of ot-lipoic acid on copper have recently been extended
to oxidation situations, a-Lipoic acid was effective in
preventing Cu2+-catalyzed ascorbic acid oxidation, increased
the partitioning of Cu 2÷ into n-octanol from
aqueous solution, and inhibited Cu2÷-catalyzed liposomal
peroxidation. 24 These observations indicate that alipoic
acid is a copper chelator.
In summary, a-lipoic acid scavenges hydroxyl radicals,
HOCI, and singlet oxygen, but is ineffective
against hydrogen peroxide and superoxide radical. It
chelates iron, copper, and other transition metals. Further
work is required to determine whether a-lipoic
acid is effective against peroxyl radicals.
Dihydrolipoic acid.Dihydrolipoic acid. With a redox
potential of -0.32 V (ref. 25) for the DHLA/a-lipoic
acid redox couple, dihydrolipoic acid is a potent reductant;
for comparison, the redox potential of the GSH/
GSSG couple is -0.24 V (ref. 26)-DHLA will reduce
GSSG to GSH, but GSH is incapable of reducing ctlipoic
acid to DHLA. 27
Like a-lipoic acid, DHLA is a potent antioxidant,
although there is more uncertainty as to its effects
(Table 2). There is agreement that DHLA scavenges
hypochlorous acid and peroxyl radicals and probably
scavenges hydroxyl radicals. It does not appear to react
with hydrogen peroxide or with singlet oxygen. However,
there is disagreement among studies as to whether
DHLA also is capable of scavenging superoxide radical
and whether it acts as an antioxidant or a prooxidant
in its interactions with iron ion.
In the systems in which a-lipoic acid was tested for
reaction with hypochlorous ion, DHLA was also found
to be effective, with about the same scavenging
ability. 14
DHLA is an effective peroxyl radical scavenger in
several different systems. Kagan et al. 9 used AAPH or
AMVN to generate peroxyl radicals in aqueous or lipid
systems, as described for a-lipoic acid, but, unlike otlipoic
acid, DHLA was found to scavenge peroxyl radicals
in these systems. It was also found to scavenge
peroxyl radicals generated by AMVN in liposomes and
detected by fluorescence decay of parinaric acid, 28 and
CC1302 radicals generated in aqueous solution as described
for a-lipoic acid13; in the latter system a rate
constant of 2.7 × 10 7 M-is -1 was calculated.
DHLA has been shown to have both antioxidant ~2
and prooxidant t3 effects in systems in which hydroxyl
radical was generated; however, the prooxidant effects,
if real, are probably due to DHLA's effects on iron
(see below). Both groups used iron salts and hydrogen
peroxide to generate hydroxyl radicals. Suzuki et al.12
detected hydroxyl radicals by ESR, using DMPO to
produce spin-adducts and found that DHLA abolished
the DMPO-OH signal; Scott et al. ~3 detected hydroxyl
radicals by deoxyribose degradation and found that
addition of DHLA enhanced the process. It is possible
that the difference in the results is due to the fact that
Scott et al. used ascorbate to reduce ferric iron whereas
Suzuki et al. used a ferrous iron salt without ascorbate;
DHLA is known to recycle ascorbate (see below) and
ของกรดม่ไลโปอิคทองแดงได้รับการขยายเมื่อเร็ว ๆ
นี้กับสถานการณ์การเกิดออกซิเดชันกรดLipoic
เป็นที่มีประสิทธิภาพในการป้องกันการCu2 + -catalyzed
การเกิดออกซิเดชันวิตามินซีเพิ่มขึ้นแบ่งพาร์ทิชันของCu 2 ÷เข้า n-octanol
จากสารละลายและยับยั้งCu2 ÷ - เร่งปฏิกิริยาไลโปโซม
peroxidation 24 ข้อสังเกตเหล่านี้แสดงให้เห็นว่า alipoic
กรดเป็นธาตุทองแดง.
