Esters can be conveniently prepared

Esters can be conveniently prepared by Fisher esterification, a nucleophilic substitution reaction in which a carboxylic acid is heated with an alcohol, in the presence of an acid catalyst, to make the ester. Note that the OH group of the carboxylic acid is replaced by an alkoxy group (OR’) from an alcohol, in the process kicking out a water molecule:


BACKGROUND
This experiment attempts to prepare isopentyl acetate (banana oil) from acetic acid and isopentyl alcohol (3-methyl-1-butanol). The reaction is catalyzed by sulfuric acid, but the catalyst affects only the rate of reaction, and not the extent of reaction. The desired product accumulates only if the equilibrium constant is favorable.

As it happens, the equilibrium constant for this reaction is rather small (~4) (comparing bond energies in the reactants and products will tip you off as to why the equilibrium constant is so small). Therefore, simply mixing equal amounts of the starting materials will convert only about 67% of the starting material into product.
If you recall Le Chatelier's principle, you may remember that there are two ways to adjust reagent concentrations to force isopentyl alcohol to become isopentyl acetate. One way is to remove product as it forms. The other way is to use a large excess of acetic acid. This experiment is based on the latter approach.
Because several of the components of this reaction are volatile (i.e. have relatively low boiling points), you would rapidly lose reactants and products if you were to simply heat the reaction in an open flask. Therefore, we will instead use a very common organic chemistry technique called refluxing, where a reaction mixture is heated and the gases so produced condensed in a long, water-cooled tube. This procedure, effected using a reflux condenser, results in the return of the condensed liquids back to the reaction flask. The arrangement of glassware you will use is shown in the Figure below.

Once the reflux part of the experiment is over, our desired banana oil product must be separated from the leftover liquids in the reaction flask. This separation will involve an initial liquid extraction, just as you have done in earlier experiments, followed by another technique, fractional distillation, to complete purification of the product.
Fractional distillation is a method for separating two or more liquids based on differences in their boiling points: the "fractions" are the individual components. All pure liquids have characteristic boiling points at atmospheric pressure which, in part, reflect the intermolecular interactions holding molecules together in the liquid phase. As a general rule, polar compounds have higher boiling points than non-polar ones, and larger molecules have higher boiling points than smaller ones with similar polarities. Therefore, since different components of a mixture will boil at different temperatures we can achieve separation by collecting fractions at different temperatures. When a mixture is heated to the point where the most volatile (the lowest boiling) component starts to boil, i.e. vaporizes from the mixture of liquids, the pure (single component) vapor can be condensed back to liquid form and separately collected using the fractional distillation apparatus shown in the experimental part below.
You will likely achieve both good separation and a good recovery of the banana oil if you carefully monitor the temperature during your distillation.

