aOptimized reaction conditions: ald

aOptimized reaction conditions: aldehyde (0.50 mmol), ketone (7.50 mmol), the crude earthworm extract (75 mg), deionized water (0.05 mL), and MeCN (0.95 mL) at 25uC.
bYield of the isolated product after silica gel chromatography.
cDetermined by chiral HPLC analysis performed using Chiralpak AD-H, AS-H, or Chiralcel OD-H column, by comparing the retention time with those of known compounds (For details, please see the Supplementary material).
dUn-optimized conditions: 4-cyanobenzaldehyde (0.50 mmol), cyclohexanone (2.50 mmol), the crude earthworm extract (50 mg), deionized water (0.05 mL), and MeCN (0.95 mL) at 30uC.
eThe reaction was conducted in the absence of the crude earthworm extract, otherwise under the same conditions as entry 9.
fThe crude earthworm extract (50 mg) in deionized water (3 mL) was stirred at 100uC for 24 h, and then water was removed under reduced pressure before use. The reaction was conducted under the same conditions as entry 9.
gThe crude earthworm extract (50 mg) in Cu2+ solution (0.25 M) [anhydrous CuSO4 (120 mg) in deionized water (3 mL)] was stirred at 30uC for 24 h, and then water was removed under reduced pressure before use. The reaction
was conducted under the same conditions as entry 9.
hThe reaction was conducted using anhydrous CuSO4 (120 mg) as a catalyst instead of the crude earthworm extract, otherwise under the same conditions as entry 9.
doi:10.1371/journal.pone.0105284.t001

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

เงื่อนไขปฏิกิริยา aOptimized: แอลดีไฮด์ (0.50 mmol), คีโตน (7.50 mmol), สารสกัดหยาบไส้เดือน (75 mg), จุน้ำ (0.05 มิลลิลิตร), และ MeCN (0.95 มิลลิลิตร) ที่ 25uCbYield ของผลิตภัณฑ์หนึ่ง ๆ หลังจากซิลิก้าเจล chromatographycDetermined โดยสารเคมี chiral อนุวิเคราะห์ HPLC ที่ใช้ AD Chiralpak-H, AS H หรือคอลัมน์ Chiralcel OD-H โดยการเปรียบเทียบเวลาการเก็บข้อมูลกับสารที่ทราบ (รายละเอียด โปรดดูเอกสารเสริม)เงื่อนไขที่เหมาะดูน: 4-cyanobenzaldehyde (0.50 mmol), cyclohexanone (2.50 mmol), สารสกัดหยาบไส้เดือน (50 มิลลิกรัม), จุน้ำ (0.05 มิลลิลิตร), และ MeCN (0.95 มิลลิลิตร) ที่ 30uCeThe ปฏิกิริยาดำเนินของสารสกัดหยาบไส้เดือน อย่างอื่นภายใต้เงื่อนไขเดียวกันเป็นรายการ 9กวน fThe ไส้เดือนดิบสารสกัด (50 มิลลิกรัม) จุน้ำ (3 มล.) ที่ 100uC ใน 24 h และน้ำถูกเอาออกภายใต้แรงดันลดลงก่อนการใช้ ปฏิกิริยาที่ดำเนินการภายใต้เงื่อนไขเดียวกันเป็นรายการ 9แยกไส้เดือนดิบ gThe (50 มิลลิกรัม) ใน Cu2 + (0.25 เมตร) [รัส CuSO4 (120 มิลลิกรัม) จุน้ำ (3 mL)] กวนที่ 30uC สำหรับ 24 ชั่วโมง และน้ำถูกเอาออกภายใต้แรงดันลดลงก่อนที่จะใช้ การเกิดปฏิกิริยาดำเนินการภายใต้เงื่อนไขเดียวกันเป็นรายการ 9hThe ปฏิกิริยาดำเนินใช้ CuSO4 รัส (120 มิลลิกรัม) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาแทนสารสกัดหยาบไส้เดือน อื่น ๆ ภายใต้เงื่อนไขเดียวกันเป็นรายการ 9doi:10.1371/journal.pone.0105284.t001

