Antifungal activity and structure a

Antifungal activity and structure activity relationship

The antifungal activities of compounds 5–9 against G. Zeae, F. oxysporum, and C. mandshurica were assayed using the poison plate technique [31,32]. Hymexazol and carbendazol were used as positive control. The results listed in Table 1 indicated that most of the synthesized compounds were provided with weak to moderate activities against G. Zeae, F. oxysporum, and C. mandshurica at 50 mg/L. It can be seen that compounds 7b, 7c, 8, 9a, 9b, and 9c displayed 46.4%, 39.6%, 53.0%, 43.2%, 58.3%, 45.6% activities against G. Zeae, respectively; the activties of compounds 7a, 7b, 8, 9a, 9b, and 9c against F. oxysporum were 55.2%, 51.1%, 58.9%, 63.2%, 53.3%, and 47.6%, respectively; whereas inhibitory rates of compounds 7a, 7b, 7c, 8, 9a, 9b, and 9c on C. mandshurica were 53.1%, 49.9%, 44.9%, 52.8%, 59.8%, 54.5%, and 49.3%, respectively. It can concluted from these active data that these compounds exhibited similar activities as (or higher than) these of hymexozol on their corresponding fungus, and the compounds 9a (against both F. oxysporum and C. mandshurica), 7a, 8, and 9b (against C. mandshurica) showed considerable prospects.

Table 1. Antifungal activities of the title compounds 5–9 at 50 mg/L

Primary structure activity relationships (SAR) revealed that antifungal activities on the three fungus can be improved to a certain extent by introduction of N,N-dimethylamino. For instance, compound 9a showed much higher activities against both G. Zeae and F. oxysporum than that of 7a, and compounds 9b-9d also showed slightly better activities than these of 7b-7d. In addition, the introduction of acetyl can enhance the antifungal activity when chlorine was at 4-position of benzene, that why compound 8 showed higher activity than that of compound 7b. Moreover, the substituent on benzene play an important role when the group on 1,3,4-oxadiazole was “-NH2”, as we can see that compound 7a (R = 4-chloro-6-methyl) showed higher activity than that of 7b (R = 4-chloro), and compound 7c (R = 6-methyl) showed slightly lower activity, and the activity of 7d (R = H) was the lowest one. So the active order was 7a > 7b > 7c > 7d; a similar case can be found when -NH2 group was changed to –N = CHN (CH3)2 (9a > 9b > 9c > 9d). Finally, the compound with thiol (5) displayed much lower activity than that of the compound with amino group, but the introduction of -CH3 group (compound 6) could increase the activity against all the test fungus. Further structural modification is currently underway basing on the primary SAR to discover the potential nicotinamides containing 1,3,4-oxadiazole.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

