A model for the spiroiminal moiety

A model for the spiroiminal moiety of marineosins A and B was prepared starting from methylvalerolactone. Addition of vinylmagnesium
bromide, protection of the alcohol, and reaction of the vinyl ketone with a protected pyrrole-2-carbonitrile N-oxide gave an isoxazoline.
Hydrogenolysis of the N-O bond with Raney nickel gave a keto imine that cyclized to a hemi-iminal. O-Methylation, acid-catalyzed cleavage
of the TES group and spiroiminal formation, and deprotection completed a seven-step synthesis.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

แบบจำลองสำหรับ moiety spiroiminal ของ marineosins A และ B จัดทำเริ่มต้นจาก methylvalerolactone นอกจากนี้ของ vinylmagnesiumโบรไมด์ การป้องกันการดื่มเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ และปฏิกิริยาของคีโตนไวนิลด้วยเครื่องป้องกัน pyrrole-2-carbonitrile N ออกไซด์ให้เป็น isoxazolineHydrogenolysis ของพันธะ N-O กับ Raney นิกเกิลให้เป็น imine keto ที่ cyclized ซีก-iminal O โรค กรด catalyzed ความแตกแยกการทดสอบของ กลุ่ม และก่อ spiroiminal และ deprotection เสร็จเจ็ดขั้นสังเคราะห์

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

รูปแบบสำหรับครึ่งหนึ่งของ spiroiminal marineosins A และ B ได้ถูกจัดทำเริ่มต้นจาก methylvalerolactone นอกเหนือจาก vinylmagnesium
โบรไมด์, การป้องกันของเครื่องดื่มแอลกอฮอล์และปฏิกิริยาของคีโตนไวนิลที่มีการป้องกันไพร์โรล-2-carbonitrile N-ออกไซด์ให้ isoxazoline.
hydrogenolysis ของพันธบัตร NO ด้วยนี่ย์นิกเกิลให้ imine Keto ว่า cyclized ไปครึ่ง-iminal . O-Methylation แตกแยกกรดเร่งปฏิกิริยา
ของกลุ่ม TES และการก่อ spiroiminal และ deprotection เสร็จสิ้นการสังเคราะห์เจ็ดขั้นตอน

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

รูปแบบเพราะ spiroiminal ของ marineosins A และ B เตรียมไว้ตั้งแต่ methylvalerolactone . นอกจากนี้ vinylmagnesiumโบรไมด์ , การป้องกันของแอลกอฮอล์ และปฏิกิริยาของไวนิลคีโตนที่มีการป้องกัน pyrrole-2-carbonitrile n-oxide ให้ isoxazoline .Y ของ n-o พันธบัตรกับเรนีย์นิกเกิลให้เคโต้อิมีนที่ลีนกับ Hemi iminal . การเร่งปฏิกิริยาเมตทิเลชั่นกรดของ TES และกลุ่ม spiroiminal ก่อตัวและเสร็จสิ้นการสังเคราะห์หมู่เจ็ดขั้นตอน