The signals at 1.35 ppm and 1.71 pp

The signals at 1.35 ppm and 1.71 ppm do not
discriminate the oleate and linoleate methyl ester
ozonide. However, new signal at 5.58 ppm appeared
in early stage of ozonation, gradually increased until
15 h, and finally disappeared after 25 h of ozonation.
This was assigned to the protons bonded to sp2-
hybridized carbon of linoleate methyl ester ozonide
resulted from the reaction of linoleate methyl ester
In the latter part of ozonation when all the
carbon–carbon double had been consumed, the
amount of ozone absorbed was only about 25%. In the
absence of unsaturation, ozonide formed in the early
stage of ozonation was cleaved to give carboxylic
acid. The signal due to carboxyl carbon was observed
at 178 ppm in 13C NMR.
Table 5 shows the ozonide to aldehyde ratio obtained
from various stages of ozonation. The amount
of ozonide regardless of the extent of ozonation was
always above 90%. The relatively small amount of
aldehyde suggests that oligomerization was also minimal.
The decreasing amount of aldehyde relative to
ozonide with increasing duration of ozonation could
be attributed to volatilization and/or reaction with excess
ozone to give carboxylic acid.
Acknowledgements
This research was conducted under the support from
NEDO International Joint Research Grant.
References
Anachkov, M.P., Rakovski, S.K., Stefanova, R.V., 2000. Ozonolysis
of 1,4-cis-polyisoprene and 1,4-trans-polyisoprene in solution.
Polym. Deg. Stab. 67, 355–363.
Bailey, P.S., 1978. Ozonation in Organic Chemistry, vol. 1.
Academic Press, New York, pp. 25–37.
Diaz, M., Hernandez, F., Alvarez, I., Velez, H., Ledea, O., Molerio,
J., 1998. The 1H NMR spectroscopy in following ozone
reaction with unsaturated fatty acids. Revista CENIC Ciencias
Quimicas 29, 89–93.
Ewing, J.C., Cosgrove, J.P., Giamalva, D.H., Church, D.F., Pryor,
W.A., 1989. Autooxidation of methyl linoleate initiated by the
ozonide of allylbenzene. Lipids 24, 609–615.
Ledea, O., Molerio, J., Diaz, M., Jardines, D., Rosado, A., Correa,
T., 1998. Analysis of ozonides and peroxidic compounds from
methyl oleate ozonation. Revista CENIC Ciencias Quimicas
29, 75–78.
Lie Ken Jie, M.S.F., Mustafa, J., 1997. High-resolution nuclear
magnetic resonance spectroscopy—application to fatty acids
and triglycerols. Lipids 32, 1019–1034.
Miyake, Y., Yokomizo, K., Matsuzaki, N., 1998. Determination of
unsaturated fatty acid composition by high-resolution nuclear
magnetic resonance spectroscopy. J. Am. Oil Chem. Soc. 75,
1091–1094.
Murray, R.W., Youssefyeh, R.D., Story, P.R., 1967. Ozonolysis.
Steric and stereochemical effects in the olefin. J. Am. Oil
Chem. Soc. 89, 2429–2434.
Nishikawa, N., Yamada, K., Matsutani, S., Higo, M., Kigawa, H.,
Inagaki, T., 1995. Structures of ozonolysis products of methyl
oleate obtained in a carboxylic acid medium. J. Am. Oil Chem.
Soc. 72, 735–740.
Rebrovic, L., 1992. The peroxidic species generated by ozonolysis
of oleic acid or methyl oleate in a carboxylic acid medium. J.
Am. Oil Chem. Soc. 69, 159–165.
Wu, M., Church, D.F., Mahier, T.J., Barker, S.A., Pryor, W.A.,
1992. Separation and spectral data of the six isomeric ozonides
from methyl oleate. Lipids 27, 129–135.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

