Reaction of carotenoids with atmosp

Reaction of carotenoids with atmospheric oxygen has been
found to occur with relative ease, especially in systems consisting
of purified carotenoids in organic solvents. Autoxidation
of beta-carotene in benzene or tetrachloromethane in the
dark at 30◦C under one atmosphere of oxygen or by bubbling
oxygen through the solvent was found to occur with an induction
period of less than one hour, followed by rapid production
of oxidation products. Under these conditions, beta-carotene
was completely consumed within 30 hours. A combination of
HPLC, FT-IR, and GC-MS were used to monitor the reaction
and identify over twenty oxidation products (see Fig. 3).

Further information about the reaction occurring in this system was
gathered by adding AIBN (2,2′-azo-bis-isobutyronitrile (a free
radical reaction initiator), BHT (butylated hydroxytoluene), or
alpha-tocopherol to the system. Both BHT and alpha-tocopherol
reduced the rate of oxidation product formation, while AIBN
increased the rate of product formation. These results indicate
that beta-carotene oxidation involves free radicals. The authors
of this study propose that autoxidation may perhaps begin as
beta-carotene in solution forms isomers via a biradical process
(this may occur easily in solvent at 30◦C), as seen in Fig.
4. The twisting of the molecule during the isomerization process
may lead to an unpaired spin state, which can react easily
with oxygen to form a carbon-peroxyl triplet biradicals. These
may go on to form endo-peroxides or to react with a neutral
beta-carotene molecule, forming an epoxide and a carotene
alkoxyl radical. From the compounds detected in this study,
it was concluded that the autoxidation process results first in the
production of epoxides, carbonyl compounds, and an uncharacterized
oligomers, followed by further oxidation reactions of
these compounds to produce secondary short chain carbonyl

compounds, carbon dioxide, and carboxylic acids (Mordi et al.,
1993).
Beta-carotene adsorbed to a C18 solid phase also exhibited
autoxidation when oxygen-saturated water was flowed continuously
over the solid support. Using a combination of HPLC,
UV-Vis spectroscopy, and electrospray LC-MS, a number of isomers
and degradation products were detected. These included
13-cis, 9-cis and a di-cis isomers, beta-apo-13-carotenone,
beta-apo-14′-carotenal, beta –carotene 5,8-epoxide, and betacarotene
5,8-endo-peroxide (Henry et al., 2000). Retinoic acid,
a compound derived from some provitamin A carotenoids
(O’Byrne and Blaner, 2005), has been proposed to react directly
with oxygen in the triplet state, at room temperature
(Clark et al., 1997). This proposed pathway was based on
the products formed when retinoic acid was exposed to 5–40
atm oxygen in 90% ethanol at room temperature. The products
formed under these conditions were trans- and cis-5,8-
epoxy-5,8-dihydroretinoic acid, 5,6-epoxy-5,6-dihydroretinoic
acid, 5,8-epidioxy-5,8-dihydroretinoic acid, 2-methyl-6-oxo-
2,4-heptadienal, beta-ionone, cyclocitral, dihydroactinidiolide

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

ปฏิกิริยาของ carotenoids ด้วยบรรยากาศออกซิเจนได้
พบจะเกิดขึ้นกับญาติง่าย โดยเฉพาะอย่างยิ่งในระบบที่ประกอบด้วย
ของ carotenoids บริสุทธิ์ในอินทรีย์ Autoxidation
ของ beta-carotene ในเบนซีนหรือ tetrachloromethane ในการ
มืดที่ 30◦C หนึ่งภายใต้บรรยากาศ ของออกซิเจน หรือพัทยา
ออกซิเจนผ่านตัวทำละลายที่พบจะเกิดขึ้นกับตัวเหนี่ยวนำ
ระยะเวลาน้อยกว่าหนึ่งชั่วโมง ตาม ด้วยอย่างรวดเร็วผลิต
ผลิตภัณฑ์ออกซิเดชัน ภายใต้เงื่อนไขเหล่านี้ เบต้าแคโรทีน
ถูกใช้อย่างสมบูรณ์ภายใน 30 ชั่วโมง ของ
HPLC, FT-IR และ GC MS ใช้ตรวจสอบปฏิกิริยา
และระบุผลิตภัณฑ์ออกซิเดชันกว่ายี่สิบ (ดู Fig. 3)

