which were assigned on the basis of

which were assigned on the basis of correlations in the HSQC and HMBC spectra, characteristic of
the structural moieties of 1. A galloyl unit was placed at C-3 of the glucose core, as indicated from an HMBC correlation between a galloyl proton signal (δH 6.93, 2H, s) and a glucose
H-3 signal (δH 5.47, 1H, t) through a common carbonyl peak (δC 166.6). The acylation of the glucose core C-4/C-6 by an HHDP unit was suggested by the large chemical shift difference
(ΔδH 1.45) between the geminal coupled C-6 methylene protons.19 Bridging of the HHDP unit at C-4/C-6 of the glucose core was further confirmed by HMBC correlations among the HHDP proton signals (δH 6.58 and 6.51) and signals of H-6 (δH 5.25) and H-4 (δH 5.11) of the glucose core
through the common carbonyl carbon peaks (δC 168.3 and 167.7), respectively. In the 13C NMR spectrum of 1, the carbon peak at δC 150.3 was assigned to C-3/C-5 of an isoDHDG moiety since it has been demonstrated that C-3/C-5 of the isoDHDG moiety resonate at lower field (δC ∼150) than C-3/C-5 of the usual galloyl unit (δC ∼145.7) (Table 3).9,10 Assignment of a two-proton singlet (δH 6.96) to H-2/H-6 of an isoDHDG moiety was confirmed by HMBC connectivity with
the characteristic carbon peak (δC 150.3) of C-3/C-5 of the same moiety.9,10 The HMBC correlation of this two-proton singlet with the glucose H-1 signal (δH 5.50) through the ester
carbonyl carbon (δC 164.3) indicated the location of the isoDHDG moiety at C-1 of the glucose core. A carboxylic carbon peak (δC 170.3) was assigned to C-7′ of an isoDHDG unit, as indicated from its HMBC correlation with the H-6′ signal (δH 6.89) of the same isoDHDG moiety. The absence of a similar correlation of any of the glucose proton signals with the latter carboxylic carbon peak satisfied orientation of the isoDHDG moiety as shown by the formula 1. Similarly,placement of the DHDG moiety at C-2 of the glucose core was substantiated from connectivity in the HMBC spectrum between the H-6′ singlet signal (δH 7.06) of the DHDG moiety and the glucose H-2 signal (δH 5.55) through an ester carbonyl carbon peak (δC 164.7). The carboxylic carbon peak(δC 168.1) was assigned to C-7 of the DHDG moiety because of the HMBC correlation with the meta-coupled signals (δH7.21 and 6.46) of the same ring. Lack of HMBC correlations of any of the glucose proton signals with this carboxylic carbon peak satisfied the attachment mode of the DHDG moiety as shown by formula 1 (Figure 1). The chiral HHDP unit in 1 was shown to have an S configuration, as deduced from a positive Cotton effect at 236 nm in the electronic circular dichroism(ECD) spectrum.20 On the basis of these findings, nilotinin M5 was formulated as 1. It is the first monomeric hydrolyzable tannin including both DHDG and isoDHDG moieties.

