Bisgerayafoline B (2) was isolated

Bisgerayafoline B (2) was isolated as off-white flakes. Its UV,
IR, and 1
H and 13C NMR data were similar to those of
compound 1, with the exception of three resonances due to C-
7″/phenolic, N-11, and N-11″ amine protons. The 1
H NMR
spectrum of 2 showed one-proton singlets at δ 5.23, 7.66, and
7.50 due to the 7″-OH, 11-NH, and 11″-NH protons,
respectively. The 1
H NMR spectrum also showed two doublets
at δ 6.98 (H-9″) and 7.91 (H-10″), which exhibited HMBC
correlations with C-8″ (δ 99.9), C-6b″ (δ 118.8), and C-7″ (δ
151.7). The absence of protons for C-10 and C-8″ in the 1
H
NMR spectrum and the aforementioned NMR observations
revealed the linkage of two carbazole moieties via a C-8″−C-10
single bond. This linkage was supported by the NOESY
correlation of the 7″-OH proton (δ 5.23) with the 11-NH
proton (δ 7.66). The COSY and NOESY interactions of
compound 2 are shown in Figure 1. The complete 1
H and 13C
NMR chemical shift assignments and 1
H/13C one-bond shift
correlations of 2, as determined from the HSQC spectrum and
HMBC correlations, are presented in Table 1. The ECD
spectrum indicated that 2 also had an aR-biphenyl configuration.15
These spectral data led us to assign the structure of 2
to a new dimeric carbazole alkaloid, bisgerayafoline B, which
was characterized as 3,3′-bis[(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-
9′-methoxy-3,3′,5,5′-tetramethyl-3,3′,11,11′-tetrahydro-8,10′-
bipyrano[3,2-a]carbazol-7-ol.
Bisgerayafoline C (3) was purified as an off-white powder. The
UV spectrum was similar to those of compounds 1 and 2. The
IR spectrum of 3 did not exhibit a broad absorption band at
3350−3460 cm−1
, suggesting the absence of a hydroxy group.
The HRFABMS showed the molecular ion at m/z 843.5098
[M]+
, which was consistent with the molecular formula

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

บี Bisgerayafoline (2) ถูกแยกเป็น flakes สีขาว ของ UVIR และ 1H และ 13C NMR ข้อมูลได้ใกล้เคียงกับผสม 1 ยกเว้น resonances สามเนื่องจาก C-7″/ฟีนอ, N-11 และโปรตอน amine N 11″ 1H NMRสเปกตรัมของ 2 พบโปรตอนหนึ่ง singlets ที่δ 5.23, 7.66 และ7.50 7″ OH, 11-เอ็น และเอ็น 11″ โปรตอนตามลำดับ 1นอกจากนี้ยัง พบว่า doublets สองสเปกตรัม H NMRที่δ 6.98 (H 9″) และ 7.91 (H 10″), ซึ่งจัดแสดง HMBCความสัมพันธ์ กับ C-8″ (δ 99.9), C-6b″ (δ 118.8), C-7″ (δ151.7) การขาดงานของโปรตอน C 10 และ C-8″ ใน 1HNMR สเปกตรัมและสังเกต NMR ดังกล่าวเปิดเผยการเชื่อมโยงของสอง carbazole moieties ผ่าน C-8″−C-10พันธะเดี่ยว ความเชื่อมโยงนี้ได้รับการสนับสนุน โดยการ NOESYความสัมพันธ์ของโปรตอน 7″-OH (δ 5.23) กับ 11-NHโปรตอน (δ 7.66) การโต้ตอบที่โคซี่และ NOESY ของ2 ผสมจะแสดงในรูปที่ 1 1 สมบูรณ์H และ 13Cกำหนดกะเคมี NMR และ 1H 13C พันธะหนึ่งกะความสัมพันธ์ของ 2 ตามที่ได้จากสเปกตรัม HSQC และความสัมพันธ์ใน HMBC จะแสดงในตารางที่ 1 เบาะแสสเปกตรัมที่ระบุว่า 2 ยังมีการ configuration.15 aR biphenylนำข้อมูลสเปกตรัมเหล่านี้เราสามารถกำหนดโครงสร้างของ 2การใหม่ dimeric carbazole อัลคาลอยด์ bisgerayafoline B ที่มีลักษณะเป็น 3, 3′-bis [dimethylocta (E) - 3,7--2,6-dienyl] -9′-methoxy-3,3′,5,5′-tetramethyl-3,3′,11,11′-tetrahydro-8,10′-bipyrano [3.2-a] carbazol-7-แอลBisgerayafoline C (3) ที่บริสุทธิ์เป็นผงมีสีขาว ที่สเปกตรัมรังสียูวีคล้ายกับสารที่ 1 และ 2 ที่IR คลื่น 3 ไม่แสดงวงกว้างการดูดซึมที่3350−3460 cm−1การขาดงานของกลุ่ม hydroxy แนะนำHRFABMS ที่แสดงไอออนโมเลกุลที่ m/z 843.5098[M] +ซึ่งไม่สอดคล้องกับสูตรโมเลกุล

