Compound 1 was obtained as colorles

Compound 1 was obtained as colorless needles (MeOH). A
molecular formula of C22H26O5 was determined from the 13C
NMR data and its quasi-molecular ion peak at m/z 393.1664
[M + Na]+ in the HRESIMS spectra, corresponding to 10
indices of hydrogen deficiency. The carbonyl group showed an
absorption band at 1726 cm−1 in the IR spectrum. The 13C
NMR and DEPT spectra showed 22 carbon signals, including
two methyl, two methyl ester, five methylene, four methine
(one aliphatic and three aromatic), seven quaternary (two
aliphatic and five aromatic), and two carbonyl carbons. The 1
H
NMR data showed two singlets at δ 7.52 and 6.72, which were
assigned as H-16 and H-15, respectively (Table 1). These
protons were connected to carbons at δ 144.5 and 105.1 in the
HMQC spectrum, which suggested a furan moiety. The singlet
at δ 7.32 was assigned as H-11 and correlated to a carbon at δ
105.6 in the HMQC experiment. The 13C NMR data displayed
five other aromatic carbons at δ 128.1 (C-8), 145.3 (C-9),
153.7 (C-12), 125.8 (C-13), and 128.4 (C-14) (Table 1). In the
HMBC spectrum, the methyl protons at δ 2.36 (Me-17)
correlated with C-8 and C-13, and correlations between the
methyl protons at δ 1.13 (Me-20) and C-1, C-5, C-9, and C-10
were observed (Figure 2). Correlations between the aromatic
proton at δ 7.32 (H-11) and C-8, C-10, C-12, and C-13 were
observed in the HMBC experiment, along with correlations
between H-16 (δ 7.52) and C-12 and C-13 and between H-15
(δ 6.72) and C-12. In the HMBC spectrum, two methyl ester
protons at δ 3.77 and 3.75 correlated with carbons at δ 172.4
and 173.6, respectively, confirming the presence of two ester
groups. The 1
H−1
H COSY spectrum displayed correlations in
the aliphatic region, representing H-1/H-2/H-3 and H-5/H-6/
H-7. The methine proton at δ 2.42 (H-5) correlated with C-4,
C-6, C-10, C-18, and C-19. The 1
H and 13C NMR data were
similar to those of taepeenin A (6),8 except the methyl group at
C-4 in 6 was replaced by a methyl ester group in 1. The relative
configuration of 1 was determined based on the coupling
constant between H-5 and H-6β (J = 11.6 Hz), which indicated
a diaxial orientation of these two protons. The NOESY
spectrum showed a cross-peak between Me-20 and CO2Me-19,
which indicated that these groups were cofacial. Thus, the
structure of compound 1, named pteroloterin A, was
established as shown

