Many esters have the characteristic

Many esters have the characteristic property of a pleasant odor. As such, they are used as artificial flavors and perfumes. Have you ever tasted peppermint gum or banana-flavored ice cream? These flavors are most likely due to an organic compound known as an ester.

Esters can be conveniently prepared by Fisher esterification, a nucleophilic substitution reaction in which a carboxylic acid is heated with an alcohol, in the presence of an acid catalyst, to make the ester. Note that the OH group of the carboxylic acid is replaced by an alkoxy group (OR’) from an alcohol, in the process kicking out a water molecule:


BACKGROUND
This experiment attempts to prepare isopentyl acetate (banana oil) from acetic acid and isopentyl alcohol (3-methyl-1-butanol). The reaction is catalyzed by sulfuric acid, but the catalyst affects only the rate of reaction, and not the extent of reaction. The desired product accumulates only if the equilibrium constant is favorable.


As it happens, the equilibrium constant for this reaction is rather small (~4) (comparing bond energies in the reactants and products will tip you off as to why the equilibrium constant is so small). Therefore, simply mixing equal amounts of the starting materials will convert only about 67% of the starting material into product.


If you recall Le Chatelier's principle, you may remember that there are two ways to adjust reagent concentrations to force isopentyl alcohol to become isopentyl acetate. One way is to remove product as it forms. The other way is to use a large excess of acetic acid. This experiment is based on the latter approach.


Because several of the components of this reaction are volatile (i.e. have relatively low boiling points), you would rapidly lose reactants and products if you were to simply heat the reaction in an open flask. Therefore, we will instead use a very common organic chemistry technique called refluxing, where a reaction mixture is heated and the gases so produced condensed in a long, water-cooled tube. This procedure, effected using a reflux condenser, results in the return of the condensed liquids back to the reaction flask. The arrangement of glassware you will use is shown in the Figure below.

Once the reflux part of the experiment is over, our desired banana oil product must be separated from the leftover liquids in the reaction flask. This separation will involve an initial liquid extraction, just as you have done in earlier experiments, followed by another technique, fractional distillation, to complete purification of the product.


Fractional distillation is a method for separating two or more liquids based on differences in their boiling points: the "fractions" are the individual components. All pure liquids have characteristic boiling points at atmospheric pressure which, in part, reflect the intermolecular interactions holding molecules together in the liquid phase. As a general rule, polar compounds have higher boiling points than non-polar ones, and larger molecules have higher boiling points than smaller ones with similar polarities. Therefore, since different components of a mixture will boil at different temperatures we can achieve separation by collecting fractions at different temperatures. When a mixture is heated to the point where the most volatile (the lowest boiling) component starts to boil, i.e. vaporizes from the mixture of liquids, the pure (single component) vapor can be condensed back to liquid form and separately collected using the fractional distillation apparatus shown in the experimental part below.


You will likely achieve both good separation and a good recovery of the banana oil if you carefully monitor the temperature during your distillation.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

