร C-H ฟอร์มพันธะคู่,
ejecting ไอออนคลอไรด์กับคู่ของอิเล็กตรอน ในการตอบสนองที่สองไซยาไนด์
ไอออนทำปฏิกิริยากับคาร์บอนแบริ่งคลอรีนในรูปแบบใหม่พันธบัตร C-C ในเวลาเดียวกัน
เวลาไอออนคลอไรด์ใบกับคู่ของอิเล็กตรอน.
ป่านนี้บทนี้ได้นำเสนอกรดและเบสในวงกว้าง
ความรู้สึก มันครอบคลุมทฤษฎีที่แตกต่างกันของความเป็นกรดด่างและวิธีการ
ที่จะประเมินจุดแข็งของญาติ นอกจากนี้ยังแสดงให้เห็นว่ากรดและ
ฐานการทำปฏิกิริยากับแต่ละอื่น ๆ มาตรา 5.4 ใช้แนวคิดเหล่านี้
โดยเฉพาะเพื่อกรดอินทรีย์และฐาน.
5.4 อินทรีย์กรดและเบส
มาตรา 5.4 ย้ายจากสเปกตรัมของกรดและเบส
ในทุกพื้นที่ของเคมีไปยังหัวข้อแคบของกรดอินทรีย์และ
ฐาน กรดอินทรีย์และฐานอินทรีย์กรดและเบสที่
มีโครงกระดูกคาร์บอน ภายในประเภทเหล่านี้มีจำนวนของ
ชั้นเรียนของกรดโปรตอนเป็นกลางและฐาน (นั่นคือกรดที่ไม่มีประจุและ
ฐาน.) ส่วนแรกของส่วนนี้จะตรวจสอบสามประเภทหลักของ
กรดโปรตอนอินทรีย์ที่เป็นกลางเพื่อดูว่าทำไมพวกเขาเป็นกรดและทำไมพวกเขา
มี จุดแข็งที่แตกต่างกันกรดกันอย่างแพร่หลาย ส่วนที่สองมีลักษณะที่สอง
ประเภทหลักของฐานอินทรีย์ที่เป็นกลาง ส่วนสุดท้ายมีลักษณะที่บวก
กรดคาร์บอนเรียกเก็บและประจุลบฐานคาร์บอน.
สามประเภทหลักของกรดอินทรีย์ที่เป็นกลางBrønsted-Lowry เป็น
กรดคาร์บอกซิฟีนอลและแอลกอฮอล์ แต่ละเหล่านี้สามทำงาน
กลุ่มมีกลุ่ม -OH แต่ละคนมีสภาพเป็นกรดเพราะ
ความแตกต่างอิเล็กระหว่างออกซิเจนและไฮโดรเจน
ที่เกี่ยวข้องในพันธบัตร O-เอช ความแตกต่างในความแรงของกรดของ
สามกลุ่มที่ทำงานได้ดีเนื่องจากความแตกต่างในความมั่นคงของ
ฐานผัน เป็นกรดมากที่สุดของกลุ่มที่สามเป็นคาร์บอกซิ
กรด กรดคาร์บอกซิมีความโดดเด่นด้วยการปรากฏตัวของ
กลุ่ม carboxyl:
กรดคาร์บอกซิอยู่ในหมู่ผู้ที่เป็นกรดมากที่สุดของอินทรีย์เป็นกลาง
กรด แต่พวกเขาเป็นกรดค่อนข้างอ่อนแอ ยกตัวอย่างเช่น pKa ของอะซิติก
กรดกรดคาร์บอกซิทั่วไปคือ 4.8 แสดงให้เห็นว่ามีเพียงเล็ก ๆ
ส่วนหนึ่งของโมเลกุลของกรดอะซิติกอิออนในสารละลาย ใน
ทางตรงกันข้ามกรดแร่เช่น HCl กับ pKa ของ -7.0 และ HNO3,
มี pKa ของ -5.2 สมบูรณ์อิออนในการแก้ปัญหาน้ำ แม้ว่า
กรดคาร์บอกซิอ่อนแอกว่ากรดแร่พวกเขามีความแข็งแกร่ง
ของกรดอินทรีย์ที่เป็นกลางที่คุณจะได้เรียน.
