4.1.8. 6-Heptyl-3-hexyl-4-hydroxy-2

4.1.8. 6-Heptyl-3-hexyl-4-hydroxy-2-pyrone
(pseudopyronine B) (2)
To a stirred solution of acylpyrone 10 (0.070 g,
0.227 mmol) in tetrahydrofuran (4.6 mL) was added 2 M HCl
(3.7 mL). Sodium cyanoborohydride (0.041 g, 0.652 mmol)
was added portionwise to the resulting solution. The reaction
was monitored by TLC and after 4 h there was mostly starting
material present. More sodium cyanoborohydride (0.040 g,
0.637 mmol) was added and the reaction mixture was left
stirring for 19 h. The solvent was then removed in vacuo and
the resulting solid dissolved in dichloromethane (10 mL).
The organic layer was washed with water (210 mL), dried
over anhydrous magnesium sulfate and concentrated in vacuo
to give a yellow solid. Purification by column chromatography
(dichloromethane) afforded 2 as a pale yellow solid (0.035 g,
52%). Spectroscopic data agreed with those reported in the literature18
and the product co-eluted on analytical HPLC with
an authentic sample. Mp 84e86 C; analytical HPLC tR
7.59 min; IR nmax 3429, 1633 cm1
; 1
H NMR (300 MHz,
DMSO-d6) d 10.99 (1H, br s, OH), 5.95 (1H, s, H-5), 2.39
(2H, t, J¼7.5 Hz, H-6a), 2.24 (2H, t, J¼7.7 Hz, H-3a), 1.52
(2H, q, J¼7.0 Hz, H-6b), 1.35 (2H, m, H-3b), 1.27 (14H,
m), 0.84 (6H, m, H-3f, H-6g); 13C NMR (75 MHz, DMSOd6)
d 164.70 (quat., C-2), 164.68 (quat., C-4), 162.7 (quat,
C-6), 101.3 (quat., C-3), 99.1 (CH, C-5), 32.5 (CH2, C-6a),
31.1 (CH2, C-6e), 31.0 (CH2, C-3d), 28.4 (CH2, C-3c), 28.2
(CH2, C-6d), 28.1 (CH2, C-6c), 27.4 (CH2, C-3b), 26.1
(CH2, C-6b), 22.6 (CH2, C-3a), 22.0 (CH2, C-6f), 21.9 (CH2,
C-3e), 13.81 (CH3, C-6g), 13.78 (CH3, C-3f); MS (EI,
70 eV) m/z 294 (Mþ
, 8%), 224 (35), 195 (15), 55 (74), 53
(81), 43 (100); HRMS (EI): found Mþ
, 294.2197. C18H30O3
requires 294.2195.

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

4.1.8 6 Heptyl-3-Hexyl-4-ไฮดรอกซี-2-pyrone
(pseudopyronine B) (2)
เพื่อเป็นทางออกที่กวนจาก acylpyrone 10 (0.070 กรัม
0.227 มิลลิโมล) ใน tetrahydrofuran (4.6 มิลลิลิตร) ได้เพิ่ม 2 M HCl
(3.7 มิลลิลิตร ) โซเดียม cyanoborohydride (0.041 กรัม 0.652 มิลลิโมล)
ถูกบันทึก portionwise เพื่อแก้ปัญหาที่เกิดขึ้น ปฏิกิริยาที่ได้รับการตรวจสอบโดย TLC และหลัง 4 ชั่วโมงมีการเริ่มต้นส่วนใหญ่ในปัจจุบันวัสดุ cyanoborohydride โซเดียมมากขึ้น (0.040 กรัม0.637 มิลลิโมล) ถูกบันทึกและผสมปฏิกิริยาถูกทิ้งกวน19 ชั่วโมง ตัวทำละลายจะถูกลบออกแล้วในสุญญากาศและละลายของแข็งที่เกิดขึ้นในไดคลอโรมีเทน (10 มล.) ชั้นอินทรีย์ถูกล้างด้วยน้ำ (2 10 มิลลิลิตร) แห้งมากกว่าแมกนีเซียมซัลเฟตและปราศจากความเข้มข้นในสุญญากาศเพื่อให้เป็นของแข็งสีเหลือง การทำให้บริสุทธิ์โดยคอลัมน์(ไดคลอโรมีเทน) อึด 2 เป็นสีเหลืองอ่อนแข็ง (0.035 กรัม52%) ข้อมูลสเปกโทรสโกเห็นด้วยกับผู้ที่รายงานใน literature18 และสินค้าที่ร่วมชะในการวิเคราะห์ด้วย HPLC ตัวอย่างที่แท้จริง Mp 84e86 C; วิเคราะห์ HPLC TR 7.59 นาที; IR nMax 3429, 1633 ซม. 1; 1 H NMR (300 MHz, DMSO-d6) ง 10.99 (1H, s br, OH) 5.95 (1H, S, H-5), 2.39 (2H, เสื้อ, J¼7.5เฮิร์ตซ์, H-6a) 2.24 (2H, เสื้อ, J¼7.7เฮิร์ตซ์, H-3a) 1.52 (2H, คิว, J¼7.0เฮิร์ตซ์, H-6b) 1.35 (2H, M, H-3b) 1.27 (14H, m) 0.84 (6H, M, H-3f, H-6g); 13C NMR (75 MHz, DMSOd6) d 164.70 (คอท., C-2) 164.68 (คอท., C-4) 162.7 (คอท, C-6) 101.3 (คอท., C-3), 99.1 ( CH, C-5), 32.5 (CH2 C-6a) 31.1 (CH2 C-6e) 31.0 (CH2 C-3d), 28.4 (CH2 C-3c) 28.2 (CH2 C-6d ) 28.1 (CH2 C-6c) 27.4 (CH2 C-3b) 26.1 (CH2 C-6b) 22.6 (CH2 C-3a) 22.0 (CH2 C-6) 21.9 (CH2 , C-3e) 13.81 (CH3 C-6g) 13.78 (CH3 C-3f); MS (EI, 70 eV) ม. / z 294 (เดือน?, 8%), 224 (35) 195 (15), 55 (74), 53 (81) 43 (100); HRMS (EI): พบเดือน?, 294.2197 C18H30O3 ต้อง 294.2195