Esters ในมีคุณสมบัติลักษณะของกลิ่นที่น่าพอใจ เช่น พวกเขาจะใช้เป็นรสเทียมและน้ำหอม มีคุณเคยลิ้มรสเปปเปอร์มินท์เหงือกหรือกล้วยรสไอศครีม รสชาติเหล่านี้จะมากที่สุดเนื่องจากเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่เป็นเอสเตอร์Esters สามารถจะเตรียม โดย Fisher esterification ปฏิกิริยา nucleophilic แทนที่ซึ่งกรด carboxylic เร่าร้อนกับแอลกอฮอล์เป็น ในต่อหน้าของเศษเป็นกรด ทำเอสเชิญ หมายเหตุว่า กลุ่มกรด carboxylic OH ถูกแทนที่ ด้วยกลุ่ม alkoxy (หรือ ') จากแอลกอฮอล์การ ในการเตะออกโมเลกุลน้ำ: พื้นหลัง การทดลองนี้พยายามเตรียม isopentyl acetate (กล้วยน้ำมัน) กรดอะซิติกและแอลกอฮอล์ isopentyl (3-methyl-1-บิวทานอ) ปฏิกิริยาเป็นกระบวน โดยกรดกำมะถัน แต่เศษมีผลต่ออัตราของปฏิกิริยาเท่านั้น และไม่ขอบเขตของปฏิกิริยา ผลิตภัณฑ์ต้องสะสมเท่านั้นถ้าค่าคงสมดุลเป็นอย่างดี เกิดขึ้น ค่าคงสมดุลสำหรับปฏิกิริยานี้เป็นค่อนข้างเล็ก (~ 4) (เปรียบเทียบพลังงานพันธะ reactants และผลิตภัณฑ์จะแนะนำคุณปิดเป็นไปทำไมค่าคงสมดุลจะเล็กไปหน่อย) ดังนั้น เพียงผสมวัสดุเริ่มต้นจำนวนเท่าจะแปลงราว 67% ของวัสดุเริ่มต้นเป็นผลิตภัณฑ์ หากคุณเรียกคืนหลักของ Le Chatelier คุณอาจจำได้ว่า มีสองวิธีในการปรับความเข้มข้นของรีเอเจนต์การบังคับ isopentyl แอลกอฮอล์เป็น isopentyl acetate วิธีหนึ่งคือการ เอาผลิตภัณฑ์ออกเป็นแบบ วิธีอื่น ๆ คือการ ใช้เกินขนาดใหญ่ของกรดน้ำส้ม ทดลองนี้จะใช้วิธีหลัง เนื่องจากหลายคอมโพเนนต์ของปฏิกิริยานี้จะเปลี่ยนแปลงได้ (เช่นมีจุดเดือดค่อนข้างต่ำ), คุณจะรวดเร็วสูญเสีย reactants และผลิตภัณฑ์หากคุณต้องการเพียงความร้อนปฏิกิริยาในหนาวการเปิด ดังนั้น เราจะแทนการเคมีอินทรีย์เทคนิคธรรมดาที่เรียกว่า refluxing ที่ผสมปฏิกิริยาเป็นความร้อน และก๊าซเพื่อผลิตบีบในหลอดยาว water-cooled ขั้นตอนนี้ ผลใช้เครื่องควบแน่นเป็นกรดไหลย้อน ผลในการกลับมาของของเหลวที่บีบไปหนาวปฏิกิริยา การจัดเรียงของแก้วที่คุณจะใช้จะแสดงในรูปด้านล่าง เมื่ออยู่ภาคทดลองกรดไหลย้อน ผลิตภัณฑ์น้ำมันกล้วยต้องต้องแยกออกจากของเหลวที่เหลือในหนาวปฏิกิริยา แยกนี้จะเกี่ยวข้องกับการสกัดของเหลวเริ่มต้น เช่นเดียวกับที่คุณได้กระทำในการทดลองก่อนหน้านี้ ตาม ด้วยเทคนิคอื่น fractional กลั่น การทำให้บริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์ กลั่น fractional คือ วิธีการแยกตามความแตกต่างของจุดเดือดของของเหลวอย่าง น้อยสอง: "เศษส่วน" เป็นส่วนประกอบแต่ละ ทั้งหมดของเหลวบริสุทธิ์มีจุดเดือดลักษณะที่ความดันบรรยากาศซึ่ง ในส่วน โต้ intermolecular จับโมเลกุลเข้าด้วยกันในเฟสของเหลว เป็นกฎทั่วไป สารโพลาร์มีจุดเดือดสูงกว่าคนที่ไม่มีขั้ว และโมเลกุลขนาดใหญ่มีจุดเดือดสูงกว่าคนเล็กกับขั้วคล้ายกัน ดังนั้น เนื่องจากส่วนประกอบต่าง ๆ ของส่วนผสมจะต้มที่อุณหภูมิแตกต่างกัน เราสามารถบรรลุแยก โดยการรวบรวมเศษที่อุณหภูมิแตกต่างกัน เมื่อผสมกันจะร้อนไปที่ส่วนประกอบ (สุดเดือด) ระเหยมากที่สุดเริ่มต้ม เช่น vaporizes จากส่วนผสมของของเหลว สามารถ condensed ไอบริสุทธิ์ (ส่วนหนึ่ง) กลับไปยังแบบฟอร์มของเหลวและเก็บแยกต่างหากโดยใช้เครื่องกลั่น fractional ที่แสดงในส่วนทดลองด้านล่างได้ นอกจากนี้คุณอาจจะได้แยกที่ดีและการฟื้นตัวที่ดีของน้ำมันกล้วยถ้าคุณตรวจสอบอย่างระมัดระวังอุณหภูมิในระหว่างการกลั่นของคุณ