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ซึ่งได้รับมอบหมายบนพื้นฐานของความสัมพันธ์ใน HSQC และสเปกตรัม HMBC ที่ลักษณะของ
moieties 1. โครงสร้างของหน่วย galloyl ถูกวางไว้ที่ C-3 ของแกนกลูโคสตามที่ระบุไว้จากความสัมพันธ์ระหว่าง HMBC สัญญาณโปรตอน galloyl (δH 6.93, 2H, s) และกลูโคส
H-3 สัญญาณ (δH 5.47, 1H, t) ผ่านจุดสูงสุดนิลทั่วไป (δC 166.6) acylation ของแกนกลูโคส C-4 / C-6 โดยหน่วย HHDP ที่ได้รับการแนะนำโดยความแตกต่างของการเปลี่ยนแปลงทางเคมีขนาดใหญ่
(ΔδH 1.45) ระหว่าง geminal คู่เมทิลีน C-6 protons.19 Bridging ของหน่วย HHDP ที่ C-4 / C-6 ของแกนกลูโคสได้รับการยืนยันต่อไปโดยความสัมพันธ์ HMBC หมู่สัญญาณโปรตอน HHDP (δH 6.58 และ 6.51) และสัญญาณของ H-6 (δH 5.25) และ H-4 (δH 5.11)
ของแกนกลูโคสผ่านคาร์บอนิลที่พบบ่อยยอดคาร์บอนไดออกไซด์ (δC 168.3 และ 167.7) ตามลำดับ ในสเปกตรัม 13C NMR 1, สูงสุดคาร์บอนที่δC 150.3 ได้รับมอบหมายให้ C-3 / C-5 ของครึ่ง isoDHDG เพราะมันได้รับการแสดงให้เห็นว่า C-3 / C-5 ของครึ่ง isoDHDG สะท้อนที่สนามต่ำ ( δC ~150) กว่า C-3 / C-5 ของหน่วย galloyl ปกติ (δC ~145.7) (ตารางที่ 3) .9,10 กำหนดสองโปรตอนเสื้อกล้าม (δH 6.96) เพื่อ H-2 / H-6 isoDHDG ครึ่งหนึ่งได้รับการยืนยันโดยการเชื่อมต่อกับ HMBC
ยอดคาร์บอนลักษณะ (δC 150.3) C-3 / C-5 ของ moiety.9,10 เดียวกันความสัมพันธ์ HMBC นี้เสื้อกล้ามสองโปรตอนกับกลูโคส H-1 สัญญาณ ( δH 5.50)
ผ่านเอสเตอร์คาร์บอนคาร์บอนิล(δC 164.3) ระบุสถานที่ตั้งของครึ่ง isoDHDG ที่ C-1 ของแกนกลูโคส ยอดเขาคาร์บอกซิคาร์บอน (δC 170.3) ได้รับมอบหมายให้ C-7 'หน่วย isoDHDG ตามที่ระบุไว้จากความสัมพันธ์ HMBC กับ H-6' สัญญาณ (δH 6.89) ของครึ่ง isoDHDG เดียวกัน กรณีที่ไม่มีความสัมพันธ์ใด ๆ ที่คล้ายกันของสัญญาณโปรตอนกลูโคสกับยอดเขาคาร์บอกซิคาร์บอนหลังการวางแนวทางความพึงพอใจของครึ่ง isoDHDG ที่แสดงโดยสูตร 1 ในทำนองเดียวกันตำแหน่งของครึ่ง DHDG ที่ C-2 ของแกนกลูโคสได้รับการยืนยันจาก การเชื่อมต่อในสเปกตรัม HMBC ระหว่าง H-6 'สัญญาณเสื้อกล้าม (δH 7.06) ของครึ่ง DHDG และกลูโคส H-2 สัญญาณ (δH 5.55) ผ่านเอสเตอร์คาร์บอนิลคาร์บอนสูงสุด (δC 164.7) ยอดเขาคาร์บอกซิคาร์บอน (δC 168.1) ได้รับมอบหมายให้ไปที่ C-7 ของครึ่ง DHDG เพราะความสัมพันธ์ HMBC กับสัญญาณ meta-coupled (δH7.21และ 6.46) ของแหวนเดียวกัน ขาดความสัมพันธ์ HMBC ใด ๆ ของสัญญาณโปรตอนกลูโคสกับยอดเขาคาร์บอกซิคาร์บอนนี้โหมดความพึงพอใจสิ่งที่แนบมาของครึ่ง DHDG ที่แสดงโดยสูตรที่ 1 (รูปที่ 1) หน่วย HHDP chiral ใน 1 การแสดงที่มีการกำหนดค่า S เป็น deduced จากผลบวกฝ้ายที่ 236 นาโนเมตรใน dichroism วงกลมอิเล็กทรอนิกส์ (ECD) spectrum.20 บนพื้นฐานของการค้นพบเหล่านี้ nilotinin M5 ถูกสูตร 1 แทนนินเป็นครั้งแรก hydrolyzable monomeric ทั้ง DHDG และ moieties isoDHDG

