ริชาร์ด แบรนสัน เริ่มทำธุรกิจตั้งแต่อายุ 15 ปี โดยเริ่มทำนิตยสารรายเดือนสำหรับนักศึกษามหาวิทยาลัย ชื่อว่า Student และเริ่มขยายธุรกิจจัดจำหน่ายแผ่นเสียงทางไปรษณีย์ ในปี พ.ศ. 2513 และเปิดเครือข่ายร้านจำหน่ายแผ่นเสียง ใช้ชื่อว่า Virgin Records ทั่วประเทศอังกฤษ พร้อมกับทำธุรกิจห้องบันทึกเสียง และเริ่มผลิตแผ่นเสียงในสังกัดของตัวเอง ศิลปินที่มีชื่อเสียงในสังกัด ในยุคแรกเช่น ไมค์ โอลด์ฟิลด์, แทนเจอรีน ดรีม, เซ็กซ์ พิสทอลส์ และยุคถัดมาเช่น เจเนซิส, ฟิล คอลลินส์, ปีเตอร์ แกเบรียล, บอย จอร์จ
ในปี พ.ศ. 2527 ริชาร์ด แบรนสัน เริ่มเข้าสู่ธุรกิจสายการบิน โดยเปิดสายการบินเวอร์จิน แอตแลนติก และเริ่มขยายสู่ธุรกิจอื่นเป็นจำนวนมาก เช่น โทรศัพท์มือถือ รถไฟ ลอตเตอรี่ เกมคอมพิวเตอร์ น้ำโคล่า วอดก้า สิ่งพิมพ์ ฯลฯ