phosphonate (3f). To a solution of

phosphonate (3f). To a solution of 2a (0.500 g, 1.699 mmol) in dichloroethane (3 mL), 4-iodoanisole (0.398 g, 1.699 mmol) followed
by TfOH (0.254 g, 1.699 mmol) were added at room temperature
and the reaction mixture was stirred for 4 h. Here, the work up
procedure was carried out using dichloromethane and the desired
compound 3f (0.693 g, 80%) was isolated as a mixture of
regioisomer (84:16, brown solid); mp 110e112 ? C; Rf (55% EtOAc/
Hexane) 0.48; nmax (KBr) 3051, 2927, 1657, 1479, 1253, 1018; dH
(400 MHz, CDCl3) 1.06 and 1.19 (3H each, two sets triplet, J 7.1 Hz
each, OCH2CH3), 3.76e3.86 (1H, m, OCH2CH3), 3.91 (3H, s, OCH3),
3.94e4.08 (3H, m, OCH2CH3), 5.85 (1H, d, J 26.2 Hz, CH(P)Ar2), 6.66
(1H, dd, not well resolved, J 8.6 Hz, 0.7 Hz, AreH), 7.47e7.55 (4H, m,
AreH), 7.78e7.86 (2H, m, not well resolved, AreH), 7.97 (1H, s,
AreH), 8.16e8.21 (2H, m, AreH); the other peaks appeared due to
the other isomer. dC (126 MHz, CDCl3) 16.2 and 16.3 (each set d, J
5.7 Hz each), 36.6 (d, J 143.0 Hz), 55.9, 62.6 and 62.8 (d, J7.1 Hz
each), 83.2 (d, J 3.2 Hz), 102.9 (d, J 1.4 Hz), 123.3, 125.5, 126.2, 127.7
(d, J 6.3 Hz), 127.9 (d, J 1.6 Hz), 128.2 (d, J 5.3 Hz), 128.8, 130.6 (d, J

6.6 Hz), 132.0 (d, J 11.3 Hz), 132.9 (d, J 2.8 Hz), 134.0, 137.2 (d, J
2.5 Hz), 139.2 (d, J 5.3 Hz), 156.4 (d, J 8.4 Hz); dP (162 MHz, CDCl3)
25.5; the other peak at dP 25.1 appears due to other regioisomer; LC/
MS: m/z 511 [MHþ]; HRMS (ESI): MHþ, found 511.0524. C22H25IO4P
requires 511.0530.

4.1.8. Diethyl ((5-bromo-2-methoxyphenyl) (naphthalen-1-yl)
methyl)phosphonate (3g). This reaction was performed in a manner
similar to the synthesis of compound 3f using 4-bromoanisole. The
compound 3g (50%, 0.393 g) was isolated as a mixture of
regioisomers (97:3, colourless liquid); [Found: C, 56.96; H, 5.14.
C22H24BrO4P requires C, 57.03; H, 5.22%]; Rf (58% EtOAc/Hexane)
0.47; nmax (KBr) 2980, 1599, 1488, 1247, 1026, 964, 774; dH
(500 MHz, CDCl3) 1.03 and 1.16 (3H each, t, J 7 Hz each, OCH2CH3),
3.77e3.81 (1H, m, OCH2CH3), 3.89 (3H, s, OCH3), 3.90e4.06 (3H, m,
OCH2CH3), 5.86 (1H, d, J 26.2 Hz, CH(P)Ar2), 6.74 (1H, dd, J 8.8 Hz,
1.0H, AreH), 7.26e7.29 (1H, m, AreH), 7.42e7.52 (3H, m, AreH),
7.76e7.83 (3H, m, AreH), 8.15 (1H, d, J 8.5 Hz, AreH), 8.19e8.21 (1H,
m, AreH); dC (126 MHz, CDCl3) 16.1 and 16.2 (d, J 5.8 Hz each), 36.8
(d, J 142.8 Hz), 56.0, 62.6 and 62.8 (d, J 7.1 Hz each), 112.3, 113.2 (d, J
3.1 Hz), 123.3, 125.4, 125.5, 126.2, 127.7 (d, J 6.3 Hz), 127.8 (d, J
5.2 Hz), 127.9 (d, J 1.4 Hz), 128.9, 131.1 (d, J 2.5 Hz), 132.0 (d, J
11.4 Hz), 132.9 (d, J 2.9 Hz), 133.5 (d, J 5.2 Hz), 134.1, 155.6 (d, J
8.5 Hz); dP (162 MHz, CDCl3) 25.68; LC/MS: m/z 463 [MHþ] and 465
[MHþ2]þ (1:1);