สัญญาณที่ 1.35 ppm และ 1.71 ppm ไม่ได้
แยกแยะ oleate และเมทิลเอสเตอร์ของ linoleate
ozonide แต่สัญญาณใหม่ที่ 5.58 ppm
ปรากฏในระยะแรกของโอโซน, ค่อยๆเพิ่มขึ้นจนถึง
15 ชั่​​วโมงและหายไปในที่สุดหลังจาก 25 ชั่​​วโมงโอโซน.
นี้ได้รับมอบหมายให้โปรตอนจะประกัน sp2-
คาร์บอนไฮบริดของเมธิลเอสเตอร์ของ linoleate ozonide
เป็นผลมาจากปฏิกิริยาของเมทิลเอสเตอร์ของ linoleate
ในส่วนหลังของโอโซนเมื่อทุกคู่
คาร์บอนได้รับการบริโภคในปริมาณ
โอโซนดูดซึมได้เพียงประมาณ 25% ในกรณีที่ไม่มี
จาก unsaturation, ozonide เกิดขึ้นในเวที
เริ่มต้นของโอโซนถูกแยกออกเพื่อให้กรดคาร์บอกซิ
สัญญาณเนื่องจากคาร์บอน carboxyl ก็สังเกตเห็น
ที่ 178 ppm ใน NMR 13C.
ตารางที่ 5 แสดงให้เห็น ozonide อัตราส่วนลดีไฮด์ที่ได้รับ
จากขั้นตอนต่างๆของโอโซน
ปริมาณของ ozonide โดยไม่คำนึงถึงขอบเขตของโอโซนเป็นเสมอ
ข้างต้น 90% จำนวนเงินที่ค่อนข้างเล็กของก้น
แสดงให้เห็นว่า oligomerization ยังเป็นน้อยที่สุด.
ปริมาณลดลงเมื่อเทียบกับก้น ozonide
มีระยะเวลาที่เพิ่มขึ้นของโอโซนได้
นำมาประกอบกับการระเหยและ / หรือทำปฏิกิริยากับโอโซน
เกินกว่าที่จะให้กรดคาร์บอกซิ.

กิตติกรรมประกาศงานวิจัยนี้ได้ดำเนินการภายใต้การสนับสนุนจาก
NEDO ระหว่างประเทศร่วมทุนวิจัย.

อ้างอิง anachkov, MP, Rakovski, SK, Stefanova, RV, 2000
ozonolysis 1,4-polyisoprene ถูกต้องและ 1,4-polyisoprene ทรานส์ในการแก้ปัญหา.
polym องศา แทง 67, 355-363.
Bailey, P.S. , 1978โอโซนในอินทรีย์เคมีฉบับ 1.
วิชาการกด, นิวยอร์ก, pp 25-37.
Diaz, m. Hernandez, ฉ. Alvarez ผม. Velez เอช. ledea, o. molerio
เจ., 1998 สเปกโทรสโก 1H NMR ในโอโซนต่อไปนี้
ปฏิกิริยากับกรดไขมันไม่อิ่มตัว วิสต้า cenic Ciencias
quimicas 29, 89-93.
ewing, jc คอสโกรฟ, JP, giamalva, DH, คริสตจักร, df, ไพรเออร์
วา, 1989autooxidation ของ linoleate methyl ริเริ่มโดย ozonide
จาก allylbenzene 24 609-615 ไขมัน.
ledea, o. molerio เจ. Diaz, m. Jardines, d., Rosado,. Correa,
T., 1998 การวิเคราะห์ ozonides และสารประกอบ peroxidic จาก
โอโซน oleate เมธิล วิสต้า cenic Ciencias quimicas
29, 75-78.
โกหกเคน Jie, MSF, มุสตาฟาเจ., 1997 ความละเอียดสูงนิวเคลียร์
คลื่นสนามแม่เหล็กเปคโทรสแอพลิเคชันที่มีกรดไขมัน
และ triglycerols 32 1019-1034 ไขมัน.
Miyake, y. Yokomizo, K. Matsuzaki, n., 1998 ความมุ่งมั่นของ
องค์ประกอบของกรดไขมันไม่อิ่มตัวโดยมีความละเอียดสูงสเปกโทรสโกนิวเคลียร์
แม่เหล็ก J am เคมีน้ำมัน SOC 75, 1091-1094
.
Murray, RW, youssefyeh, ถนน, เรื่อง, PR, 1967 ozonolysis.
ผล steric และ stereochemical ในโอเลฟิน J am น้ำมัน
chem SOC 89, 2429-2434.
Nishikawa, n., Yamada, K. matsutani, s. Higo, m. kigawa เอช.
Inagaki, T., 1995 โครงสร้างของผลิตภัณฑ์ ozonolysis ของ methyl oleate
ได้รับในกลางกรดคาร์บอกซิ J am น้ำมัน chem.
SOC 72, 735-740.
rebrovic, l., 1992 ชนิด peroxidic สร้างโดย ozonolysis
ของกรดโอเลอิกหรือ oleate เมธิลในกรดคาร์บอกซิ เจ.
am เคมีน้ำมัน SOC 69, 159-165.
วูเมตร. คริสตจักร, df, mahier, TJ, ร้อง, SA, ไพรเออร์, วา,
1992 การแยกและข้อมูลสเปกตรัมของหก ozonides isomeric
จาก oleate เมธิล 27 129-135 ไขมัน

