Over the three decades after the di

Over the three decades after the discovery of erythromycin A and its activity as an antimicrobial, many attempts were made to synthesize it in the laboratory. However, the presence of 10 stereospecific carbons and several points of distinct substitution has made the total synthesis of erythromycin A a formidable task.[10] Complete syntheses of erythromycins’ related structures and precursors such as 6-deoxyerythronolide B have been accomplished, giving way to possible syntheses of different erythromycins and other macrolide antimicrobials.[11] However, Woodward did successfully complete the synthesis of erythromycin A.[12][13][14] This total synthesis begins with (7) and (8). After being coupled, the resulting structure is subjected to a series of reactions, including hydrolysis and stereospecific aldolization. The resulting pure enone is then converted to the desired (9) through a series of reduction and oxidation reactions. The dithiadecalin product (9) is then converted to both a ketone (10) and an aldehyde (11).

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

กว่า 3 ทศวรรษที่ผ่านมาหลังจากการค้นพบของกิจกรรมเป็นการต้านจุลชีพและ erythromycin A ความพยายามมากมายได้ทำการสังเคราะห์ในห้องปฏิบัติการ อย่างไรก็ตาม 10 stereospecific carbons และแทนที่แตกต่างกันหลายจุดก็ได้สังเคราะห์รวมของ erythromycin A งานอันตรายถึงชีวิต [10] ทำ syntheses erythromycins ของโครงสร้างที่เกี่ยวข้องและ precursors เช่น B 6-deoxyerythronolide ทำการสำเร็จ เพื่อเปิดทางให้ syntheses ได้แตกต่างกัน erythromycins และ antimicrobials แมคโคไรด์อื่น ๆ [11] อย่างไรก็ตาม วูดวาร์ดได้เสร็จสมบูรณ์สร้าง erythromycin A. [12] [13] [14] การสังเคราะห์ทั้งหมดนี้เริ่มต้น ด้วย (7) และ (8) หลังจากถูกควบคู่ โครงสร้างผลลัพธ์ขึ้นอยู่กับลำดับของปฏิกิริยา รวมถึงไฮโตรไลซ์และ stereospecific aldolization แล้ว enone บริสุทธิ์ได้ถูกแปลงเพื่อระบุ (9) ผ่านชุดลดและปฏิกิริยาออกซิเดชัน ผลิตภัณฑ์ dithiadecalin (9) จากนั้นได้รับการแปลงเป็นคีโตน (10) และแอลดีไฮด์ (11)

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

ในช่วงสามทศวรรษหลังจากการค้นพบ erythromycin และกิจกรรมที่เป็นยาต้านจุลชีพ, พยายามมากที่ได้ทำในการสังเคราะห์ในห้องปฏิบัติการ แต่การปรากฏตัวของ 10 ก๊อบปี้ stereospecific และอีกหลายจุดของการทดแทนที่แตกต่างกันได้ทำให้การสังเคราะห์รวมของ erythromycin งานที่น่ากลัว. [10] การสังเคราะห์ที่สมบูรณ์ของ erythromycins โครงสร้างที่เกี่ยวข้องและสารตั้งต้นเช่น 6 deoxyerythronolide B ได้รับการประสบความสำเร็จทางให้ ที่จะเป็นไปได้ของการสังเคราะห์ erythromycins แตกต่างกันและอื่น ๆ ยาต้านจุลชีพ macrolide. [11] อย่างไรก็ตามวู้ดเวิร์ดไม่ประสบความสำเร็จในการสังเคราะห์ erythromycin เอ [12] [13] [14] นี่สังเคราะห์ทั้งหมดเริ่มต้นด้วย (7) และ (8) หลังจากที่ถูกคู่โครงสร้างที่เกิดอยู่ภายใต้ชุดของปฏิกิริยารวมทั้งการย่อยสลายและ stereospecific aldolization enone บริสุทธิ์ที่เกิดขึ้นจะถูกแปลงจากนั้นไปที่ต้องการ (9) ผ่านชุดของการลดและปฏิกิริยาออกซิเดชัน สินค้า dithiadecalin (9) จากนั้นจะถูกแปลงเป็นทั้งคีโตน (10) และลดีไฮด์ (11)

ผลลัพธ์ (ไทย) 3:

กว่าสามทศวรรษที่ผ่านมาหลังจากการค้นพบของอีริโทรมัยซิน และ กิจกรรม ที่เป็นยาต้านจุลชีพที่ความพยายามมากเพื่อให้มีสังเคราะห์ในห้องปฏิบัติการ อย่างไรก็ตาม การปรากฏตัวของ 10 stereospecific และทดแทนด้วยหลายจุดที่แตกต่างกัน ทำให้การสังเคราะห์อีริโทรมัยซิน เป็นงานที่น่ากลัว .[ 10 ] สมบูรณ์การสังเคราะห์ erythromycins ' โครงสร้างที่เกี่ยวข้องกับสารตั้งต้น เช่น 6-deoxyerythronolide B ได้ให้วิธีการสังเคราะห์ที่เป็นไปได้ของ erythromycins แตกต่างกันและสารต้านจุลชีพยาฆ่าเชื้อแมคโครไลด์อื่น [ 11 ] อย่างไรก็ตาม วู้ดวาร์ด ทำสำเร็จ การสังเคราะห์ erythromycin . [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] การสังเคราะห์ทั้งหมดนี้เริ่มต้นด้วย ( 7 ) และ ( 8 ) หลังจากเป็นคู่กันส่งผลให้โครงสร้างอยู่ภายใต้ชุดของปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส และรวมถึง stereospecific aldolization . ผล enone บริสุทธิ์ถูกแปลงแล้วต้องการ ( 9 ) ผ่านชุดของปฏิกิริยารีดักชันและออกซิเดชัน ผลิตภัณฑ์ dithiadecalin ( 9 ) แล้วแปลงเป็นทั้งคีโตน ( 10 ) และอัลดีไฮด์ ( 11 )