4.1.9. Diethyl
((5-chloro-2-methoxyphenyl)
(naphthalen-1-yl)
methyl)phosphonate (3h). This reaction was performed for 5 h in

ผลลัพธ์ (ไทย) 1:

phosphonate (3f) เพื่อการแก้ปัญหาของ 2a (0.500 g, 1.699 mmol) ใน dichloroethane (3 mL), 4-iodoanisole (0.398 g, 1.699 mmol) ตามโดย TfOH (0.254 g, 1.699 mmol) เพิ่มอุณหภูมิห้องและกวนผสมปฏิกิริยาสำหรับ 4 h ที่นี่ การทำงานขึ้นขั้นตอนดำเนินการใช้ dichloromethane และที่ต้องการสารชั้น 3 (0.693 กรัม 80%) ถูกแยกเป็นส่วนผสมของregioisomer (84:16 น้ำตาลแข็ง); mp 110e112 C Rf (55% EtOAc /เฮกเซน) 0.48 nmax (KBr) 3051, 2927, 1657, 1479, 1253, 1018 dH(400 MHz, CDCl3) 1.06 และ 1.19 (3H ละ triplet สองชุด J 7.1 Hzแต่ละ OCH2CH3), 3.76e3.86 (1 H, m, OCH2CH3), 3.91 (3 H, s, OCH3),3.94e4.08 (3H, m, OCH2CH3), 5.85 (1H, d, J 26.2 Hz, CH(P)Ar2), 6.66(1H ดีดี ไม่ดีแก้ไข J 8.6 Hz, 0.7 Hz, AreH), 7.47e7.55 (4H, mAreH), 7.78e7.86 (2 H, m แก้ไขได้ไม่ดี AreH), 7.97 (1 H, sAreH), 8.16e8.21 (2 H, m, AreH); ยอดเขาอื่น ๆ ที่ปรากฏจากการไอโซเมอร์อื่น dC (126 MHz, CDCl3) 16.2 และ 16.3 (แต่ละชุด d, J5.7 Hz), 36.6 (d, J 143.0 Hz), 55.9, 62.6 และ 62.8 (d, J7.1 Hzแต่ละ), 83.2 (d, J 3.2 Hz) 102.9 (d, J 1.4 Hz), 123.3, 125.5, 126.2, 127.7(d, J 6.3 Hz), 127.9 (d, J 1.6 Hz), 128.2 (d, J 5.3 Hz), 128.8, 130.6 (d, J6.6 Hz), 132.0 (d, J 11.3 Hz), 132.9 (d, J 2.8 Hz), 134.0, 137.2 (d, J2.5 Hz), 139.2 (d, J 5.3 Hz), 156.4 (d, J 8.4 Hz); dP (162 MHz, CDCl3)25.5 จุดสูงสุดที่ dP 25.1 ปรากฏเนื่องจาก regioisomer อื่น ๆ LC /MS: m/z 511 [MHþ]; (ESI) ณ: MHþ พบ 511.0524 C22H25IO4Pต้องการ 511.05304.1.8 Diethyl ((5-โบรโม-2-methoxyphenyl) (naphthalen 1 เซต)เมธิล) phosphonate (3g) ปฏิกิริยานี้มีดำเนินการในลักษณะคล้ายกับการสังเคราะห์สาร 3f ใช้ 4 bromoanisole การผสม 3 กรัม (50%, 0.393 g) ถูกแยกเป็นส่วนผสมของregioisomers (97:3 ของเหลวสีใส); [พบ: C, 56.96 H, 5.14C22H24BrO4P ต้องการ C, 57.03 H, 5.22%]; Rf (เฮก 58% EtOAc)0.47 nmax (KBr) 2980, 1599, 1488, 1247, 1026, 964, 774 dH(500 MHz, CDCl3) 1.03 และ 1.16 (3H, t, J 7 Hz แต่ละ OCH2CH3),3.77e3.81 (1H, m, OCH2CH3), 3.89 (3H, s, OCH3), 3.90e4.06 (3H, mOCH2CH3), 5.86 (1 H, d, J 26.2 Hz, CH(P)Ar2), 6.74 (1 H, dd, J 8.8 Hz1.0 H, AreH), 7.26e7.29 (1 H, m, AreH), 7.42e7.52 (3 H, m, AreH),7.76e7.83 (3H, m, AreH), 8.15 (1H, d, J 8.5 Hz, AreH), 8.19e8.21 (1Hm, AreH); dC (126 MHz, CDCl3) 16.1 และ 16.2 (d, J 5.8 Hz แต่ละ), 36.8(d, J 142.8 Hz), 56.0, 62.6 และ 62.8 (d, J 7.1 Hz แต่ละ), 112.3, 113.2 (d, J3.1 Hz), 123.3, 125.4, 125.5, 126.2, 127.7 (d, J 6.3 Hz), 127.8 (d, J5.2 Hz), 127.9 (d, J 1.4 Hz), 128.9, 131.1 (d, J 2.5 Hz), 132.0 (d, J11.4 Hz), 132.9 (d, J 2.9 Hz), 133.5 (d, J 5.2 Hz), 134.1, 155.6 (d, J8.5 Hz); dP (162 MHz, CDCl3) 25.68 LC/MS: m/z 465 และ 463 [MHþ][MHþ2] þ (1:1);4.1.9 Diethyl((5-chloro-2-methoxyphenyl)(naphthalen 1 เซต)เมธิล) phosphonate (3 ชม.) ปฏิกิริยานี้มีดำเนินการสำหรับ 5 h