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ไม่มีสัญญาณที่ 1.35 ppm และ 1.71 ppm
เหยียด oleate และ linoleate methyl เอส
ozonide อย่างไรก็ตาม การปรากฏขึ้นของสัญญาณใหม่ที่ 5.58 ppm
ในระยะแรก ๆ ของกัมมันต์ ค่อย ๆ เพิ่มจนถึง
15 h และหายตัวไปในที่สุดหลังจาก h 25 ของกัมมันต์
นี้ถูกกำหนดให้กับโปรตอนพันธะกับ sp2-
hybridized คาร์บอน linoleate methyl เอส ozonide
เป็นผลมาจากปฏิกิริยาของ linoleate methyl เอส
ในส่วนหลังของกัมมันต์เมื่อทั้งหมด
carbon–carbon คู่มีการใช้ การ
จำนวนโอโซนดูดซึมได้ประมาณ 25% เท่านั้น ในการ
ของ unsaturation, ozonide ที่เกิดขึ้นในช่วง
ขั้นกัมมันต์ถูกแหวกให้ carboxylic
กรด มีสังเกตสัญญาณจากคาร์บอน carboxyl
ที่ 178 ppm ใน NMR 13 C.
ตาราง 5 แสดง ozonide แอลดีไฮด์อัตราส่วนรับ
จากขั้นตอนต่าง ๆ ของกัมมันต์ ยอด
ของ ozonide ว่าขอบเขตของกัมมันต์ถูก
เสมอเหนือ 90% เล็กจำนวน
แอลดีไฮด์แนะนำ oligomerization ที่มียังน้อย.
ปริมาณการลดลงของแอลดีไฮด์กับ
ozonide ด้วยการเพิ่มระยะเวลาของกัมมันต์ได้
เกิดจาก volatilization หรือปฏิกิริยากับเกิน
โอโซนให้กรด carboxylic.
ถาม-ตอบ
งานวิจัยนี้ได้ดำเนินการภายใต้การสนับสนุนจาก
NEDO นานาชาติร่วมวิจัยให้
อ้างอิง
Anachkov, M.P., Rakovski เอสเค Stefanova, R.V., 2000 Ozonolysis
1,4-cis-polyisoprene และ 1,4-ทรานส์-polyisoprene ในโซลูชัน
Polym Deg. แทง 67, 355–363.
Bailey พี 1978 กัมมันต์ในเคมีอินทรีย์ ปี 1.
25–37 นำวิชาการกด นิวยอร์ก การ
ดิแอซ เมตร นานเดซ F., Alvarez, I., Velez, H., Ledea โอ Molerio,
J., 1998 ก NMR 1H ในโอโซนต่อ
ปฏิกิริยากับกรดไขมันในระดับที่สมกัน Revista CENIC Ciencias
Quimicas 29, 89–93.
Ewing, J.C., Cosgrove โฟร์เซ้นฟู้ด Giamalva, D.H. โบสถ์ D.F., Pryor,
W.A. 1989 Autooxidation ของ methyl linoleate เริ่มต้นโดยการ
ozonide allylbenzene โครงการ 24, 609–615
Ledea โอ Molerio, J. ดิแอซ เมตร บริษัท D., Rosado, A. ต่อ,
ต. 1998 วิเคราะห์สาร peroxidic จาก ozonides
methyl oleate กัมมันต์ Revista CENIC Ciencias Quimicas
29, 75–78.
นอน Ken Jie, M.S.F., Mustafa, J., 1997 ความละเอียดสูงนิวเคลียร์
การสั่นพ้องเนติก — การกรดไขมัน
และ triglycerols โครงการ 32, 1019–1034
เกะ Y., Yokomizo คุณ Matsuzaki ตอนเหนือ 1998 กำหนด
ส่วนกรดไขมันในระดับที่สมประกอบ ด้วยความละเอียดสูงนิวเคลียร์
กแม่เหล็กสั่นพ้อง น.เจน้ำมัน Chem. Soc. 75,
1091–1094.
เมอร์เรย์ R.W., Youssefyeh, R.D. เรื่องราว P.R., 1967 Ozonolysis
Steric และ stereochemical ผลใน olefin J. น้ำมันน.
Chem. Soc. 89, 2429–2434.
Nishikawa, N. ยามาดะ เค Matsutani, S., Higo, M., Kigawa, H.,
Inagaki ต. 1995 โครงสร้างของผลิตภัณฑ์ ozonolysis methyl
oleate รับในสื่อ carboxylic กรด J. น้ำมันน. Chem.
Soc. 72, 735–740
Rebrovic, L., 1992 สายพันธุ์ peroxidic ที่สร้างขึ้น โดย ozonolysis
oleic กรดหรือ oleate methyl ในกลาง carboxylic กรด J.
น.น้ำมัน Soc. Chem. 69, 159–165.
วู เมตร โบสถ์ D.F., Mahier, T.J. บาร์ คเกอร์ S.A., Pryor, W.A.,
1992 แยกและข้อมูลสเปกตรัมของ ozonides isomeric 6
จาก methyl oleate โครงการ 27, 129–135