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

เอสเทอมีหลายสถานที่ให้บริการลักษณะของกลิ่นที่ถูกใจ ดังนั้นพวกเขาจะถูกใช้เป็นรสชาติเทียมและน้ำหอม คุณเคยลิ้มรสเหงือกสะระแหน่หรือกล้วยรสไอศครีม? รสชาติเหล่านี้มีแนวโน้มมากที่สุดเนื่องจากสารประกอบอินทรีย์ที่เรียกว่าเอสเตอร์เอสเทอจะต้องเตรียมสิ่งอำนวยความสะดวกโดยฟิชเชอร์เอปฏิกิริยา nucleophilic ทดแทนในการที่กรดคาร์บอกซิร้อนกับเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ในการปรากฏตัวของตัวเร่งปฏิกิริยากรดเพื่อให้ เอสเตอร์ ทราบว่ากลุ่ม OH ของกรดคาร์บอกซิจะถูกแทนที่ด้วยกลุ่ม alkoxy (OR) จากเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ในกระบวนการเตะออกโมเลกุลน้ำ: ความเป็นมาการทดลองนี้พยายามที่จะเตรียมน้ำนม isopentyl (น้ำมันกล้วย) จากกรดอะซิติกและเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ isopentyl (3-methyl-1-butanol) ปฏิกิริยาที่เร่งปฏิกิริยาด้วยกรดกำมะถัน แต่ตัวเร่งปฏิกิริยามีผลเฉพาะอัตราการเกิดปฏิกิริยาและไม่ขอบเขตของการเกิดปฏิกิริยา ผลิตภัณฑ์ที่ต้องการสะสมเฉพาะในกรณีที่ความสมดุลอย่างต่อเนื่องเป็นอย่างดีในขณะที่มันเกิดขึ้นอย่างต่อเนื่องสมดุลสำหรับปฏิกิริยานี้ค่อนข้างเล็ก (~ 4) (เปรียบเทียบพันธะเคมีในสารตั้งต้นและผลิตภัณฑ์จะปลายคุณออกว่าทำไมสมดุลอย่างต่อเนื่องเพื่อให้ เล็ก) ดังนั้นเพียงแค่ผสมในปริมาณที่เท่ากันของวัสดุที่เริ่มต้นที่จะแปลงเพียงประมาณ 67% ของวัสดุที่เริ่มต้นเป็นผลิตภัณฑ์ถ้าคุณจำหลักการ Le Chatelier ของคุณอาจจะจำไว้ว่ามีสองวิธีในการปรับความเข้มข้นของสารที่จะบังคับให้เครื่องดื่มแอลกอฮอล์ isopentyl จะเป็นอะซิเตท isopentyl มี . วิธีหนึ่งคือการเอาสินค้าที่เป็นรูปแบบ วิธีอื่น ๆ คือการใช้ส่วนเกินของกรดอะซิติก การทดลองนี้จะขึ้นอยู่กับวิธีการหลังเพราะหลายองค์ประกอบของปฏิกิริยานี้มีความผันผวน (เช่นมีจุดเดือดค่อนข้างต่ำ) คุณอย่างรวดเร็วจะสูญเสียสารตั้งต้นและผลิตภัณฑ์ถ้าคุณเป็นเพียงแค่ความร้อนปฏิกิริยาในขวดเปิด ดังนั้นเราจะใช้แทนกันมากเทคนิคทางเคมีที่เรียกว่ากรดอินทรีย์ที่ผสมปฏิกิริยาความร้อนและก๊าซเพื่อผลิตข้นยาวน้ำระบายความร้อนด้วยหลอด ขั้นตอนนี้มีผลใช้คอนเดนเซอร์ไหลย้อนผลในการกลับมาของของเหลวข้นกลับไปที่ขวดปฏิกิริยา การจัดเรียงของเครื่องแก้วที่คุณจะใช้แสดงในรูปข้างล่างนี้เมื่อส่วนที่ไหลย้อนกลับของการทดลองที่มีมากกว่าผลิตภัณฑ์ของเราที่ต้องการน้ำมันกล้วยจะต้องแยกออกจากของเหลวที่เหลือในขวดปฏิกิริยา แยกนี้จะเกี่ยวข้องกับการสกัดของเหลวเริ่มต้นเช่นเดียวกับที่คุณได้กระทำในการทดลองก่อนหน้านี้ตามด้วยเทคนิคอื่นปลีกย่อยกลั่นเพื่อให้บริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์ปลีกย่อยกลั่นเป็นวิธีการแยกสองคนหรือมากกว่าของเหลวที่อยู่บนพื้นฐานของความแตกต่างในการต้มของพวกเขา ชี้: "เศษส่วน" เป็นส่วนประกอบของแต่ละบุคคล ทั้งหมดของเหลวบริสุทธิ์มีจุดเดือดลักษณะที่ความดันบรรยากาศซึ่งในส่วนหนึ่งสะท้อนให้เห็นถึงการมีปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลโมเลกุลโฮลดิ้งร่วมกันในของเหลว ในฐานะที่เป็นกฎทั่วไปสารประกอบที่มีขั้วมีจุดเดือดสูงกว่าคนที่ไม่มีขั้วและโมเลกุลขนาดใหญ่มีจุดเดือดสูงกว่าคนขนาดเล็กที่มีขั้วที่คล้ายกัน ดังนั้นตั้งแต่องค์ประกอบที่แตกต่างของส่วนผสมจะเดือดที่อุณหภูมิที่แตกต่างกันเราสามารถบรรลุแยกโดยการจัดเก็บเศษที่อุณหภูมิที่แตกต่างกัน เมื่อส่วนผสมร้อนไปยังจุดที่ผันผวนมากที่สุด (จุดเดือดต่ำที่สุด) ส่วนเริ่มเดือดคือ vaporizes จากส่วนผสมของของเหลวที่บริสุทธิ์ (ส่วนหนึ่ง) ไอสามารถรวมตัวกลับไปที่รูปแบบของเหลวและแยกเก็บโดยใช้เศษ อุปกรณ์การกลั่นที่แสดงในส่วนการทดลองดังต่อไปนี้คุณมีแนวโน้มที่จะประสบความสำเร็จทั้งการแยกที่ดีและการกู้คืนที่ดีของน้ำมันกล้วยถ้าคุณอย่างระมัดระวังตรวจสอบอุณหภูมิในช่วงการกลั่นของคุณ