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

aOptimized เงื่อนไขปฏิกิริยา: ลดีไฮด์ (0.50 มิลลิโมล), คีโตน (7.50 มิลลิโมล) ซึ่งเป็นสารสกัดจากไส้เดือนดินดิบ (75 มก.) น้ำปราศจากไอออน (0.05 มิลลิลิตร) และ MeCN (0.95 มิลลิลิตร) ที่ 25uC.
bYield ของผลิตภัณฑ์ที่แยกหลังจากซิลิกาโคเจล .
cDetermined โดยการวิเคราะห์ HPLC chiral ดำเนินการโดยใช้ Chiralpak AD-H, AS-H หรือ Chiralcel OD-H คอลัมน์โดยการเปรียบเทียบเวลาการเก็บรักษาที่มีพวกสารที่รู้จักกัน (สำหรับรายละเอียดโปรดดูวัสดุเสริม).
สภาพตาลที่ดีที่สุด: 4 cyanobenzaldehyde (0.50 มิลลิโมล) cyclohexanone (2.50 มิลลิโมล) ซึ่งเป็นสารสกัดจากไส้เดือนดินดิบ (50 มก.) น้ำปราศจากไอออน (0.05 มิลลิลิตร) และ MeCN (0.95 มิลลิลิตร) ที่ 30uC.
ปฏิกิริยาจดหมายได้ดำเนินการในกรณีที่ไม่มีไส้เดือนน้ำมันดิบ สารสกัดมิฉะนั้นภายใต้เงื่อนไขเดียวกันเป็นรายการ 9.
สารสกัดจากไส้เดือนน้ำมันดิบ fthe (50 มก.) ในน้ำปราศจากไอออน (3 มิลลิลิตร) ที่ถูกกวน 100uC เป็นเวลา 24 ชั่วโมงและจากนั้นน้ำจะถูกลบออกภายใต้ความกดดันที่ลดลงก่อนการใช้งาน ปฏิกิริยาที่ได้ดำเนินการภายใต้เงื่อนไขเดียวกันเป็นรายการ 9.
สารสกัดจากไส้เดือนน้ำมันดิบ gThe (50 มก.) ในการแก้ปัญหา Cu2 + (0.25 M) [ปราศจาก CuSO 4 (120 มก.) ในน้ำปราศจากไอออน (3 มิลลิลิตร)] ถูกกวนที่ 30uC 24 ชั่วโมง และจากนั้นน้ำจะถูกลบออกภายใต้ความกดดันที่ลดลงก่อนการใช้งาน ปฏิกิริยาที่ได้ดำเนินการภายใต้เงื่อนไขเดียวกันเป็นรายการ 9. ปฏิกิริยา hThe ได้รับการดำเนินการโดยใช้ปราศจาก CuSO 4 (120 มก.) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาแทนของสารสกัดจากไส้เดือนน้ำมันดิบมิฉะนั้นภายใต้เงื่อนไขเดียวกันเป็นรายการ 9. ดอย: 10.1371 / journal.pone 0105284.t001

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

反应条件：aldehyde aOptimized（mmol），ketone 0.50（mmol），7.50粗提取物（mg），earthworm 75 deionized0.05水（毫升（毫升），和在25uC MeCN 0.95）。bYield孤立后的凝胶色谱硅胶产品。通过使用手性HPLC分析cDetermined performed Chiralpak AD-H，AS-H，或由comparing，Chiralcel OD-H柱的保留时间与那些已知的化合物（见你，请为Supplementary material）。dUn-optimized 4-cyanobenzaldehyde条件：（），（），cyclohexanone 0.50 2.50 mmol），earthworm 50粗提取物（mg），deionized 0.05水（毫升（毫升），和在30uC MeCN 0.95）。进行反应，在eThe是earthworm absence的粗提取物，以及在相同的条件下，otherwise 9 entry。fThe earthworm提取物（粗）在50毫克毫升的水（3 deionized）是在100uC搅拌，然后24 H，和水是与删除。在减少压力：进行使用.在相同的反应条件下，是为9 As。gThe粗提取物（mg）在earthworm 50 Cu2 +溶液（硫酸铜（无水）0.25 [ M 120毫克毫升的水（在deionized）是3）]在30uC搅拌，然后24 H，和水下压力减少是与删除：使用反应之前。在相同的条件下进行，是为9 As。无水硫酸铜进行反应是使用hThe（而不是作为一个催化剂120毫克）的粗提取物，otherwise earthworm在相同的条件下，为9 As。10.1371 / journal.pone.0105284.t001 doi：