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

สัญญาณที่ 1.35 PPM และ 1.71 ppm ไม่
เลือกปฏิบัติ oleate และ linoleate Methyl Ester ozonide
ซึ่งจะช่วยได้ แต่ถึงอย่างไรก็ตาม,ใหม่สัญญาณที่ 5.58 ppm ปรากฏ
ในช่วงต้นของ ozonation ,ขึ้นอย่างค่อยเป็นค่อยไปและ
ซึ่งจะช่วยเพิ่มขึ้นจนกว่า 15 ชั่วโมงและหายตัวไปหลังจาก 25 ชั่วโมงของ ozonation .
นี้ถูกมอบหมายให้ไปที่โปรตอนเย็บ SP 2 -
hybridized คาร์บอน linoleate Methyl Ester ozonide
เป็นผลมาจากการตอบสนองของเมทิลเอสเตอร์ซึ่ง linoleate
ซึ่งจะช่วยในส่วนหลังของ ozonation เมื่อ
คาร์บอน - คาร์บอนที่มีขนาดใหญ่โดยทั้งหมดถูกใช้งาน
จำนวนของโอโซนถูกดูดซึมได้เพียงประมาณ 25%
ซึ่งจะช่วยในการมีอยู่ของ unsaturation ozonide ในช่วงต้น
เวทีของ ozonation ก็ติดให้ carboxylic
กรด สัญญาณที่ได้รับนี้เนื่องจากพบว่า ผลิตภัณฑ์ แป้งผงถ่านกัมมันต์
ที่ 178 ppm ใน 13 c nmr .
ตาราง 5 แสดง ozonide เพื่อ aldehyde อัตรา
ซึ่งจะช่วยได้รับจากขั้นตอนที่หลากหลายของ ozonation จำนวนเงินที่
ของ ozonide โดยไม่คำนึงถึงถึงขอบเขตของ ozonation เป็น
ซึ่งจะช่วยให้สูงกว่า 90% จำนวนเงินขนาดเล็กของ
aldehyde oligomerization ชี้ให้เห็นว่ามีไม่มากยัง.
จำนวนลดลงเมื่อเทียบกับของ aldehyde
ozonide มีระยะเวลาการเพิ่มของ ozonation ไม่สามารถตอบแทน
เป็นผลสืบเนื่องจากการระเหยและ/หรือการตอบสนองพร้อมด้วยส่วนเกิน
โอโซนเพื่อทำให้กรด carboxylic .