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

Esters สามารถจะเตรียม โดย Fisher esterification ปฏิกิริยา nucleophilic แทนที่ซึ่งกรด carboxylic เร่าร้อนกับแอลกอฮอล์เป็น ในต่อหน้าของ catalyst เป็นกรด ทำเอสเชิญ หมายเหตุว่า กลุ่มกรด carboxylic OH ถูกแทนที่ ด้วยกลุ่ม alkoxy (หรือ ') จากแอลกอฮอล์การ ในการเตะออกโมเลกุลน้ำ: พื้นหลัง การทดลองนี้พยายามเตรียม isopentyl acetate (กล้วยน้ำมัน) กรดอะซิติกและแอลกอฮอล์ isopentyl (3-methyl-1-บิวทานอ) ปฏิกิริยาเป็นกระบวน โดยกรดกำมะถัน แต่เศษมีผลต่ออัตราของปฏิกิริยาเท่านั้น และไม่ขอบเขตของปฏิกิริยา ผลิตภัณฑ์ต้องสะสมเท่านั้นถ้าค่าคงสมดุลเป็นอย่างดี เกิดขึ้น ค่าคงสมดุลสำหรับปฏิกิริยานี้เป็นค่อนข้างเล็ก (~ 4) (เปรียบเทียบพลังงานพันธะ reactants และผลิตภัณฑ์จะแนะนำคุณปิดเป็นไปทำไมค่าคงสมดุลมีขนาดเล็ก) ดังนั้น ผสมจำนวนเท่าของวัตถุดิบเริ่มต้นเพียงจะแปลงเฉพาะประมาณ 67% ของวัสดุเริ่มต้นเป็นผลิตภัณฑ์ หากคุณเรียกคืนหลักของ Le Chatelier คุณอาจจำได้ว่า มีสองวิธีในการปรับความเข้มข้นของรีเอเจนต์การบังคับ isopentyl แอลกอฮอล์เป็น isopentyl acetate วิธีหนึ่งคือการ เอาผลิตภัณฑ์ออกเป็นแบบ วิธีอื่น ๆ คือการ ใช้เกินขนาดใหญ่ของกรดน้ำส้ม การทดลองนี้เป็นไปตามวิธีหลัง เนื่องจากหลายคอมโพเนนต์ของปฏิกิริยานี้จะเปลี่ยนแปลงได้ (เช่นมีจุดเดือดค่อนข้างต่ำ), คุณจะรวดเร็วสูญเสีย reactants และผลิตภัณฑ์หากคุณต้องการเพียงความร้อนปฏิกิริยาในหนาวการเปิด ดังนั้น เราจะแทนการเคมีอินทรีย์เทคนิคธรรมดาที่เรียกว่า refluxing ที่ผสมปฏิกิริยาเป็นความร้อน และก๊าซเพื่อผลิตบีบในหลอดยาว water-cooled ขั้นตอนนี้ ผลใช้เครื่องควบแน่นเป็นกรดไหลย้อน ผลในการกลับมาของของเหลวที่บีบไปหนาวปฏิกิริยา การจัดเรียงของแก้วที่คุณจะใช้จะแสดงในรูปด้านล่าง เมื่ออยู่ภาคทดลองกรดไหลย้อน ผลิตภัณฑ์น้ำมันกล้วยต้องต้องแยกออกจากของเหลวที่เหลือในหนาวปฏิกิริยา แยกนี้จะเกี่ยวข้องกับการสกัดของเหลวเริ่มต้น เช่นเดียวกับที่คุณได้กระทำในการทดลองก่อนหน้านี้ ตาม ด้วยเทคนิคอื่น fractional กลั่น การทำให้บริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์ Fractional การกลั่นเป็นวิธีการแยกตามความแตกต่างของจุดเดือดของของเหลวอย่าง น้อยสอง: "เศษส่วน" เป็นส่วนประกอบแต่ละ ของเหลวทั้งหมดที่บริสุทธิ์มีจุดเดือดลักษณะที่ความดันบรรยากาศซึ่ง ในส่วน โต้ intermolecular จับโมเลกุลเข้าด้วยกันในเฟสของเหลว เป็นกฎทั่วไป สารโพลาร์มีจุดเดือดสูงกว่าคนที่ไม่มีขั้ว และโมเลกุลขนาดใหญ่มีจุดเดือดสูงกว่าคนเล็กกับขั้วคล้ายกัน ดังนั้น เนื่องจากส่วนประกอบต่าง ๆ ของส่วนผสมจะต้มที่อุณหภูมิแตกต่างกัน เราสามารถบรรลุแยก โดยการเก็บรวบรวมเศษที่อุณหภูมิแตกต่างกัน เมื่อผสมกันจะร้อนไปที่ส่วนประกอบ (สุดเดือด) ระเหยมากที่สุดเริ่มต้ม เช่น vaporizes จากส่วนผสมของของเหลว ไอน้ำบริสุทธิ์ (ส่วนหนึ่ง) ที่สามารถ condensed กลับไปยังแบบฟอร์มของเหลวและเก็บแยกต่างหากโดยใช้เครื่องกลั่น fractional ที่แสดงในส่วนทดลองด้านล่างนี้ นอกจากนี้คุณอาจจะได้แยกที่ดีและการฟื้นตัวที่ดีของน้ำมันกล้วยถ้าคุณตรวจสอบอย่างระมัดระวังอุณหภูมิในระหว่างการกลั่นของคุณ