ผลลัพธ์ (ไทย) 2:

phosphonate (3F) การแก้ปัญหาของ 2a (0.500 กรัม 1.699 มิลลิโมล) ในไดคลอโรอี (3 มิลลิลิตร) 4 iodoanisole (0.398 กรัม 1.699 มิลลิโมล) ตามมา
โดย TfOH (0.254 กรัม 1.699 มิลลิโมล) ถูกเพิ่มที่อุณหภูมิห้อง
และผสมปฏิกิริยาถูกกวน 4 ชั่วโมง นี่คือการทำงานถึง
ขั้นตอนการดำเนินการโดยใช้ไดคลอโรมีเทนและต้องการ
3F Punch (0.693 กรัม, 80%) ถูกแยกออกเป็นส่วนผสมของ
regioisomer (84:16, สีน้ำตาลแข็ง); mp 110e112? C; RF (55% EtOAc /
Hexane) 0.48; nMax (KBr) 3051, 2927, 1657, 1479, 1253, 1018; DH
(400 MHz, CDCl3) 1.06 1.19 (3H แต่ละสองชุดแฝด, J 7.1 Hz
แต่ละ OCH2CH3) 3.76e3.86 (1H, M, OCH2CH3) 3.91 (3H, S, OCH3)
3.94e4 08 (3H, M, OCH2CH3) 5.85 (1H, D, J 26.2 เฮิร์ตซ์, CH (P) AR2) 6.66
(1H, DD ไม่ได้รับการแก้ไขอย่างดีเจ 8.6 เฮิรตซ์ 0.7 เฮิรตซ์ Areh) 7.47e7.55 (4H, M,
Areh) 7.78e7.86 (2H, M, ไม่สามารถแก้ไขได้ดี Areh) 7.97 (1H, s,
Areh) 8.16e8.21 (2H, M, Areh); ยอดเขาอื่น ๆ ปรากฏเนื่องจาก
isomer อื่น ๆ DC (126 MHz, CDCl3) 16.2 และ 16.3 (แต่ละชุด D, J
5.7 เฮิร์ตซ์ในแต่ละ), 36.6 (งเจ 143.0 Hz), 55.9, 62.6 และ 62.8 (d J7.1 เฮิร์ตซ์
ในแต่ละ), 83.2 (D, J 3.2 เฮิร์ตซ์) 102.9 (D, J 1.4 Hz), 123.3, 125.5, 126.2, 127.7
(D, J 6.3 เฮิร์ตซ์) 127.9 (D, J 1.6 เฮิร์ตซ์) 128.2 (D, J 5.3 Hz), 128.8, 130.6 ( D, J 6.6 เฮิร์ตซ์) 132.0 (D, J 11.3 เฮิร์ตซ์) 132.9 (D, J 2.8 Hz), 134.0, 137.2 (D, J 2.5 เฮิร์ตซ์) 139.2 (D, J 5.3 เฮิร์ตซ์) 156.4 (D, J 8.4 เฮิร์ตซ์); dP (162 MHz, CDCl3) 25.5; ยอดเขาที่อื่น ๆ ที่ปรากฏ dP 25.1 เนื่องจาก regioisomer อื่น ๆ LC / MS: m / z 511 [MHþ]; HRMS (ESI): MHþพบ 511.0524 C22H25IO4P ต้อง 511.0530. 