The crude earthworm extract catalys

The crude earthworm extract catalysed direct
asymmetric Mannich reactions
The asymmetric Mannich reaction is a powerful synthetic
strategy to prepare chiral b-amino ketones and aldehydes with
perfect atom economy through the loss of a molecule of water, and
the reaction products are versatile intermediates in the synthesis of
chiral amines [18]. The crude earthworm extract could catalyse
the direct asymmetric Mannich reactions in isopropanol/buffer
(Fig. 3). Various substituted aromatic aldehydes, arylamines and
cyclic or heterocyclic ketones participated in the reaction smoothly. Mannich products were obtained in yields of 42–83%
with diastereoselectivities of 43:57–87:13 (syn/anti) and enantioselectivities
of 44–76% ee (for syn isomers) under the optimized
conditions (Table 2, entries 1–6). In the absence of the crude
earthworm extract, the product was obtained only in 29% yield
with 38:62 dr (syn/anti) for the model Mannich reaction of 4-
nitrobenzaldehyde, aniline and cyclohexanone after 72 h (Table
2, entry 8), indicating that the crude earthworm extract
indeed catalysed the Mannich reaction in asymmetric manner.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

สารสกัดหยาบไส้เดือน catalysed โดยตรงปฏิกิริยา Mannich สมมาตรปฏิกิริยา Mannich สมมาตรจะสังเคราะห์มีประสิทธิภาพกลยุทธ์ในการเตรียมสารเคมี chiral อนุคีโตนบีโนและเอสเทอลดีไฮด์ด้วยเศรษฐกิจอะตอมทำให้โมเลกุลของน้ำ ความสมบูรณ์แบบ และปฏิกิริยาเป็นตัวกลางที่หลากหลายในการสังเคราะห์เอมีนสารเคมี chiral อนุ [18] สารสกัดหยาบไส้เดือนสามารถกระตุ้นปฏิกิริยา Mannich สมมาตรใน isopropanol/บัฟเฟอร์ โดยตรง(3 รูป) ต่าง ๆ แทนเอสเทอลดีไฮด์หอม arylamines และคีโตนวน หรือ ๔๒๓ การเข้าร่วมในปฏิกิริยาได้อย่างราบรื่น รับผลิตภัณฑ์ Mannich ในผลผลิต 42-83%กับ diastereoselectivities ของ 43:57 – 87:13 (syn ป้องกัน) และ enantioselectivitiesของ ee 44 – 76% (สำหรับ syn isomers) ภายใต้ความเหมาะสมเงื่อนไข (ตารางที่ 2 รายการ 1-6) ของดิบแยกไส้เดือน ผลิตภัณฑ์ได้รับในผลผลิต 29% เท่านั้นกับดร. 38:62 (syn ป้องกัน) สำหรับปฏิกิริยาของ Mannich รุ่น 4-nitrobenzaldehyde นที่ และ cyclohexanone หลัง 72 ชม. (ตาราง2 รายการ 8), ระบุว่า ไส้เดือนดิบแยกแน่นอน catalysed ปฏิกิริยา Mannich ในลักษณะสมมาตร

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

สารสกัดจากไส้เดือนน้ำมันดิบตัวเร่งปฏิกิริยาโดยตรงปฏิกิริยา Mannich อสมมาตรปฏิกิริยาMannich ไม่สมมาตรเป็นสังเคราะห์ที่มีประสิทธิภาพกลยุทธ์ในการเตรียมความพร้อมchiral คีโตนขอะมิโนและลดีไฮด์ที่มีเศรษฐกิจอะตอมที่สมบูรณ์แบบผ่านการสูญเสียของโมเลกุลของน้ำและผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาเป็นตัวกลางหลากหลายในการสังเคราะห์ของเอมีน chiral [18] สารสกัดจากไส้เดือนน้ำมันดิบจะกระตุ้นปฏิกิริยา Mannich โดยตรงไม่สมมาตรใน isopropanol / บัฟเฟอร์ (รูปที่. 3) ทดแทนต่างๆ aldehydes หอม arylamines และคีโตนเฮวงจรหรือมีส่วนร่วมในการตอบสนองได้อย่างราบรื่น ผลิตภัณฑ์ Mannich ได้รับอัตราผลตอบแทนของ 42-83% กับ diastereoselectivities 43: 57-87: 13 (SYN / ป้องกัน) และ enantioselectivities ของ 44-76% จ (สำหรับไอโซเมอ SYN) ภายใต้การเพิ่มประสิทธิภาพเงื่อนไข(ตารางที่ 2, 1 รายการ 6) ในกรณีที่ไม่มีน้ำมันดิบสารสกัดจากไส้เดือนผลิตภัณฑ์ที่ได้รับเฉพาะในอัตราผลตอบแทน 29% กับดร 38:62 (SYN / ป้องกัน) สำหรับรุ่น Mannich ปฏิกิริยาของ 4 nitrobenzaldehyde, สวรรค์และ cyclohexanone หลังจาก 72 ชั่วโมง (ตารางที่2 รายการ 8 ) แสดงให้เห็นว่าสารสกัดน้ำมันดิบไส้เดือนตัวเร่งปฏิกิริยาแน่นอนMannich ปฏิกิริยาในลักษณะไม่สมมาตร