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ทบ 1 ได้รับเป็นเข็มไม่มีสีทานอ) Aสูตรโมเลกุลของ C22H26O5 ถูกกำหนดจาก 13Cข้อมูล NMR และยับยั้งกึ่งโมเลกุลไอออนที่ m/z 393.1664[M + นา] + แรมสเป็ค ตรา HRESIMS ที่สอดคล้องกับ 10ดัชนีของขาดไฮโดรเจน แสดงให้เห็นว่ากลุ่ม carbonyl เป็นวงการดูดซึมที่ cm−1 1726 ในสเปกตรัมอินฟราเรด 13Cสัญญาณคาร์บอน 22 รวมทั้งแสดงให้เห็นว่าแรมสเป็คตรา NMR และแผนกสอง methyl, methyl สองเอส เมทิลีนได 5, methine 4(หนึ่ง aliphatic และสามหอม), เจ็ดควอเทอร์นารี (2aliphatic และหอมห้า), และสอง carbonyl carbons 1Hข้อมูล NMR พบ singlets สองที่δ 7.52 และ 6.72 ซึ่งกำหนดให้เป็น H 16 และ H-15 ตามลำดับ (ตารางที่ 1) เหล่านี้โปรตอนถูกเชื่อมต่อกับ carbons ที่δ 144.5 และ 105.1 ในการคลื่น HMQC ซึ่งแนะนำ furan moiety เสื้อกล้ามที่δ 7.32 กำหนด H 11 และ correlated กับคาร์บอนที่δ105.6 ในทดลอง HMQC ข้อมูล NMR 13C แสดง5 อื่น ๆ carbons หอมที่δ 128.1 (C-8), 145.3 (C-9),153.7 (C-12), 125.8 (C 13), และ 128.4 (C-14) (ตารางที่ 1) ในHMBC รุ้ง โปรตอน methyl ที่δ 2.36 (ฉัน-17)correlated C 8 C 13 และความสัมพันธ์ระหว่างการmethyl โปรตอนที่δ 1.13 (ฉัน-20) และ C-1, C 5, C-9 และ C 10ได้สังเกต (2 รูป) ความสัมพันธ์ระหว่างการหอมโปรตอนที่δ 7.32 (H-11) และ C-8, C 10, C-12 และ C 13ในการทดลอง HMBC กับความสัมพันธ์ระหว่าง H-16 (δ 7.52) และ C-12 และ C 13 และ H 15(Δ 6.72) และ C-12 ในสเปกตรัม HMBC, methyl สองเอสโปรตอนที่δ 3.77 และ 3.75 correlated กับ carbons ที่δ 172.4และ 173.6 ตามลำดับ ยืนยันสถานะของเอสสองกลุ่ม 1H−1โคซี่ H สเปกตรัมแสดงความสัมพันธ์ในภูมิภาค aliphatic แทน H-1/H-2-H-3 และ H-5/H-6 /H-7 Methine โปรตอนที่δ 2.42 (H-5) correlated กับ C-4C-6, C 10, C-18 และ C-19 1มี H และ 13C ข้อมูล NMRใกล้เคียงกับ taepeenin (6) 8 ยกเว้นกลุ่ม methyl ในC-4 ใน 6 ถูกแทนที่ ด้วยกลุ่มเอส methyl ใน 1 ญาติกำหนดค่า 1 กำหนดตามในคลัปคงที่ระหว่าง H 5 และ H 6β (J = 11.6 Hz), การระบุแนว diaxial ของโปรตอนเหล่านี้สอง NOESYสเปกตรัมที่พบสูงสุดระหว่างระหว่างฉัน 20 CO2Me-19ซึ่งระบุว่า กลุ่มเหล่านี้ถูก cofacial ดังนั้น การโครงสร้างของผสม 1 ชื่อ pteroloterin A ถูกก่อตั้งขึ้นมาก

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

สารประกอบที่ 1 ที่ได้รับเข็มไม่มีสี (เมธานอล)
สูตรโมเลกุลของ C22H26O5 ถูกกำหนดจาก 13C
ข้อมูล NMR และไอออนกึ่งโมเลกุลสูงสุดที่ม. / z 393.1664
[M + นา] + ในสเปกตรัม HRESIMS สอดคล้องกับ 10
ดัชนีของการขาดไฮโดรเจน กลุ่มคาร์บอนิลแสดงให้เห็นว่าวงดูดซึมที่ 1726 ซม-1 ในสเปกตรัม IR
13C
NMR และ DEPT สเปกตรัมแสดงให้เห็นว่า 22
สัญญาณคาร์บอนรวมทั้งสองเมธิลสองเมทิลเอสเตอร์, เมทิลีนห้าสี่ methine
(aliphatic หนึ่งและสามหอม) เจ็ดสี่ (สอง
aliphatic และห้าหอม) และสองก๊อบปี้คาร์บอนิล 1
H
ข้อมูลที่แสดงให้เห็นว่าทั้งสอง NMR singlets ที่δ 7.52 และ 6.72
ซึ่งได้รับมอบหมายให้เป็นH-16 และ H-15 ตามลำดับ (ตารางที่ 1) เหล่านี้โปรตอนเชื่อมต่อกับคาร์บอนที่δ 144.5 และ 105.1 ในสเปกตรัมHMQC ซึ่งแนะนำครึ่ง furan เสื้อกล้ามที่δ 7.32 รับมอบหมายให้เป็น H-11 และความสัมพันธ์กับคาร์บอนที่δ 105.6 ในการทดลอง HMQC ข้อมูล 13C NMR แสดงห้าก๊อบปี้หอมอื่นๆ ที่δ 128.1 (C-8) 145.3 (C-9) 153.7 (C-12), 125.8 (C-13) และ 128.4 (C-14) (ตารางที่ 1) . ในสเปกตรัม HMBC, โปรตอนเมธิลที่δ 2.36 (Me-17) มีความสัมพันธ์กับ C-8 และ C-13 และความสัมพันธ์ระหว่างโปรตอนเมธิลที่δ 1.13 (Me-20) และ C-1 C-5, C -9, และ C-10 ถูกตั้งข้อสังเกต (รูปที่ 2) ความสัมพันธ์ระหว่างหอมโปรตอนที่δ 7.32 (H-11) และ C-8, C-10, C-12 และ C-13 ถูกตั้งข้อสังเกตในการทดลองHMBC พร้อมกับความสัมพันธ์ระหว่างH-16 (δ 7.52) และ C -12 และ C-13 และระหว่าง H-15 (δ 6.72) และ C-12 ในสเปกตรัม HMBC สองเมทิลเอสเตอร์โปรตอนที่δ 3.77 และ 3.75 มีความสัมพันธ์กับก๊อบปี้ที่δ 172.4 และ 173.6 ตามลำดับยืนยันการปรากฏตัวของสองเอสเตอร์กลุ่ม 1 H-1 H สเปกตรัมโคซี่แสดงความสัมพันธ์ในภูมิภาคaliphatic คิดเป็น H-1 / H-2 / H-3 และ H-5 / H-6 / H-7 โปรตอน methine ที่δ 2.42 (H-5) มีความสัมพันธ์กับ C-4, C-6, C-10, C-18, C-19 1 H และ 13C NMR ข้อมูลที่มีความคล้ายคลึงกับtaepeenin A (6), 8 ยกเว้นกลุ่มเมธิลที่C-4 ใน 6 ก็ถูกแทนที่ด้วยกลุ่มเมทิลเอสเตอร์ในญาติ 1. การกำหนดค่าของ 1 กำหนดบนพื้นฐานของการมีเพศสัมพันธ์อย่างต่อเนื่องระหว่าง H-5 และ H-6β (J = 11.6 เฮิร์ตซ์) ซึ่งชี้ให้เห็นทิศทางdiaxial ของทั้งสองโปรตอน NOESY สเปกตรัมแสดงให้เห็นว่าข้ามจุดสูงสุดระหว่างเรา-20 และ CO2Me-19 ซึ่งชี้ให้เห็นว่ากลุ่มเหล่านี้เป็น cofacial ดังนั้นโครงสร้างของสารประกอบที่ 1 ชื่อ pteroloterin A, ได้รับการยอมรับในฐานะที่แสดง