4.1.8 Diethyl ((5-Bromo-2-Methoxyphenyl) (naphthalen-1-YL) เมธิล) phosphonate (3G) ปฏิกิริยานี้ได้ดำเนินการในลักษณะที่คล้ายกับการสังเคราะห์สารประกอบ 3F โดยใช้ 4 bromoanisole สารประกอบ 3G (50%, 0.393 กรัม) ถูกแยกออกเป็นส่วนผสมของregioisomers (97: 3, ของเหลวไม่มีสี); [พบ: C, 56.96; . H, 5.14 C22H24BrO4P ต้อง C, 57.03; H, 5.22%]; RF (58% EtOAc / Hexane) 0.47; nMax (KBr) 2980, 1599, 1488, 1247, 1026, 964, 774; DH (500 MHz, CDCl3) 1.03 และ 1.16 (3H แต่ละ, T, J 7 Hz แต่ละ OCH2CH3) 3.77e3.81 (1H, M, OCH2CH3) 3.89 (3H, S, OCH3) 3.90e4.06 ( 3H, M, OCH2CH3) 5.86 (1H, D, J 26.2 เฮิร์ตซ์, CH (P) AR2) 6.74 (1H, DD, J 8.8 เฮิรตซ์1.0H, Areh) 7.26e7.29 (1H, M, Areh ) 7.42e7.52 (3H, M, Areh) 7.76e7.83 (3H, M, Areh) 8.15 (1H, D, J 8.5 เฮิรตซ์ Areh) 8.19e8.21 (1H, M, Areh) ; DC (126 MHz, CDCl3) 16.1 และ 16.2 (D, J 5.8 เฮิร์ตซ์ในแต่ละ), 36.8 (งเจ 142.8 Hz), 56.0, 62.6 และ 62.8 (D, J 7.1 เฮิร์ตซ์ในแต่ละ), 112.3, 113.2 (D, J 3.1 เฮิร์ตซ์), 123.3, 125.4, 125.5, 126.2, 127.7 (D, J 6.3 เฮิร์ตซ์) 127.8 (D, J 5.2 เฮิร์ตซ์) 127.9 (D, J 1.4 Hz), 128.9, 131.1 (D, J 2.5 เฮิร์ตซ์) 132.0 (งเจ11.4 เฮิร์ตซ์) 132.9 (D, J 2.9 เฮิร์ตซ์) 133.5 (D, J 5.2 Hz), 134.1, 155.6 (D, J 8.5 เฮิร์ตซ์); dP (162 MHz, CDCl3) 25.68; LC / MS: m / z 463 [MHþ] และ 465 [MHþ2] Þ (1: 1); 4.1.9 Diethyl ((5-chloro-2-Methoxyphenyl) (naphthalen-1-YL) เมธิล) phosphonate (3H) ปฏิกิริยานี้ได้ดำเนินการเป็นเวลา 5 ชั่วโมงใน