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

เอสเทอร์ได้หลายคุณสมบัติลักษณะของกลิ่นที่น่ารื่นรมย์ เช่น , พวกเขาจะใช้เป็นรสชาติเทียม และน้ำหอม คุณเคยลิ้มรสสะระแหน่ฝรั่ง หรือกล้วยรสไอศกรีม รสชาติเหล่านี้มีแนวโน้มมากที่สุดเนื่องจากสารอินทรีย์ที่เรียกว่าเอสเทอร์

เอสเทอร์สามารถค้นหาเตรียมโดยฟิชเชอร์เอสเทอริฟิเคชันเป็นปฏิกิริยาที่ใช้ nucleophilic กรดคาร์บอกซิลิกจะอุ่นด้วย แอลกอฮอล์ ในการแสดงตนของกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาเพื่อให้เ . หมายเหตุว่า โอ้ กลุ่มของกรดคาร์บอกซิลิคจะถูกแทนที่ด้วยล่วงลับ ( หรือ ' ) จากแอลกอฮอล์ ในกระบวนการไล่โมเลกุลน้ำ :



พื้นหลังการทดลองนี้มีวัตถุประสงค์เพื่อเตรียมไอโซเพนทิลอะซิเตท ( น้ำมันและกล้วย ) จาก กรดไอโซเพนทิลแอลกอฮอล์ ( 3-methyl-1-butanol ) ปฏิกิริยาเป็นกรดที่เร่งปฏิกิริยาด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาเท่านั้น แต่ส่งผลกระทบต่ออัตราการเกิดปฏิกิริยา และขอบเขตของปฏิกิริยา สินค้าที่ต้องการสะสม ถ้าสมดุลเป็นอย่างดี