อาการกิจกรรมและโครงสร้างความสัมพันธ์ของกิจกรรมกิจกรรมต้านเชื้อราของสารประกอบ 5-9 กรัม Zeae, F. oxysporum และ C. mandshurica ถูก assayed ใช้เทคนิคแผ่นพิษ [31,32] Hymexazol และ carbendazol ถูกใช้เป็นตัวควบคุมบวก ผลที่แสดงในตารางที่ 1 ระบุว่า ส่วนใหญ่ของสารสังเคราะห์ได้กับอ่อนแอปานกลางกิจกรรม G. Zeae, F. oxysporum และ C. mandshurica ที่ 50 มิลลิกรัม/L. สามารถเห็นที่สารประกอบ 7b ซี 7, 8, 9a, 9b และ 9c แสดง 46.4%, 39.6%, 53.0%, 43.2%, 58.3% กิจกรรม 45.6% กับ G. Zeae ตามลำดับ activties ของสาร 7a, 7b, 8, 9a, 9b และ c 9 กับ F. oxysporum ได้ 55.2%, 51.1%, 58.9%, 63.2%, 53.3% และ 47.6% ตามลำดับ ในขณะที่ราคาลิปกลอสไขสาร 7a, 7b ซี 7, 8, 9a, 9b และ c 9 บน C. mandshurica ได้ 53.1%, 49.9%, 44.9%, 52.8%, 59.8%, 54.5% และ 49.3% ตามลำดับ สามารถ concluted จากข้อมูลเหล่านี้ใช้งานอยู่ที่สารเหล่านี้จัดแสดงกิจกรรมคล้ายกันเป็น (หรือมากกว่า) เหล่านี้ hymexozol เชื้อ ราที่เกี่ยวข้องของพวกเขา และสารประกอบ 9a (กับ F. oxysporum และ C. mandshurica) 7a, 8 และ 9b (กับ C. mandshurica) แสดงให้เห็นว่าลูกค้าจำนวนมากได้ตารางที่ 1 กิจกรรมต้านเชื้อราชื่อสารประกอบ 5-9 ที่ 50 mg/Lความสัมพันธ์ของกิจกรรมโครงสร้างหลัก (เขตปกครองพิเศษ) เปิดเผยว่า กิจกรรมต้านเชื้อราในเห็ดราสามสามารถปรับปรุงขอบแบบบางเขต โดยแนะนำ N, N-dimethylamino ผสม 9a พบกิจกรรมสูงกับ G. Zeae และ F. oxysporum กว่าของ 7a เช่น และสารประกอบ 9b - 9d ยังพบกิจกรรมเล็กน้อยดีกว่านี้ของ d ที่ 7b - 7 นอกจากนี้ แนะนำ acetyl สามารถเพิ่มกิจกรรมการต้านเชื้อราเมื่อคลอรีนที่ตำแหน่งที่ 4 ของเบนซีน ทำไมที่ผสม 8 แสดงกิจกรรมสูงกว่าที่ 7b ผสมได้ นอก substituent ในเบนซีนมีบทบาทสำคัญเมื่อกลุ่มบน 1,3,4-oxadiazole "-NH2 ", เห็น 7a ที่ผสม (R = 4-chloro-6-methyl) พบกิจกรรมสูงกว่าที่ 7b (R = 4 chloro), และผสมซี 7 (R = 6-methyl) แสดงให้เห็นว่ากิจกรรมที่ต่ำกว่าเล็กน้อย และกิจกรรมของ 7d (R = H) ถูกหนึ่งต่ำสุด เพื่อสั่งใช้งานได้ 7a > 7b > 7c > 7d สามารถพบกรณีคล้ายกันเมื่อ - NH2 กลุ่มเปลี่ยนเป็น – N = CHN (CH3) 2 (9a > 9b > 9c > 9d) ได้ สุดท้าย สารประกอบกับ thiol (5) แสดงกิจกรรมมากต่ำกว่าที่ของผสมมีกลุ่มอะมิโน แต่การแนะนำกลุ่ม CH3 (ผสม 6) สามารถเพิ่มกิจกรรมการต่อต้านเชื้อราทดสอบได้ เพิ่มเติม ปรับเปลี่ยนโครงสร้างเป็นอยู่ระหว่างดำเนินอ้างอิงบนเขตปกครองพิเศษหลักได้ nicotinamides อาจประกอบด้วย 1,3,4-oxadiazole