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

เอสเทอจะต้องเตรียมสิ่งอำนวยความสะดวกโดย esterification ฟิชเชอร์ปฏิกิริยา nucleophilic ทดแทนซึ่งเป็นกรดคาร์บอกซิจะมีความร้อนที่มีเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ในการปรากฏตัวของตัวเร่งปฏิกิริยากรดจะทำให้เอสเตอร์ โปรดทราบว่ากลุ่มโอของกรดคาร์บอกซิจะถูกแทนที่โดยกลุ่ม alkoxy (OR) จากเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ในกระบวนการเตะออกจากโมเลกุลน้ำ: ภูมิหลังการทดลองนี้พยายามที่จะเตรียมความพร้อม acetate isopentyl (น้ำมันกล้วย) จากกรดอะซิติกและเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ isopentyl (3-methyl-1-บิวทานอ) ปฏิกิริยาที่มีการเร่งปฏิกิริยาด้วยกรดกำมะถัน แต่ตัวเร่งปฏิกิริยามีผลกระทบเฉพาะอัตราการเกิดปฏิกิริยาและไม่ได้มีขอบเขตของการเกิดปฏิกิริยา สินค้าที่ต้องการสะสมเฉพาะในกรณีที่สมดุลอย่างต่อเนื่องเป็นอย่างดี. มันเกิดขึ้นสมดุลคงที่สำหรับปฏิกิริยานี้ค่อนข้างเล็ก (~ 4) (เปรียบเทียบพลังงานพันธบัตรในสารตั้งต้นและผลิตภัณฑ์จะปลายคุณออกว่าทำไมสมดุลอย่างต่อเนื่องเพื่อให้ เล็ก) ดังนั้นเพียงแค่ผสมในปริมาณที่เท่ากันของวัสดุที่เริ่มต้นที่จะแปลงเพียงประมาณ 67% ของวัสดุที่เริ่มต้นเป็นผลิตภัณฑ์. ถ้าคุณจำหลักการ Le Chatelier ของคุณอาจจำได้ว่ามีสองวิธีในการปรับความเข้มข้นของสารที่จะบังคับให้มีเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ isopentyl จะกลายเป็นอะซิเตท isopentyl . วิธีหนึ่งคือการเอาสินค้าที่เป็นรูปแบบ วิธีอื่น ๆ คือการใช้เกินขนาดใหญ่ของกรดอะซิติก การทดลองนี้จะขึ้นอยู่กับวิธีการหลัง. เพราะหลายองค์ประกอบของการเกิดปฏิกิริยานี้มีความผันผวน (เช่นมีจุดเดือดค่อนข้างต่ำ) คุณอย่างรวดเร็วจะสูญเสียสารตั้งต้นและผลิตภัณฑ์ถ้าคุณเป็นเพียงแค่ปฏิกิริยาความร้อนในขวดที่เปิด ดังนั้นเราแทนจะใช้เทคนิคทางเคมีที่พบบ่อยมากเรียกว่ากรดอินทรีย์ที่มีส่วนผสมปฏิกิริยาความร้อนและก๊าซเพื่อผลิตข้นในระยะท่อน้ำเย็น ขั้นตอนนี้มีผลใช้คอนเดนเซอร์กรดไหลย้อนเป็นผลในการกลับมาของของเหลวข้นกลับไปที่ขวดปฏิกิริยา การจัดเรียงของแก้วที่คุณจะใช้แสดงในรูปข้างล่างนี้. เมื่อส่วนหนึ่งไหลย้อนกลับของการทดลองที่มีมากกว่าผลิตภัณฑ์น้ำมันกล้วยของเราที่ต้องการจะต้องแยกออกจากของเหลวที่เหลือในขวดปฏิกิริยา แยกนี้จะเกี่ยวข้องกับการสกัดของเหลวเริ่มต้นเช่นเดียวกับที่คุณได้ทำในการทดลองก่อนหน้านี้ตามด้วยเทคนิคการกลั่นบางส่วนเพื่อให้การทำให้บริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์. กลั่น Fractional เป็นวิธีการแยกสองคนหรือมากกว่าของเหลวที่อยู่บนพื้นฐานของความแตกต่างในการต้มของพวกเขา ชี้: ความ "เศษส่วน" เป็นส่วนประกอบของแต่ละบุคคล ของเหลวบริสุทธิ์ทั้งหมดมีจุดเดือดลักษณะที่ความดันบรรยากาศซึ่งในส่วนที่สะท้อนให้เห็นถึงการมีปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลโมเลกุลถือร่วมกันในของเหลว ตามกฎทั่วไป, สารประกอบขั้วโลกมีจุดเดือดสูงกว่าคนที่ไม่มีขั้วและโมเลกุลขนาดใหญ่มีจุดเดือดสูงกว่าขนาดเล็กที่มีขั้วที่คล้ายกัน ดังนั้นตั้งแต่องค์ประกอบที่แตกต่างของส่วนผสมจะเดือดที่อุณหภูมิที่แตกต่างกันเราสามารถบรรลุแยกโดยการเก็บรวบรวมเศษที่อุณหภูมิที่แตกต่างกัน เมื่อผสมที่ร้อนถึงจุดที่ผันผวนมากที่สุด (ต่ำสุดเดือด) ส่วนประกอบเริ่มเดือดคือ vaporizes จากส่วนผสมของของเหลวที่บริสุทธิ์ (ส่วนหนึ่ง) ไอสามารถรวมตัวกลับไปที่รูปแบบของเหลวและรวบรวมแยกโดยใช้เศษส่วน อุปกรณ์การกลั่นที่แสดงในส่วนการทดลองด้านล่าง. คุณมีแนวโน้มที่จะประสบความสำเร็จทั้งการแยกที่ดีและฟื้นตัวดีของน้ำมันกล้วยถ้าคุณอย่างในระหว่างการตรวจสอบอุณหภูมิการกลั่นของคุณ

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

Saturday, the friends meeting each other movies.Saturday, the friends meeting each other movies.Saturday, the friends meeting each other movies.Saturday, the friends meeting each other movies.Saturday, the friends meeting each other movies.Saturday, the friends meeting each other movies.Saturday, the friends meeting each other movies.Saturday, the friends meeting each other movies.Saturday, the friends meeting each other movies.Saturday, the friends meeting each other movies.