ซึ่งจะช่วยการรับทราบการวิจัยนี้ได้จัดทำขึ้น ภายใต้ การสนับสนุนจาก
nedo นานาชาติการวิจัยให้. anachkov

การอ้างส.ส. rakovski . S . S . K . stefanova . R . V 2000 ozonolysis
ของ 1,4 - CIS - polyisoprene และ 1,4 - Trans - polyisoprene ในโซลูชัน.
polym . องศา. แทง. 67 ศาลอาญา 355-363 ..
ป.ล. 1978 .ozonation ในร่างพระราชบัญญัติประกอบรัฐธรรมนูญศึกษาทางด้านเคมีกด 1 .
. New York พอฟิริโอดิอาซ 25-37 ..
pp . M . F . hernandez alvarez I . velez H . O . ledea molerio
j . 1998 . 1 ชั่วโมง nmr Emission Spectroscopy ในต่อไปนี้โอโซน
ปฏิกริยาพร้อมด้วยกรดไขมันไม่อิ่มตัว. revista cenic Ciencias
quimicas 29 ewing 89-93 ..
j . C . cosgrove J . P . giamalva D . H .โบสถ์ D . F . pryor
. W . A . 1989 .autooxidation ของ linoleate Methyl เริ่มต้นได้โดย
ozonide ของ allylbenzene . ไขมัน 24 ledea 609-615 ..
o . molerio ก.ศป. M .พอฟิริโอดิอาซ jardines D . A . rosado โมราเลส,
T 1998 . การวิเคราะห์ของ ozonides และสารประกอบ peroxidic จาก ozonation oleate
ไม. revista cenic Ciencias quimicas
29 เคน Jie 75-78 ..
นอนเรือยนต์ F .ห้างสรรพสินค้า Mustafa .ศป. 1997 . ความละเอียดสูงนิวเคลียร์
ตามมาตรฐานเครื่องตรวจ MRI Emission Spectroscopy - แอปพลิเคชันเพื่อกรดไขมัน
และ triglycerols . ไขมัน 32 miyake 1019-1034 ..
Y yokomizo matsuzaki N . K . 1998 . การกำหนดการเขียนกรดไขมันไม่อิ่มตัวด้วย
Emission Spectroscopy เครื่องตรวจ MRI นิวเคลียร์
ความละเอียดสูง. ก.ศป.ฉันอยู่ น้ำมัน chem . แท้จริง 75
1091-1094 ..
Murray . R . W . youssefyeh . R . D .ชั้น P . R .ปี 1967 . ozonolysis .
steric และผลกระทบจาก stereochemical ในบมจ.ไทยโอเลฟินส์ที่. ก.ศป.ฉันอยู่ น้ำมัน
chem . แท้จริง 89 nishikawa 2429-2434 .
N . K . K .ขึ้นเพื่อระลึกถึง matsutani higo M . S . H
inagaki kigawa T 1995 โครงสร้างของตัวสินค้า ozonolysis ของ Methyl oleate
ซึ่งจะช่วยได้ในกรด carboxylic ที่มีขนาดกลาง ก.ศป.ฉันอยู่ น้ำมัน chem .
แท้จริง 72 rebrovic 735-740 ..
แอล 1992 . สายพันธุ์ peroxidic ที่สร้างขึ้นโดย ozonolysis
ตามมาตรฐานของกรดโอเลอิกหรือ oleate ไมในขนาดกลางกรด carboxylic ที่. ก.ศป.
ฉันอยู่ น้ำมัน chem . แท้จริง 69 159-165 ..
Wu . M . F . D .โบสถ์ mahier T . J . Barker เขตปกครองพิเศษ pryor W . A .
1992 . การแยกข้อมูลและความยาวคลื่นของหก ozonides กันที่
จาก oleate ไม. ไขมัน 27 129-135 .