เหตุผลสำหรับความแข็งแรงของกรดคาร์บอกซิเป็น
ฐานผันเป็นเสียงสะท้อนเสถียรซึ่งทำให้มันอ่อนแอ
ฐาน.
ใน carboxylate ไอออนประจุลบกระจายในช่วงสอง
อะตอมออกซิเจนเป็นไฮบริดเสียงสะท้อน ซึ่งจะช่วยลดการใช้พลังงานของ
ประจุลบและทำให้กรดคาร์บอกซิกรดมากขึ้น.
วิธีการแสดงเหตุผลสำหรับความแรงของกรดอีก
กรดคาร์บอกซิคือการมองไปที่ระบบการโคจรโมเลกุลของ
ไอออน carboxylate ไอออน carboxylate รวมถึงสาม orbitals P ที่
มีทั้งหมดสี่อิเล็กตรอน ซ้อนทับกันของทั้งสาม P orbitals
ผลลัพธ์ในสามศูนย์กลางπระบบโคจรโมเลกุล.
คาร์บอนจะเข้าร่วมกับแต่ละอะตอมออกซิเจนเท่ากับ½ของπที่
พันธบัตร แต่ละอะตอมออกซิเจนหมี½ของประจุลบ

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ความแตกต่างระหว่างทั้งสองปฏิกิริยาที่ไฮดรอกไซด์ไอออนคือเบสหนัก ส่วนไซยาไนด์ไอออนเป็นฐานอ่อน และไฮดรอกไซด์ไอออนเอาโปรตอน ; ไซยาไนด์ไอออนทำปฏิกิริยากับคาร์บอนแบริ่งเพื่อแทนที่คลอรีนคลอรีนลูกศรโค้งขออธิบายเพิ่มเติมเกี่ยวกับลูกศรโค้งที่เหมาะสมที่นี่ ตามที่ระบุก่อนหน้านี้ โค้งลูกศรแสดงการไหลของอิเล็กตรอนในปฏิกิริยา เมื่อคุณมองไปที่ปฏิกิริยาของไฮดรอกไซด์ไอออนกับ chlorocyclohexane เริ่มตามลูกศรที่ไฮดรอกไซด์ไอออน ครั้งแรกที่ลูกศรชี้ไปทางไฮโดรเจนบนแหวน , สร้างใหม่h-oh บอนด์ พร้อมกัน อิเล็กตรอนในรูปแบบ c-h พันธบัตรพันธบัตรคู่ejecting คลอไรด์ไอออนกับคู่ของอิเล็กตรอน ในปฏิกิริยาที่สอง ไซยาไนด์ไอออนทำปฏิกิริยากับคาร์บอนแบริ่งคลอรีนในรูปแบบพันธบัตร c-c ใหม่ ขณะ เดียวกันเวลาคลอไรด์ไอออนใบกับคู่ของอิเล็กตรอนป่านนี้ บทนี้ได้นำเสนอกรดและเบสในคร่าว ๆความรู้สึก มันครอบคลุมทฤษฎีต่าง ๆ - ดียังไงเพื่อประเมินจุดแข็งของญาติของพวกเขา นอกจากนี้ยังพบว่า กรด และเบสทำปฏิกิริยากับแต่ละอื่น ๆ ส่วน 5.4 ใช้แนวคิดเหล่านี้โดยเฉพาะกรดอินทรีย์และฐาน5.4 อินทรีย์กรดและเบสส่วน 5.4 ย้ายจากสเปกตรัมกว้างของกรดและเบสในพื้นที่ทั้งหมดของเคมี แคบ และหัวข้อของกรดอินทรีย์ฐาน กรดอินทรีย์ และฐานอินทรีย์กรดและเบสที่ประกอบด้วยคาร์บอนโครงกระดูก