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

Bisgerayafoline B (2) ถูกแยกออกเป็นเกล็ดสีขาว รังสียูวีของ
IR และ 1
H และ 13C NMR
ข้อมูลที่มีความคล้ายคลึงกับของสารประกอบที่1 มีข้อยกเว้นของสาม resonances เนื่องจากการ C-
7 "/ ฟีนอล, N-11 และ N-11" โปรตอนเอมีน 1
H NMR
สเปกตรัมของ 2 แสดงให้เห็น singlets หนึ่งโปรตอนที่δ 5.23, 7.66 และ
7.50 เนื่องจากการ 7 "-OH 11-NH และ 11" โปรตอน -NH,
ตามลำดับ 1
H NMR สเปกตรัมยังแสดงให้เห็นสอง doublets
ที่δ 6.98 (H-9 ") และ 7.91 (H-10") ซึ่งแสดง HMBC
ความสัมพันธ์ด้วย C-8 "(δ 99.9) C-6b" (δ 118.8) และ C-7 "(δ
151.7) กรณีที่ไม่มีโปรตอนสำหรับ C-10 และ C-8 "ใน 1
H
NMR สเปกตรัมและสังเกต NMR
ดังกล่าวเผยให้เห็นความเชื่อมโยงของทั้งสองmoieties carbazole ผ่านทาง C-8" -C-10
พันธบัตรเดียว การเชื่อมโยงนี้ได้รับการสนับสนุนโดย NOESY
ความสัมพันธ์ของ 7 "-OH โปรตอน (δ 5.23) กับ 11-NH
โปรตอน (δ 7.66) โคซี่ NOESY
และการมีปฏิสัมพันธ์ของสารประกอบที่2 จะแสดงในรูปที่ 1 ที่ 1
H และ 13C
NMR ได้รับมอบหมายการเปลี่ยนแปลงทางเคมีและ 1
H / 13C
กะหนึ่งพันธบัตรความสัมพันธ์ของ2, ตามที่กำหนดจากสเปกตรัม HSQC
และความสัมพันธ์HMBC จะถูกนำเสนอใน ตารางที่ 1 ECD
คลื่นความถี่ 2 ชี้ให้เห็นว่ายังมี AR-biphenyl configuration.15
เหล่านี้ข้อมูลสเปกตรัมนำเราไปสู่การกำหนดโครงสร้างของ 2
ไป carbazole dimeric ใหม่อัลคาลอย, bisgerayafoline B
ซึ่งก็มีลักษณะเป็น C (3) บริสุทธิ์เป็นผงสีขาว สเปกตรัมรังสียูวีก็คล้ายกับที่ของสารประกอบที่ 1 และ 2. สเปกตรัม IR 3 ไม่ได้แสดงเป็นวงกว้างในการดูดซึม3350-3460 ซม-1 บอกตัวตนของกลุ่มไฮดรอกซีได้. HRFABMS พบโมเลกุลไอออนที่เมตร / ซี 843.5098 [M] + ซึ่งสอดคล้องกับสูตรโมเลกุล