ข้อมูลเพิ่มเติมเกี่ยวกับปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นในระบบนี้
รวบรวม โดยการเพิ่ม AIBN (2, 2′-azo-bis-isobutyronitrile (ฟรี
ปฏิกิริยารุนแรงอุปกรณ), บาท (butylated hydroxytoluene), หรือ
อัลฟา-tocopherol ในระบบ บาทและอัลฟ่า tocopherol
ลดอัตราการเกิดออกซิเดชันการสะสมสินค้า ในขณะที่ AIBN
เพิ่มอัตราการสะสมสินค้า ระบุผลลัพธ์เหล่านี้
ออกซิเดชัน beta-carotene ที่เกี่ยวข้องกับอนุมูลอิสระ ผู้เขียน
การศึกษานี้เสนอ autoxidation นั้นบางทีอาจเริ่มเป็น
beta-carotene ในโซลูชันฟอร์ม isomers ผ่านกระบวนการ biradical
(นี้อาจเกิดขึ้นได้ในตัวทำละลายที่ 30◦C), กับ Fig.
4 บิดของโมเลกุลที่ระหว่าง isomerization
อาจหมุน unpaired สถานะ ซึ่งสามารถตอบสนองได้
กับออกซิเจนเพื่อเป็นคาร์บอน peroxyl triplet biradicals เหล่านี้
อาจไปฟอร์ม endo peroxides หรือ การตอบสนอง ด้วยความเป็นกลาง
โมเลกุลบีตาแคโรทีน ขึ้นรูปมี epoxide และมีแคโรทีน
alkoxyl รัศมี จากสารประกอบที่พบในการศึกษานี้,
ก็ได้สรุปว่า การ autoxidation ผลแรก
ผลิต epoxides สารประกอบ carbonyl และการ uncharacterized
oligomers ตาม ด้วยปฏิกิริยาออกซิเดชันเพิ่มเติมของ
สารประกอบเหล่านี้ผลิตโซ่สั้นรอง carbonyl

สาร คาร์บอนไดออกไซด์ และกรด carboxylic (Mordi et al.,
1993) .
เบต้าแคโรทีน adsorbed ระยะแข็ง C18 นอกจากนี้ยัง จัดแสดง
autoxidation เมื่อน้ำอิ่มตัวออกซิเจนเกิดขึ้นอย่างต่อเนื่อง
ผ่านการสนับสนุนของแข็ง ใช้ HPLC,
ก UV-Vis และวิธีพ่นละอองไฟฟ้า LC-MS จำนวน isomers
และพบผลิตภัณฑ์ย่อยสลาย เหล่านี้รวม
13-cis, 9-cis และ isomers เป็น di-cis beta-apo-13-carotenone,
beta-apo-14′-carotenal เบต้า-แคโรทีน 5,8-epoxide และเบต้าแคโรที
5, 8-endo-เพอร์ออกไซด์ (เฮนรี่และ al., 2000) Retinoic กรด,
สารประกอบมาบาง carotenoids provitamin A
(O'Byrne และ Blaner, 2005), การนำเสนอการตอบสนองโดยตรง
กับออกซิเจนใน triplet ที่อุณหภูมิห้อง
(Clark et al., 1997) เป็นไปตามทางเดินนี้เสนอ
ผลิตภัณฑ์เกิดขึ้นเมื่อมีสัมผัสกรด retinoic 5 – 40
atm ออกซิเจนในเอทานอล 90% ที่อุณหภูมิห้อง ผลิตภัณฑ์
เกิดขึ้นภายใต้เงื่อนไขเหล่านี้ถูกทรานส์ - และ cis-5,8-
กรดอีพ๊อกซี่-5,8-dihydroretinoic, 5,6-อีพ๊อกซี่-5,6-dihydroretinoic
กรด กรด 5,8-epidioxy-5,8-dihydroretinoic, 2-methyl-6-oxo-
2,4-heptadienal เบต้า-ionone, cyclocitral, dihydroactinidiolide

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

ปฏิกิริยากับออกซิเจนในบรรยากาศของ carotenoids ได้รับ
พบเกิดขึ้นได้อย่างง่ายดายญาติ โดยเฉพาะอย่างยิ่งในระบบประกอบด้วย
บริสุทธิ์ของแคโรทีนอยด์ในตัวทำละลายอินทรีย์ อุตสาหกรรม
ของเบต้าแคโรทีน เบนซินหรือเตตร้าคลอโรมีเทนใน
มืดที่ 30 ◦ C หนึ่งภายใต้บรรยากาศของออกซิเจนหรือออกซิเจนละลายน้ำ
ผ่านพบว่าเกิดขึ้นกับเหนี่ยว
ระยะเวลาน้อยกว่าหนึ่งชั่วโมงตามด้วย
การผลิตอย่างรวดเร็วของผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยา ภายใต้เงื่อนไขเหล่านี้ , เบต้าแคโรที
เคยบริโภคภายใน 30 ชั่วโมง การรวมกันของ
HPLC , FT-IR และ GC-MS ถูกใช้เพื่อตรวจสอบปฏิกิริยา
และระบุกว่ายี่สิบผลิตภัณฑ์ออกซิเดชัน ( ดูรูปที่ 3 )