ภายในประเภทเหล่านี้เป็นจำนวนประเภทของกรดโปรตอนและเป็นกลาง ฐาน ( คือไม่มีประจุไฟฟ้ากรด และฐาน ) ส่วนแรก ส่วนนี้ถึงสามประเภทหลักเป็นกลางอินทรีย์กรดโปรตอนจะเห็นว่าทำไมพวกเขาเป็นกรดและทำไมพวกเขากรดมีจุดแข็งที่แตกต่างกันอย่างกว้างขวาง ส่วนที่สองจะมีลักษณะที่ สองของฐานอินทรีย์กลางประเภทหลัก ส่วนสุดท้ายมีลักษณะในเชิงบวกกรดคาร์บอนคาร์บอนและชาร์จประจุลบที่ฐานสามประเภทหลักของขึ้น br nsted เบสกรดอินทรีย์จะเป็นกลางกรดอินทรีย์ฟีนอล และแอลกอฮอล์ แต่ละเหล่านี้สามทํางานกลุ่มมี - โอ กรุ๊ป แต่ละมีฤทธิ์เป็นกรด เพราะของเล็กโตรเนกาติวิตีความแตกต่างระหว่างออกซิเจนกับไฮโดรเจนที่เกี่ยวข้องในไฮโดรเจนพันธบัตร ความแตกต่างในความแรงของกรดสามกลุ่มการทำงานเนื่องจากความแตกต่างในเสถียรภาพของเบสเบส ที่เปรี้ยวที่สุดในกลุ่มเป็นหมู่กรด กรดคาร์บอกซิลิกเป็น characterized โดยการแสดงตนของหมู่คาร์บอกซิล :กรดอินทรีย์ เป็นกรดเป็นกลางมากที่สุดในหมู่ของอินทรีย์กรด แต่พวกเขาจะค่อนข้างอ่อนแอกรด ตัวอย่างเช่น ความของกรดกรดทั่วไปกรดคาร์บอกซิลิกเป็น 4.8 ระบุว่าเพียงเล็กส่วนหนึ่งของโมเลกุลของกรดเปลี่ยนเป็นอิออนในสารละลาย ในความคมชัด , กรดแร่ เช่น HCl , กับ pKa ของกรดดินประสิว– 7.0 , และ ,กับความสมบูรณ์ของ– 5.2 , เปลี่ยนเป็นอิออนในสารละลาย . ถึงแม้ว่ากรดคาร์บอกซิลิกจะอ่อนแอกว่าที่พวกเขาจะแข็งแกร่งกรดแร่ของกรดอินทรีย์ที่เป็นกลางคุณจะศึกษาเหตุผลเพื่อความแข็งแรงสัมพัทธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก คือเบส ( ฐานมั่นคง ซึ่งทำให้มันอ่อนแอฐานในคาร์บอกซิเลตไอออนประจุลบที่แพร่กระจายทั่วสองออกซิเจนอะตอมเป็นเรโซแนนซ์ไฮบริด ซึ่งจะช่วยลดพลังงานของไอออนและทำให้กรดคาร์บอกซิลิคที่เป็นกรดมากขึ้นอีกวิธีของการเหตุผลสำหรับความแรงของกรดของกรดอินทรีย์คือ ดูที่ระบบออร์บิทัลโมเลกุลของคาร์บอกซิเลตไอออน ส่วนคาร์บอกซิเลตไอออนรวมถึงสาม p ออร์บิทัลเชิงว่ามีทั้งหมดสี่อิเล็กตรอน ที่ทับซ้อนกันของทั้งสาม p ออร์บิทัลเชิงผลลัพธ์ใน 3 πโมเลกุลโคจรศูนย์กลางระบบกับคาร์บอนแต่ละอะตอมโดยเท่ากับ½ของπบอนด์ แต่ละอะตอมหมี½ของประจุลบ