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

สารประกอบ 1 ได้มาเป็นสีเข็ม ( เมทิลแอลกอฮอล์ ) เป็นสูตรของ c22h26o5
โมเลกุลถูกกำหนดจาก 13C NMR และกึ่ง
ข้อมูลโมเลกุลไอออนสูงสุดที่ m / z 393.1664
[ M na ] ใน hresims สเปกตรัมสอดคล้องกับ 10
ดัชนีการขาดธาตุไฮโดรเจน กลุ่มคาร์บอนิลแสดง
การดูดกลืนที่ 1726 cm − 1 ใน IR สเปกตรัม ที่ 13C NMR และคุณพบสัญญาณสเปกตรัม
22 คาร์บอนรวมทั้งสารเมทิลเอสเทอร์
2 2 5 4 4 methine
( อะลิฟาติกและสามหอม ) , เจ็ดควอเทอร์นารี ( 2
อะลิฟาติกและห้าหอม ) และสองคาร์บอนิลคาร์บอน . 1
H
NMR แสดงข้อมูล 2 เสื้อกล้ามที่δ 7.52 และ 6.72 ซึ่งได้รับมอบหมาย เช่น h-16
และ h-15 ตามลำดับ ( ตารางที่ 1 ) โปรตอนเหล่านี้
เชื่อมต่อกับคาร์บอนที่δ 144.5 105.1
A และในสเปกตรัมซึ่งแนะนำให้ฟูเรนแน่นอน . มีเสื้อกล้าม
ที่δ 7.32 ได้รับมอบหมายเป็น h-11 และสอดคล้องกับคาร์บอนที่δ
105.6 ได้ในการทดลอง ที่ 13C NMR แสดงข้อมูลอื่น ๆที่δ
5 หอมด้วย 128.1 ( c-8 ) 145.3 ( c-9 )
153.7 ( ซี 12 ) , 125.8 ( c-13 ) และ 128.4 ( C-14 ) ( ตารางที่ 1 ) ใน
HMBC สเปกตรัม , เมทิล โปรตอนδ 2.36 ( me-17 )
c-13 และมีความสัมพันธ์กับ c-8 ,และความสัมพันธ์ระหว่าง
เมทิลโปรตอนδ 1.13 ( me-20 ) และ c-1 ได้ c-9 , , , และ c-10
พบ ( รูปที่ 2 ) ความสัมพันธ์ระหว่างโปรตอนหอม
ที่δ 7.32 ( h-11 ) และ c-8 c-10 ซี 12 , , , และ c-13 ถูกตรวจสอบในการทดลองฤทธิ์

พร้อมกับความสัมพันธ์ระหว่าง h-16 ( δ 7.52 ) และซี 12 c-13 และระหว่าง h-15
( δ 6.72 ) และซี 12 . ในฤทธิ์ 2 เมทิลเอสเทอร์
สเปกตรัม