เพิ่มเติมข้อมูลเกี่ยวกับปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นในระบบนี้คือ
รวบรวมโดยการเพิ่มการละลาย ( 2 , 2 - อะโซ’บิส isobutyronitrile
( ฟรีริเริ่มปฏิกิริยารุนแรง ) บาท ( จักรภพ ) หรือ
แอลฟาโทโคเฟอรอล เพื่อระบบ ทั้งบาทและแอลฟาโทโคเฟอรอล ลดอัตราการเกิดผลิตภัณฑ์

ออกซิเดชันในขณะที่ไนเพิ่มอัตราของการพัฒนาผลิตภัณฑ์ ผลลัพธ์เหล่านี้บ่งชี้ว่า เบต้าแคโรทีนออกซิเดชัน
เกี่ยวข้องกับอนุมูลอิสระ ผู้เขียนของการศึกษานี้เสนอว่า

บางทีอาจเริ่มเป็นอุตสาหกรรมเบต้าแคโรทีน ในรูปแบบโซลูชั่น คือผ่านกระบวนการ biradical
( นี้อาจเกิดขึ้นได้อย่างง่ายดายในตัวทำละลายที่ 30 ◦ C ) ตามที่เห็นในรูป
4 การบิดของโมเลกุลในระหว่างกระบวนการไอโซเมอร์ไรเซชัน
อาจนำไปสู่สถานะสปิน Unpaired ซึ่งสามารถทำปฏิกิริยากับออกซิเจนได้ง่าย
รูปแบบคาร์บอน peroxyl triplet biradicals . จะทำในรูปแบบเหล่านี้
เอนโดเปอร์ออกไซด์หรือทำปฏิกิริยากับเป็นกลาง
เบต้าแคโรทีนโมเลกุลเป็นรูป epoxide และแคโรทีน
คนขาดความรับผิดชอบหัวรุนแรง จากสารประกอบที่พบในการศึกษานี้
สรุปได้ว่า กระบวนการออกซิเดชันในการผลิตผลครั้งแรก
epoxides สารประกอบคาร์บอนิล และหน่วย uncharacterized
ตามต่อปฏิกิริยาออกซิเดชันของสารประกอบเหล่านี้ผลิตรอง

สารประกอบคาร์บอนิลสายสั้น คาร์บอนไดออกไซด์และ กรดอินทรีย์ ( mordi et al . ,
1993 ) .
เบต้าแคโรทีนดูดซับไป c18 โซลิดเฟส ยังจัดแสดง
อุตสาหกรรมเมื่อออกซิเจนอิ่มตัวน้ำไหลอย่างต่อเนื่อง
มากกว่าการสนับสนุนที่เป็นของแข็ง โดยใช้การรวมกันของ HPLC , UV VIS spectroscopy
และวิธีพ่นละอองไฟฟ้าอินซูลิน จำนวนไอโซเมอร์
และการย่อยสลายผลิตภัณฑ์ที่ตรวจพบ โดย
13 CIS , 9-cis และ Di คือ CIS ,beta-apo-13-carotenone
beta-apo-14 School , - carotenal เบต้า แคโรทีน และ 5,8-epoxide และเบตาแคโรทีน
5,8-endo-peroxide ( เฮนรี่ et al . , 2000 ) กรดเรทิโนอิก , สารสกัดจาก

บางโปรวิตามินเอ Carotenoids ( เบิร์น และ blaner , 2005 ) ยังได้เสนอที่จะตอบสนองโดยตรง
กับออกซิเจนในแฝดสามรัฐใน
อุณหภูมิห้อง ( คลาร์ก et al . , 1997 ) นี้เสนอเส้นทางขึ้นอยู่กับ
ผลิตภัณฑ์เกิดขึ้นเมื่อ retinoic acid ถูก 5 – 40
ตู้ออกซิเจนในเอทานอล 90% ที่อุณหภูมิห้อง สินค้า
รูปแบบภายใต้เงื่อนไขเหล่านี้ได้ และ cis-5,8 ทรานส์ - -

5,6-epoxy-5,6-dihydroretinoic epoxy-5,8-dihydroretinoic กรด กรด 5,8-epidioxy-5,8-dihydroretinoic กรด 2-methyl-6-oxo -
2,4-heptadienal เบต้า ไอโอโนน cyclocitral dihydroactinidiolide , ,