ถ้ามันเกิดขึ้นสมดุลคงที่ของปฏิกิริยานี้ค่อนข้างเล็ก ( ~ 4 ) ( เทียบพันธบัตรพลังงานในสารตั้งต้นและผลิตภัณฑ์จะทำให้คุณปิดทำไมสมดุลมันเล็ก ) ดังนั้น เพียงแค่ผสมในปริมาณเท่ากันของวัตถุดิบเริ่มต้นจะแปลงเพียงประมาณ 67% ของวัสดุเริ่มต้น ผลิตภัณฑ์


ถ้าคุณเรียกคืนของเลอชาเตอลิเอหลักการคุณอาจจำได้ว่ามีสองวิธีในการปรับความเข้มข้นของรีเอเจนต์เพื่อบังคับไอโซเพนทิลแอลกอฮอล์เป็นไอโซเพนทิลอะซิเทต วิธีหนึ่งคือการ เอาสินค้าที่เป็นรูปแบบมัน วิธีอื่น ๆคือการใช้ส่วนเกินขนาดใหญ่ของกรดอะซิติก การทดลองนี้จะขึ้นอยู่กับแนวทางหลัง .


เพราะหลายองค์ประกอบของปฏิกิริยานี้จะเปลี่ยนแปลงได้ ( เช่นมีจุดเดือดค่อนข้างต่ำ )คุณจะได้อย่างรวดเร็วสูญเสียสารตั้งต้นและผลิตภัณฑ์ถ้าคุณต้องการเพียงแค่ความร้อนปฏิกิริยาในขวดเปิด ดังนั้น เราจะแทนใช้เคมีอินทรีย์ทั่วไปมาก เทคนิคที่เรียกว่ากรดที่ปฏิกิริยา ส่วนผสมอุ่น และเพื่อผลิตก๊าซควบแน่นในนาน ด้วยหลอด ขั้นตอนนี้ มีผลต่อการใช้ย้อนคอนเดนเซอร์ผลในการกลับมาของของเหลวข้นกลับปฏิกิริยาของขวด การจัดเรียงของแก้วที่คุณจะใช้แสดงในรูปด้านล่าง

เมื่อย้อนส่วนหนึ่งของการทดลองมากกว่าที่ต้องการน้ำมันผลิตภัณฑ์กล้วยต้องแยกออกจากของเหลวที่เหลือในปฏิกิริยาของขวด แยกนี้จะเกี่ยวข้องกับการสกัดน้ำเบื้องต้นเช่นเดียวกับที่คุณทำในการทดลองก่อนหน้านี้ ตามด้วยเทคนิคอื่น ส่วนการกลั่น เพื่อให้การผลิตสินค้า


ส่วนการกลั่นเป็นวิธีการแยกสองคนหรือมากกว่าของเหลวขึ้นอยู่กับความแตกต่างของจุดเดือด : " เศษส่วน " เป็นส่วนประกอบของแต่ละบุคคล ของเหลวบริสุทธิ์มีลักษณะจุดเดือดที่ความดันบรรยากาศที่ในส่วนที่สะท้อนให้เห็นถึงปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลของสารประกอบเชิงซ้อนที่ถือกันในเฟสของเหลว ตามกฎทั่วไป , สารประกอบมีขั้วสูงกว่าจุดเดือดสูงกว่าคนที่ไม่มีขั้วและโมเลกุลขนาดใหญ่จะสูงกว่าจุดเดือดมากกว่าขนาดเล็กที่มีขั้วเหมือนกัน ดังนั้นตั้งแต่องค์ประกอบที่แตกต่างกันของส่วนผสมจะเดือดที่อุณหภูมิแตกต่างกัน เราสามารถแยกเก็บเศษส่วนที่อุณหภูมิต่าง ๆ เมื่อส่วนผสมร้อนถึงจุดที่ผันผวนมากที่สุด ( สุดเดือด ) ชิ้นส่วนเริ่มเดือด เช่น vaporizes จากส่วนผสมของของเหลวบริสุทธิ์ ( ส่วนเดียว ) ไอสามารถควบแน่นกลับไปรูปแบบของเหลว และแยกเก็บโดยใช้เครื่องมือกลั่นด้วยเศษส่วนแสดงในการทดลองส่วนข้างล่าง


คุณมีแนวโน้มที่จะบรรลุทั้งดี แยกดีและการฟื้นตัวของกล้วยน้ํามันถ้าคุณอย่างระมัดระวังตรวจสอบอุณหภูมิในการกลั่น