The HMBC correlation between OCH3 (δ 3.80)
and C-9 (δ 154.5) suggested the substitution of the OCH3
group at C-9. This was further supported by an NOE
association between OCH3 (δ 3.80) and H-8 (δ 6.82). H-10″
(δ 7.75) showed HMBC interactions with C-8″ (δ 153.5), C-9″
(δ 108.9), and C-7″ (δ 110.9), while H-9″ (δ 6.87) exhibited
cross-peaks with C-8″ (δ 153.5), C-10 (δ 103.9), and C-6b″ (δ
118.8), respectively. The NOESY and ROESY spectra (Figure
1) featured cross-peaks of C-8″/OH proton (δ 9.12) with H-9″
(δ 6.87). The HMBC spectrum showed long-range couplings of
C-8″/OH with C-10 (δ 103.9) and C-9″ (δ 108.9). These
observations and the absence of resonances for C-10 and C-7″
protons in the 1
H NMR spectra revealed the C-10−C-7″
linkage between the two carbazole moieties, as in bispyrayafoline.14
The electronic circular dichorism (ECD) spectrum of 1
showed a negative Cotton effect at 235 nm and a positive
Cotton effect at 218 nm (an “A-type” curve according to
Steglich), indicating that 1 has an aR-biphenyl configuration;15
however with these data the absolute configurations at C-3 and
C-3″ of the (2H) pyran rings remain undefined.15 On the basis
of these spectroscopic studies, the structure of 1, a new dimeric
carbazole alkaloid, bisgerayafoline A, was defined as 3,3′-
bis[(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-9′-methoxy-3,3′,5,5′-tetramethyl-3,3′,11,11′-tetrahydro-7,10′-bipyrano[3,2-a]carbazol-8-
ol.
The HMBC correlation between OCH3 (δ 3.80)and C-9 (δ 154.5) suggested the substitution of the OCH3group at C-9. This was further supported by an NOEassociation between OCH3 (δ 3.80) and H-8 (δ 6.82). H-10″(δ 7.75) showed HMBC interactions with C-8″ (δ 153.5), C-9″(δ 108.9), and C-7″ (δ 110.9), while H-9″ (δ 6.87) exhibitedcross-peaks with C-8″ (δ 153.5), C-10 (δ 103.9), and C-6b″ (δ118.8), respectively. The NOESY and ROESY spectra (Figure1) featured cross-peaks of C-8″/OH proton (δ 9.12) with H-9″(δ 6.87). The HMBC spectrum showed long-range couplings ofC-8″/OH with C-10 (δ 103.9) and C-9″ (δ 108.9). Theseobservations and the absence of resonances for C-10 and C-7″protons in the 1H NMR spectra revealed the C-10−C-7″linkage between the two carbazole moieties, as in bispyrayafoline.14The electronic circular dichorism (ECD) spectrum of 1showed a negative Cotton effect at 235 nm and a positiveCotton effect at 218 nm (an “A-type” curve according toSteglich), indicating that 1 has an aR-biphenyl configuration;15however with these data the absolute configurations at C-3 andC-3″ of the (2H) pyran rings remain undefined.15 On the basisof these spectroscopic studies, the structure of 1, a new dimericcarbazole alkaloid, bisgerayafoline A, was defined as 3,3′-bis[(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-9′-methoxy-3,3′,5,5′-tetramethyl-3,3′,11,11′-tetrahydro-7,10′-bipyrano[3,2-a]carbazol-8-แอล
การแปล กรุณารอสักครู่..

ส่วนความสัมพันธ์ระหว่าง och3 ฤทธิ์ ( δ 3.80 )
c-9 ( δและ 154.5 ) แนะนำการใช้กลุ่ม och3
ที่ c-9 . นี้คือการสนับสนุนเพิ่มเติมโดยโน
สมาคมระหว่าง och3 ( δ 3.80 ) และ h-8 ( δ 6.82 ) เพลง h-10
( δ 7.75 ) แสดงฤทธิ์ c-8 ปฏิสัมพันธ์กับเพลง ( δ 153.5 ) c-9 เพลง
( δจริง ) และเพลง ( δมีผลผลิตเป็น C-7 ) ในขณะที่ h-9 เพลง ( δ 6.87 ) จัดแสดง
ข้ามหุบกับ c-8 เพลง ( δ 153.5 ) c-10 ( δ 103.9 )c-6b และเพลง ( δ
118.8 ) ตามลำดับ และพร้อมกันนั้น roesy spectra และตัวเลข (
1 ) จุดเด่นของยอด c-8 ข้ามเพลง / โอ้ โปรตอน ( δ 9.12 ) กับ h-9 เพลง
( δ 6.87 ) ที่ข้อต่อของสเปกตรัมแสดงฤทธิ์ระยะยาว
c-8 เพลง / โอ้กับ c-10 ( δ 103.9 ) และ c-9 เพลง ( δจริง ) ข้อสังเกตเหล่านี้
และการขาดงานของเฮิรตซ์และเพลงสำหรับ c-10 เป็น C-7
โปรตอนใน 1
H NMR สเปกตรัม พบ c-10 −เป็น C-7
บอกว่าการเชื่อมโยงระหว่างสองโมเลกุลคาร์บาโซล ใน bispyrayafoline 14
dichorism หนังสือเวียนอิเล็กทรอนิกส์ ( ECD ) สเปกตรัมของ 1
แสดงผลฝ้ายลบที่ 235 นาโนเมตรและผลฝ้ายบวก
ที่ 218 nm ( " โค้งประเภท " ตาม
steglich ) แสดงว่า 1 มีค่าไบ AR 15
; อย่างไรก็ตาม ด้วยข้อมูลเหล่านี้แน่นอนการตั้งค่าที่ c-3 และ
เพลง c-3 ของ ( 2H ) Name แหวนยังคง undefined.15 บนพื้นฐาน
ของการศึกษาทางเหล่านี้โครงสร้าง 1 ใหม่ , ท้องเฟ้อ
carbazole อัลคาลอยด์ bisgerayafoline , ถูกกำหนดเป็น 3 , 3 ’ -
บิส [ ( E ) - 3,7-dimethylocta-2,6-dienyl ] - 9 - methoxy-3,3 ’’ , ’ - ’ 11,11 tetramethyl-3,3 5 , 5 , ดูแล - tetrahydro-7,10 ’ - [ ] -
bipyrano 3,2-a carbazol-8 ol
การแปล กรุณารอสักครู่..