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

กิจกรรมต้านเชื้อราและโครงสร้างความสัมพันธ์ของกิจกรรมกิจกรรมต้านเชื้อราของสาร 5-9 กับ G. zeae, F. oxysporum และ C mandshurica ถูก assayed ใช้เทคนิคแผ่นพิษ [31,32] Hymexazol carbendazol และถูกนำมาใช้เป็นตัวควบคุมบวก ผลการระบุไว้ในตารางที่ 1 แสดงให้เห็นว่าส่วนใหญ่ของสารสังเคราะห์มีให้กับอ่อนแอกับกิจกรรมในระดับปานกลางกับ G. zeae, F. oxysporum และ C mandshurica ที่ 50 มิลลิกรัม / ลิตร มันจะเห็นได้ว่าสาร 7b, 7c, 8, 9a, 9b และ 9c แสดง 46.4%, 39.6%, 53.0%, 43.2%, 58.3%, 45.6% เมื่อเทียบกับกิจกรรม G. zeae ตามลำดับ; activties ของสาร 7a, 7b, 8, 9a, 9b และ 9c กับ F. oxysporum เป็น 55.2%, 51.1%, 58.9%, 63.2%, 53.3% และ 47.6% ตามลำดับ; ในขณะที่อัตราการยับยั้งของสาร 7a, 7b, 7c, 8, 9a, 9b และ 9c ในซี mandshurica เป็น 53.1%, 49.9%, 44.9%, 52.8%, 59.8%, 54.5% และ 49.3% ตามลำดับ มันสามารถ concluted จากข้อมูลที่ใช้งานเหล่านี้ที่สารเหล่านี้แสดงกิจกรรมที่คล้ายกันเป็น (หรือสูงกว่า) เหล่านี้ hymexozol ในเชื้อราที่สอดคล้องกันของพวกเขาและสารประกอบ 9a (กับทั้ง F. oxysporum และ C mandshurica) 7a, 8, และ 9b ( กับซี mandshurica) แสดงให้เห็นว่ากลุ่มเป้าหมายมาก. ตารางที่ 1 กิจกรรมต้านเชื้อราของสารชื่อ 5-9 ที่ 50 มิลลิกรัม / ลิตรโครงสร้างหลักความสัมพันธ์ของกิจกรรม (SAR) เปิดเผยว่ากิจกรรมต้านเชื้อราในสามเชื้อราได้ดีขึ้นในระดับหนึ่งโดยการแนะนำ ของ N, N-Dimethylamino ยกตัวอย่างเช่นสารประกอบ 9a แสดงให้เห็นว่ากิจกรรมที่สูงขึ้นมากเมื่อเทียบกับทั้ง G. zeae และ F. oxysporum กว่า 7a และสารประกอบ 9b-9d ยังแสดงให้เห็นกิจกรรมที่ดีกว่าเล็กน้อยกว่านี้ของ 7b-7D นอกจากนี้การเปิดตัวของ acetyl สามารถเพิ่มกิจกรรมต้านเชื้อราเมื่อคลอรีนที่ 4 ตำแหน่งของเบนซีนที่ว่าทำไมสารประกอบ 8 แสดงให้เห็นว่ากิจกรรมสูงกว่าของสารประกอบ 7b นอกจากนี้แทนที่ในน้ำมันเบนซินมีบทบาทสำคัญเมื่อกลุ่มใน 1,3,4-oxadiazole คือ "-NH2" ในขณะที่เราจะเห็นว่าสารประกอบ 7a (R = 4 chloro-6-methyl) มีฤทธิ์สูงกว่า ของ 7b (R = 4 คลอโร) และสารประกอบ 7c (R = 6-methyl) แสดงให้เห็นว่ากิจกรรมที่ลดลงเล็กน้อยและกิจกรรมของ 7D (R = H) เป็นหนึ่งในที่ต่ำที่สุด ดังนั้นคำสั่งที่ใช้งานเป็น 7a> 7b> 7c> 7d; กรณีที่คล้ายกันสามารถพบได้เมื่อกลุ่ม -NH2 ก็เปลี่ยนไป -N = CHN (CH3) 2 (9a> 9b> 9c> 9d) สุดท้ายสารประกอบที่มี thiol (5) ที่แสดงกิจกรรมที่ต่ำกว่าที่ของสารประกอบกับกลุ่มอะมิโน แต่แนะนำของ -CH3 กลุ่ม (สารประกอบ 6) สามารถเพิ่มกิจกรรมต่อต้านเชื้อราทุกการทดสอบ การปรับเปลี่ยนโครงสร้างเพิ่มเติมในขณะนี้กำลังอยู่ระหว่างการพิจารณาจาก SAR หลักที่จะค้นพบ nicotinamides ที่มีศักยภาพที่มี 1,3,4-oxadiazole