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ซึ่งถูกกำหนดบนพื้นฐานของความสัมพันธ์ใน hsqc ฤทธิ์แสงและลักษณะของโครงสร้างโมเลกุล
1 เป็น galloyl หน่วยอยู่ที่ c-3 ของกลูโคสหลักตามที่ระบุจากฤทธิ์ความสัมพันธ์ระหว่าง galloyl สัญญาณโปรตอน ( H δ 6.93 , 2H , S ) และกลูโคส ( δ
h-3 สัญญาณเข้า 1 H , T ) ผ่านจุดสูงสุดคาร์บอนิลทั่วไป ( δ C 166.6 )ที่สำคัญของกลูโคสหลัก C-4 / c-6 โดยหน่วย hhdp เป็นข้อเสนอแนะโดยกะสารเคมีขนาดใหญ่ความแตกต่าง
( Δδ H 1.45 ) ระหว่าง geminal คู่ c-6 เมทิลีน protons.19 กาลของหน่วย hhdp ที่ซี 4 / c-6 ของกลูโคสเป็นหลักยืนยันเพิ่มเติมโดยฤทธิ์ความสัมพันธ์ระหว่าง hhdp โปรตอนสัญญาณ ( δานทั้ง H และ ) และสัญญาณของ H-6 ( δ H 5.25 ) และ h-4 ( δ H 5.11 ) ของกลูโคสเป็นหลัก
โดยทั่วไปคาร์บอนคาร์บอนิล ( δ C และยอด 168.3 167.7 ) ตามลำดับ ใน 13C NMR สเปกตรัมของ 1 , คาร์บอนสูงสุดที่δ C 150.3 ได้รับมอบหมายให้ c-3 / ได้ของ isodhdg แน่นอนเนื่องจากมันได้ถูกแสดงให้ c-3 / ได้ของ isodhdg แน่นอนสะท้อนที่ด้านล่าง ( δ C ∼ 150 ) กว่า c-3 / ได้ของหน่วย galloyl ปกติ ( δ C ∼ 145.7 ) ตารางที่ 3 ) 9,10 โอนสองโปรตอน ( H δเสื้อกล้าม 696 ) ส่วน / H-6 ของ isodhdg แน่นอนได้รับการยืนยันโดยการเชื่อมต่อกับฤทธิ์
ยอดคาร์บอนลักษณะ ( δ C 150.3 ) ของ c-3 / ได้ของแน่นอนเดียวกัน 9,10 มีฤทธิ์ความสัมพันธ์นี้สองโปรตอนเสื้อกล้ามกับกลูโคสส่วนสัญญาณ ( δ H 5.50 ) ผ่านเอสเทอร์
คาร์บอนิลคาร์บอน ( C 164.3 δ ) ที่ระบุตำแหน่งของ isodhdg กึ่งหนึ่งที่ c-1 ของกลูโคสเป็นหลัก สูงสุดคาร์บอนคาร์บ ( δ C 170 .3 ) ได้รับมอบหมายให้เป็น C-7 ดูแลของหน่วย isodhdg ตามที่ระบุ จากฤทธิ์ของความสัมพันธ์กับสัญญาณ H-6 ’ ( δ H 90 ) ของ isodhdg มีค่าเดียวกัน ไม่มีความสัมพันธ์กันของกลูโคสโปรตอนสัญญาณกับหลังยอดคาร์บอนคาร์บอกซิลิกพอใจปฐมนิเทศของ isodhdg กึ่งหนึ่งตามที่แสดงโดยสูตร 1 ในทํานองเดียวกันตำแหน่งของ dhdg กึ่งหนึ่งที่ C-2 ของกลูโคสหลักได้รับการยืนยันจากการเชื่อมต่อในฤทธิ์สเปกตรัมระหว่าง H-6 เสื้อกล้ามนั้นสัญญาณ ( δ H 7.06 ) ของ dhdg กึ่งหนึ่งและกลูโคสส่วนสัญญาณ ( δ H 5.55 ) ผ่านเอสเทอร์คาร์บอนิลคาร์บอนสูงสุด ( δ C 164.7 ) ยอดคาร์บอนคาร์บ ( δ c 168 .1 ) ได้รับมอบหมายให้เป็น C-7 ของ dhdg กึ่งหนึ่งเพราะฤทธิ์ความสัมพันธ์กับเมตาคู่สัญญาณ ( δและ h7.21 6.46 ) จากเวทีเดียวกัน ไม่มีความสัมพันธ์ใด ๆฤทธิ์ของกลูโคสโปรตอนสัญญาณกับไฮโดรเจนคาร์บอนสูงสุดพอใจด้วยโหมดของ dhdg กึ่งหนึ่งตามที่แสดงโดยสูตรที่ 1 ( รูปที่ 1 ) หน่วยที่ 1 hhdp 1 เป็นมี S ปรับแต่งที่ได้จากผลฝ้ายบวกที่ 236 nm ใน dichroism หนังสือเวียนอิเล็กทรอนิกส์ ( ประเทศไทย ) spectrum.20 บนพื้นฐานของข้อมูลเหล่านี้ nilotinin M5 มียุทธศาสตร์ คือ 1 . มันเป็นครั้งแรก hydrolyzable แทนนินและเกิดทั้ง dhdg isodhdg 54 .