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

4.1.8 . 6-heptyl-3-hexyl-4-hydroxy-2-pyrone
( pseudopyronine B ) ( 2 ) เพื่อแก้ไข acylpyrone
กวน 10 ( 0.070 G ,
0.227 มิลลิโมล ) ในเตตระไฮโดรฟแรน ( 4.6 ml ) ก็เพิ่มเป็น 2 M HCl
( 3.7 ml ) โซเดียม cyanoborohydride ( 0.041 กรัม 0.652 มิลลิโมล )
เพิ่ม portionwise ที่จะส่งผลให้สารละลาย ปฏิกิริยา
ถูกตรวจสอบโดย TLC และหลังจาก 4 ชั่วโมงมีส่วนใหญ่เริ่มต้น
วัสดุปัจจุบันมากกว่าโซเดียม cyanoborohydride ( 0.040 G ,
0.637 มิลลิโมล ) คือการเพิ่มและปฏิกิริยาผสมทิ้งไว้
กวน 19 ซ. ละลายและถูกลบออกแล้ว ใน vacuo
เป็นผลแข็งละลายในไดคลอโรมีเทน ( 10 ml ) .
ชั้นอินทรีย์คือการล้างด้วยน้ำ ( 2  10 ml ) แห้ง
กว่ารัส แมกนีเซียม ซัลเฟตและเข้มข้นใน vacuo
ให้เหลืองแข็ง ผลิตโดย
คอลัมน์โครมาโตกราฟฟี( สิ่ง ) ที่ช่วย 2 เป็นสีเหลืองอ่อนแข็ง ( 0.035 กรัม
52 ) ข้อมูลทางเห็นด้วยกับรายงานใน literature18
และ Co ผลิตภัณฑ์ตัวอย่างวิเคราะห์ HPLC ด้วย
ตัวอย่างของแท้ MP 84e86 C ; การวิเคราะห์ HPLC TR
7.59 นาที ; และ nmax 1 1633 ซม. ,  1
1
H NMR ( 300 MHz
dmso-d6 10.99 ( 1 ) D , BR , OH ) 5.95 ( 1 h , S , h-5 ) , 2.39 ( 2H
, T , J ¼ 7.5 Hz h-6a ) 2.24 ( 2H , T , J ¼ 7.7 เฮิร์ตซ์ ,h-3a ) 1.52
( 2H , Q , J ¼ 7.0 เฮิร์ต h-6b ) 1.35 ( 2H , M , h-3b ) 1.27 ( 14h
, M ) E ( 6H , M , h-3f h-6g 13C NMR ( , ) ; 75 MHz dmsod6 )
d 164.70 ( Quat , C-2 ) 164.68 ( Quat , C4 ) 162.7 ( Quat
, c-6 ) 101.3 ( Quat , c-3 ) , 97.2 ( CH ได้ 32.5 ( C ) , ซึ่ง c-6a )
( C c-6e 31.0 , ) , ( C ( C , กว่า , c-3d ) c-3c 28.2
( C ) c-6d .1 ( C ) , , , , c-6c ) ( C ; , , c-3b ) /
( C c-6b , ) , 22.6 ( C ( C , T4 , c-3a )c-6f หมวด ( C ) , , ,
c-3e ) ปริมาณ ( CH3 c-6g , 13.78 ( CH3 ) , MS c-3f ) ; ( Ei
70 eV ) M / Z ( M þ 294 
8 % ) , 224 ( 35 ) , 195 ( 15 ) , 55 ( 74 ) , 53
( 81 ) , 43 ( 100 ) ; hrms ( EI ) : พบ M þ 
, 294.2197 . c18h30o3

ต้อง 294.2195 .