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

bisgerayafoline B ( 2 ) ถูกแยกเป็นปิดเกล็ดสีขาว ของรังสี UV และ IR 1

, H และ 13C NMR เป็นข้อมูลที่คล้ายกับบรรดาของ
สารประกอบ 1 , มีข้อยกเว้นของสามเฮิรตซ์เนื่องจาก c -
7 เพลงฟีนอล / n-11 , และ n-11 เพลงเอมีนโปรตอน . 1

H NMR สเปกตรัม 2 พบโปรตอนเสื้อกล้ามที่δ 5.23 , 7.66 และ
7.50 เนื่องจาก 7 เพลง - โอ้ 11-nh และ 11 เพลง - NH โปรตอน
ตามลำดับ 1
H NMR สเปกตรัม พบสองคู่
ที่δ 6.98 ( h-9 7.91 ( เพลง ) และเพลง h-10 ) ซึ่งมีความสัมพันธ์กับ c-8 ฤทธิ์
เพลง ( δ 99.9 ) c-6b เพลง ( δ 118.8 ) และเป็น C-7 เพลง ( δ
151.7 ) การขาดงานของโปรตอนเพื่อ c-10 c-8 และเพลงใน 1
H
NMR สเปกตรัมและข้อสังเกตดังกล่าวเปิดเผยโดย
เชื่อมโยงสอง carbazole ดังกล่าวผ่าน c-8 ″− c-10
พันธะเดี่ยว . การเชื่อมโยงนี้ได้รับการสนับสนุนโดยพร้อมกันนั้น
ความสัมพันธ์ของ 7 เพลง - โอ้ โปรตอน ( δ 5.23 ) กับ 11-nh
โปรตอน ( δ 7.66 ) ทั้งอบอุ่น และพร้อมกันนั้นปฏิสัมพันธ์ของ
สารประกอบ 2 จะแสดงในรูปที่ 1 สมบูรณ์ 1
H
13C NMR และเคมีกะที่ได้รับมอบหมายและ 1
H
/ 13C หนึ่งกะบอนด์ความสัมพันธ์ของ 2 เมื่อพิจารณาจาก hsqc สเปกตรัมและ
ฤทธิ์ความสัมพันธ์จะแสดงในตารางที่ 1 บก. ปอศ.
สเปกตรัม พบว่า 2 ยังมีค่าไบ AR 15
ข้อมูลสเปกตรัมเหล่านี้ทำให้เราสามารถกำหนดโครงสร้างของ 2
เป็นอัลคาลอยด์ carbazole ท้องเฟ้อใหม่ bisgerayafoline B ซึ่งมีลักษณะเป็น 3 , 3
’ - บิส [ ( E ) - 3,7-dimethylocta-2,6-dienyl ] -
9 - methoxy-3,3 ’’’ , ’ 5 , 5 - tetramethyl-3,3 11,11 ’’ , - tetrahydro-8,10 -
[ ]
bipyrano 3,2-a carbazol-7-ol .bisgerayafoline C ( 3 ) บริสุทธิ์เป็น ผงสีขาวออก
ยูวีคลื่นความถี่ก็คล้ายคลึงกับสาร 1 และ 2
IR สเปกตรัม 3 ไม่แสดงแถบการดูดกลืนคร่าว ๆ
0 3460 cm −− 1
, แนะนำการขาดงานของกลุ่มไฮดรอกซี .
hrfabms พบโมเลกุลไอออนที่ m / z 843.5098
[ ]
M ซึ่งสอดคล้องกับสูตรโมเลกุล