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

โครงสร้างและฤทธิ์ต้านรา

กิจกรรมสัมพันธ์กิจกรรมของเชื้อราสาร 5 – 9 กับ zeae G , F . oxysporum , และ C mandshurica ถูก assayed โดยใช้เทคนิคพิษ 31,32 [ จาน ] และถูกใช้เป็น hymexazol carbendazol การควบคุมในเชิงบวกผลลัพธ์ที่แสดงอยู่ใน ตาราง  1 แสดงให้เห็นว่าส่วนใหญ่ของสารที่สังเคราะห์ได้จัดให้มีกิจกรรมปานกลางอ่อนแอกับ zeae G , F . oxysporum , และ C mandshurica ที่ 50 มิลลิกรัมต่อลิตร ซึ่งจะเห็นได้ว่าสาร 7b 5 , 8 , 9A 9B , และเอนไซม์แสดง 46.4 % 65 ร้อยละ 53.0 % 43.2 58.3 % , 45.6 % กิจกรรมต่อต้านกรัม zeae ตามลำดับ ; การปฏิบัติกิจกรรมของงาน 7b , 8 , 9A 9B , ,เอนไซม์กับ F . oxysporum และมีประชาชนร้อยละ 51.1 ล้านต้น ร้อยละ 63.2 % 53.3 % และ 50% ตามลำดับ ขณะที่อัตราการเจริญของ 7b 7A , สารประกอบ , 5 , 8 , 9A 9B , และเอนไซม์ในซี mandshurica เป็น 53.1 % , 49.9 เปอร์เซ็นต์ หรือร้อยละ 59.8 % 93 % การรักษา , ร้อยละ 49.3 เปอร์เซ็นต์ ตามลำดับมันสามารถ concluted จากข้อมูลเหล่านี้ใช้งานอยู่ว่าสารเหล่านี้มีกิจกรรมคล้าย ( หรือสูงกว่า ) เหล่านี้ของ hymexozol เชื้อราที่สอดคล้องกันของพวกเขา และสารประกอบ 9A ( กับทั้ง F . oxysporum และ C mandshurica ) , 0 , 8 , และ 9B ( กับค . mandshurica ) พบมากโอกาส

โต๊ะ 1 ในกิจกรรมของชื่อสารประกอบ 5 – 9 50   mg / l

ความสัมพันธ์ของโครงสร้างกิจกรรมหลัก ( SAR ) พบว่าฤทธิ์ในสามเชื้อราสามารถปรับปรุงได้ในระดับหนึ่ง โดยการแนะนำของ N , n-dimethylamino . ตัวอย่าง พบสารจำนวนสูงมากต่อทั้งกรัมและกิจกรรม zeae F . oxysporum กว่าของ 0 , และสารประกอบ 9b-9d มีกิจกรรมเล็กน้อยดีกว่าเหล่านี้ของ 7b-7d นอกจากนี้การแนะนำของอะสามารถเพิ่มฤทธิ์ต้านราเมื่อคลอรีนในการผสมของเบนซิน ถึง 8 มีกิจกรรมสูงกว่าของสารประกอบ 7b นอกจากนี้ อะตอมซึ่งแทนที่อะตอมอื่นในโมเลกุลเบนซีน เล่น บทบาทสำคัญ เมื่อกลุ่ม 1,3,4-oxadiazole " - nh2 " ดังจะเห็นได้ว่าสารประกอบ 7A ( r =   4-chloro-6-methyl   ) มีกิจกรรมมากกว่าที่ 7b ( r =    4-chloro )และสารประกอบ 5 ( r =    6-methyl ) พบกิจกรรมลดลงเล็กน้อย และกิจกรรมของ 7D ( R   =   H ) ต่ำสุด 1 ดังนั้น คำสั่งใช้งานได้งาน  >   7b   >  ธัน  >   7D ; คดีที่คล้ายกันสามารถพบได้เมื่อ nh2 กลุ่มเปลี่ยน– N   =   CHN ( CH3 ) 2 ( จำนวน  >   9B   >  เอนไซม์  >   9D ) ในที่สุด ประกอบกับขนาด ( 5 ) แสดงกิจกรรมลดลงมากกว่าของสารประกอบที่มีหมู่อะมิโน ,แต่เบื้องต้น - CH3 GROUP ( สารประกอบ 6 ) สามารถเพิ่มกิจกรรมทั้งหมดทดสอบกับเชื้อรา เพิ่มเติมโครงสร้างการปรับเปลี่ยนกำลังดำเนินการพิจารณาจากผลการค้นพบศักยภาพ nicotinamides ที่มี 1,3,4-oxadiazole .