ในการสรุปเป็นไลโปอิคกรดสารอนุมูลไฮดรอก,
คลอรัสและออกซิเจนเสื้อกล้าม
แต่ไม่ได้ผลกับไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์และsuperoxide รุนแรง มัน
chelates เหล็กทองแดงและโลหะการเปลี่ยนแปลงอื่น ๆ นอกจากนี้การทำงานจะต้องตรวจสอบว่าไลโปอิคกรดที่มีประสิทธิภาพต่อต้านอนุมูลperoxyl. กรด Dihydrolipoic acid.Dihydrolipoic ด้วยอกซ์อาจเกิดขึ้นจาก -0.32 V (Ref. 25) สำหรับ DHLA / a ไลโปอิคคู่อกซ์กรดกรดdihydrolipoic เป็นดักที่มีศักยภาพ; เปรียบเทียบศักยภาพรีดอกซ์ของ GSH / คู่ GSSG เป็น -0.24 V (อ้างอิง 26) -DHLA จะลดGSSG เพื่อ GSH แต่ GSH มีความสามารถในการลด ctlipoic กรด DHLA 27 เช่นเดียวกับกรดไลโปอิค, DHLA เป็นสารต้านอนุมูลอิสระที่มีศักยภาพถึงแม้จะมีความไม่แน่นอนมากขึ้นในขณะที่จะมีผลกระทบ(ตารางที่ 2) มีข้อตกลงที่ DHLA scavenges เป็นกรดไฮโปคลอรัสและอนุมูลperoxyl และอาจscavenges อนุมูลไฮดรอก มันจะไม่ปรากฏที่จะตอบสนองกับไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์หรือออกซิเจนเสื้อกล้าม แต่มีความขัดแย้งในหมู่การศึกษาเป็นไปได้ว่าDHLA ยังมีความสามารถในการขับ superoxide รุนแรงและไม่ว่าจะทำหน้าที่เป็นสารต้านอนุมูลอิสระหรือprooxidant ในการติดต่อกับไอออนเหล็ก. ในระบบซึ่งในไลโปอิคกรดได้รับการทดสอบสำหรับทำปฏิกิริยากับไฮโปคลอรัสไอออน DHLA ก็ยังพบว่ามีประสิทธิภาพมีประมาณไล่เดียวกันความสามารถ 14 DHLA ที่มีประสิทธิภาพ peroxyl กินของเน่ารุนแรงในระบบที่แตกต่างกัน Kagan et al, 9 ใช้ AAPH หรือAMVN การสร้างอนุมูล peroxyl ในน้ำหรือไขมันระบบตามที่อธิบายไว้สำหรับกรดไลโปอิคแต่ไม่เหมือน otlipoic กรด DHLA พบว่าไล่อนุมูล peroxyl ในระบบเหล่านี้ นอกจากนี้ยังพบว่าไล่อนุมูล peroxyl สร้างขึ้นโดย AMVN ในไลโปโซมและตรวจพบโดยการสลายการเรืองแสงของกรดparinaric 28 และอนุมูลCC1302 สร้างขึ้นในสารละลายตามที่อธิบายไว้สำหรับไลโปอิคacid13; ในระบบหลังอัตราคงที่ 2.7 × 10 7 M-เป็น -1 ที่คำนวณได้. DHLA ได้รับการแสดงที่จะมีทั้งสารต้านอนุมูลอิสระ ~ 2 และผลกระทบ prooxidant t3 ในระบบไฮดรอกที่รุนแรงถูกสร้างขึ้น; แต่ผลกระทบ prooxidant ที่ถ้าจริงอาจเนื่องจากผลกระทบDHLA บนเหล็ก(ดูด้านล่าง) ทั้งสองกลุ่มใช้เกลือของเหล็กและไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ในการสร้างอนุมูลไฮดรอก ซูซูกิ et al.12 ตรวจพบอนุมูลไฮดรอกซิ ESR โดยใช้ DMPO การผลิตadducts สปินและพบว่า DHLA ยกเลิกสัญญาณDMPO โอ; สกอตต์, et al ~ 3 ตรวจพบไฮดรอกซิอนุมูลโดยการย่อยสลายDeoxyribose และพบว่าการเพิ่มขึ้นของDHLA ปรับปรุงกระบวนการ มันเป็นไปได้ที่แตกต่างของผลที่เกิดจากความจริงที่ว่าสกอตต์, et al ascorbate ใช้เพื่อลดเหล็กธาตุเหล็กในขณะที่ซูซูกิet al, ใช้เกลือเหล็กเหล็กโดยไม่ต้อง ascorbate; DHLA เป็นที่รู้จักกันในการรีไซเคิล ascorbate (ดูด้านล่าง) และ
การแปล กรุณารอสักครู่..